Asam amino

Asam amino adalah sembarang senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karboksil (-COOH) dan amina (biasanya -NH₂). Dalam biokimia seringkali pengertiannya dipersempit: keduanya terikat pada satu atom karbon (C) yang sama (disebut atom C "alfa" atau α). Gugus karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan sifat basa. Dalam bentuk larutan, asam amino bersifat amfoterik: cenderung menjadi asam pada larutan basa dan menjadi basa pada larutan asam. Perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi zwitter-ion. Asam amino termasuk golongan senyawa yang paling banyak dipelajari karena salah satu fungsinya sangat penting dalam organisme, yaitu sebagai penyusun protein.

Struktur asam amino

Struktur asam amino secara umum adalah satu atom C yang mengikat empat gugus: gugus amina (NH₂), gugus karboksil (COOH), atom hidrogen (H), dan satu gugus sisa (R, dari residue) yang membedakan satu asam amino dengan asam amino lainnya:

     R
     |
 H2N-C-COOH
     |
     H

Isomerisme pada asam amino

Karena atom C pusat mengikat empat gugus yang berbeda, maka asam amino—kecuali glisin—memiliki isomer optik: l dan d. Cara sederhana untuk mengidentifikasi isomeri ini dari gambaran dua dimensi adalah dengan "mendorong" atom H ke belakang pembaca (menjauhi pembaca). Jika searah putaran jarum jam (putaran ke kanan) terjadi urutan karboksil-residu-amina maka ini adalah tipe d. Jika urutan ini terjadi dengan arah putaran berlawanan jarum jam, maka itu adalah tipe l. (Aturan ini dikenal dalam bahasa Inggris dengan nama CORN, dari singkatan COOH - R - NH₂).

Alanin_isomer.gif

Pada umumnya, asam amino alami yang dihasilkan eukariota merupakan tipe l meskipun beberapa siput laut menghasilkan tipe d. Dinding sel bakteri banyak mengandung asam amino tipe d.

Polimerisasi asam amino

Lihat juga artikel tentang ekspresi genetik.

Protein merupakan polimer yang tersusun dari asam amino sebagai monomernya. Monomer-monomer ini tersambung dengan ikatan peptida, yang mengikat gugus karboksil milik satu monomer dengan gugus amina milik monomer di sebelahnya. Reaksi penyambungan ini (disebut translasi) terjadi di sitoplasma dengan bantuan ribosoma dan tRNA. Gambar berikut menunjukkan tahap polimerisasi:
Berkas:Amino acids 1 polimer.png (Sumber: Wikipedia bahasa Inggris)

Tahap 1 menunjukkan keadaan awal. Sebelum disambung, asam amino membentuk formasi zwitter-ion (tahap 2) dengan berpindahnya atom H dari karboksil menuju amina yang berakibat kedua gugus menjadi bermuatan listrik (terionisasi). Tahap 3 menunjukkan lokasi penyambungan yang membebaskan satu molekul air (reaksi dehidrasi). Molekul asam amino yang telah melepaskan molekul air dikatakan disebut dalam bentuk residu asam amino.

Asam amino dasar (standar)

Protein tersusun dari berbagai asam amino yang masing-masing dihubungkan dengan ikatan peptida. Meskipun demikian, pada awal pembentukannya protein hanya tersusun dari 20 asam amino yang dikenal sebagai asam amino dasar atau asam amino baku atau asam amino penyusun protein (proteinogenik). Asam-asam amino inilah yang disandi oleh DNA/RNA sebagai kode genetik.

Berikut adalah ke-20 asam amino penyusun protein (singkatan dalam kurung menunjukkan singkatan tiga huruf dan satu huruf yang sering digunakan dalam kajian protein), dikelompokkan menurut sifat atau struktur kimiawinya:

Asam amino alifatik sederhana

• Glisin (Gly, G)
• Alanin (Ala, A)
• Valin (Val, V)
• Leusin (Leu, L)
• Isoleusin (Ile, I)

Asam amino hidroksi-alifatik

• Serin (Ser, S)
• Treonin (Thr, T)

Asam amino dikarboksilat (asam)

• Asam aspartat (Asp, D)
• Asam glutamat (Glu, E)

Amida

• Asparagin (Asn, N)
• Glutamin (Gln, Q)

Asam amino basa

• Lisin (Lys, K)
• Arginin (Arg, R)
• Histidin (His, H) (memiliki gugus siklik)

Asam amino dengan sulfur

• Sistein (Cys, C)
• Metionin (Met, M)

Prolin

• Prolin (Pro, P) (memiliki gugus siklik)

Asam amino aromatik

• Fenilalanin (Phe, F)
• Tirosin (Tyr, Y)
• Triptofan (Trp, W)

Kelompok ini memiliki cincin benzena dan menjadi bahan baku metabolit sekunder aromatik.

Fungsi biologi asam amino

1. Penyusun protein, termasuk enzim.
2. Kerangka dasar sejumlah senyawa penting dalam metabolisme (terutama vitamin, hormon dan asam nukleat).
3. Pengikat ion logam penting yang diperlukan dalam dalam reaksi enzimatik (kofaktor).

Asam amino esensial

Asam amino disebut esensial bagi suatu spesies organisme apabila spesies tersebut tidak mampu memproduksi atau selalu kekurangan asam amino yang bersangkutan. Untuk memenuhi kebutuhan ini, spesies itu harus memasoknya dari luar (makanan). Istilah ini berlaku hanya bagi organisme heterotrof.

Bagi manusia, ada delapan (ada yang menyebut sembilan) asam amino esensial yang harus dipenuhi dari diet sehari-hari, yaitu isoleusin, leusin, lisin, metionin, fenilalanin, treonin, triptofan, dan valin. Histidin dan arginin disebut sebagai "setengah esensial" karena tubuh manusia dewasa sehat mampu memenuhi kebutuhannya. Asam amino karnitin juga bersifat "setengah esensial" dan sering diberikan untuk kepentingan pengobatan.

Pranala luar

• (Inggris)Situs ini memuat biosintesis berbagai asam amino penyusun protein [1]