Andrografolid

senyawa kimia
Revisi sejak 30 November 2024 04.27 oleh Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib) (←Membuat halaman berisi '{{chembox | Verifiedfields = changed | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 419851636 | Name = Andrographolide | ImageFile = Andrographolide.svg | ImageName = Andrographolide | IUPACName = 3-[2-[Dekahidro-6-hidroksi-5-(hidroksimetil)-5,8a-dimetil-2-metilena-1-naptalenil]etilidena]dihidro-4-hidroksi-2(3''H'')-furanona | OtherNames = |Section1={{Chembox Identifiers | SMILES = O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|c...')
(beda) ← Revisi sebelumnya | Revisi terkini (beda) | Revisi selanjutnya → (beda)

Andrografolid adalah diterpenoid labdana yang telah diisolasi dari batang dan daun sambiloto.[1] Andrografolid adalah zat yang sangat pahit.

Andrographolide
Andrographolide
Nama
Nama IUPAC
3-[2-[Dekahidro-6-hidroksi-5-(hidroksimetil)-5,8a-dimetil-2-metilena-1-naptalenil]etilidena]dihidro-4-hidroksi-2(3H)-furanona
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1 YaY
    Key: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDESA-N YaY
  • InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3
    Key: BOJKULTULYSRAS-UHFFFAOYAB
  • InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1
    Key: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDEBY
  • O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C
  • OC3COC(=O)\C3=C\C[C@@H]1C(=C)CC[C@@H]2C(C)(CO)[C@H](O)CC[C@@]12C
Sifat
C20H30O5
Massa molar 350,46 g·mol−1
Penampilan Rhombic prisms or plates from ethanol or methanol
Densitas 1.2317 g/cm3
Titik lebur 230 hingga 231 °C (446 hingga 448 °F; 503 hingga 504 K)
Sparingly soluble
Senyawa terkait
Related labdanes
14-deoxyandrographolide
Senyawa terkait
Xiyanping
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Andrografolid telah dipelajari untuk mengetahui efeknya pada sinyal sel, imunomodulasi, dan strok.[2] Penelitian telah menunjukkan bahwa andrografolid dapat mengikat spektrum target protein termasuk NF-κB dan aktin melalui modifikasi kovalen.[3][4]

  1. ^ Chakravarti RN, Chakravarti D (March 1951). "Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication". The Indian Medical Gazette. 86 (3): 96–7. PMC 5191793alt=Dapat diakses gratis. PMID 14860885. 
  2. ^ abcamBiochemicals Andrographolide-ab120636
  3. ^ Wang J, Tan XF, Nguyen VS, Yang P, Zhou J, Gao M, et al. (March 2014). "A quantitative chemical proteomics approach to profile the specific cellular targets of andrographolide, a promising anticancer agent that suppresses tumor metastasis". Molecular & Cellular Proteomics. 13 (3): 876–86. doi:10.1074/mcp.M113.029793alt=Dapat diakses gratis. PMC 3945915alt=Dapat diakses gratis. PMID 24445406. 
  4. ^ Tan WS, Liao W, Zhou S, Wong WS (September 2017). "Is there a future for andrographolide to be an anti-inflammatory drug? Deciphering its major mechanisms of action". Biochemical Pharmacology. 139: 71–81. doi:10.1016/j.bcp.2017.03.024. PMID 28377280.