9-BBN

senyawa kimia
Revisi sejak 15 Februari 2023 06.36 oleh Arya-Bot (bicara | kontrib) (Pranala luar: pembersihan kosmetika dasar)

9-Borabisiklo[3.3.1]nonana atau 9-BBN merupakan senyawa organoborana. Padatan tak berwarna ini digunakan dalam kimia organik sebagai reagen hidroborasi. Senyawa ini berbentuk dimer berjembatan hidrida dan akan dengan mudah terbelah dengan keberadaan substrat yang dapat direduksi.[1] Like other organoboron compounds, 9-BBN is pyrophoric.

9-BBN
Nama
Nama IUPAC
9-Borabisiklo[3.3.1]nonana
Nama lain
Borabisiklononana
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Singkatan 9-BBN
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • C1(B2)CCCC2CCC1
Sifat
C16H26B2
Massa molar 244,04 g/mol
Densitas 0,894 g/cm3
Titik lebur 153-155 °C
Reacts
Bahaya
Frasa-R R11 Templat:R14/15 R36/37/38
Frasa-S S7/9 S16 S33 S7/8 S26 S37/39
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

9-BBN dibuat dari reaksi 1,5-siklooktadiena dengan borana dan biasanya dilakukan dalam pelarut eter.[2] Senyawa ini secara komersial tersedia dalam bentuk larutan dalam tetrahidrofuran dan dalam bentuk padatan. 9-BBN sangatlah berguna dalam reaksi Suzuki.[3]

Referensi

  1. ^ Brown, H. C. “Organic Syntheses via Boranes” John Wiley & Sons, Inc. New York: 1975. ISBN 0-471-11280-1.
  2. ^ John A. Soderquist, Herbert C. Brown (1981). "Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer". J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. doi:10.1021/jo00335a067. 
  3. ^ Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, and Akira Suzuki. "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene ". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 107. 

Pranala luar