Sulfonil klorida
Sulfonil klorida adalah suatu sulfonil halida dengan rumus umum RSO2Cl.
Produksi
Produksi arilsulfonil klorida secara industri dilakukan menggunakan reaksi dua tahap dari arena dan asam klorosulfurik:[1]
Benzensulfonil klorida, salah satu produk sulfonil halida terpenting, juga dapat diproduksi dengan mereaksikan sodium benzensulfonat dengan fosfor pentaklorida.[2]
Reaksi
Sulfonil klorida beraksi dengan air dan menghasilkan [[asam sulfonat]:
- RSO2Cl + H2O → RSO3H + HCl
Sulfonil klorida juga bereaksi dengan berbagai senyawa nukleofil yang lain, misalnya seperti alkohol dan amina (reaksi Hinsberg). Jika pereaksi nukleofilnya adalah alkohol, maka produknya adalah ester sulfonat. Jika pereaksinya adalah amina, maka produknya adalah sulfonamida. Jika pereaksinya adalah natrium sulfit, sulfonil klorida bereaksi menjadi garam sulfonat, misalnya C6H5SO2Na.
Produk sulfonil klorida yang umum
- CSPE (Chlorosulfonated polyethylene) : Diproduksi dengan proses klorosulfonasi terhadap polietilena. Karena sifatnya yang tahan, digunakan untuk atap.
- Benzensulfonil klorida : Digunakan sebagai reagen dalam Uji Hinsberg, suatu pengujian untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier.[3]
Referensi
- ^ Lindner, Otto; Rodefeld, Lars (2005), "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_507
- ^ (1921) "Benzenesulfonyl chloride". Org. Synth. 1: 21; Coll. Vol. 1: 84.
- ^ C. Budimarwanti (17 Oktober 2009) "Sintesis Senyawa 4-Hidroksi-5-Dimetilaminometil-3Metoksibenzil Alkohol dengan Bahan Dasar Vanilin Melalui Reaksi Mannich" Seminar Nasional Kimia - FMIPA UNY