Asam galat

senyawa kimia
Revisi sejak 11 Februari 2011 22.27 oleh Luckas-bot (bicara | kontrib) (r2.7.1) (bot Menambah: ca:Àcid gàl·lic)

Asam galat adalah senyawa golongan asam fenolik C6-C1 (en:phenolic acid} atau hidroksibenzoat, yaitu asam 3,4,5-trihidroksibenzoat.[1] Asal kata galat adalah kata galle dalam bahasa Prancis yang berarti pembengkakan pada jaringan tanaman setelah terserang serangga parasit.[2] Senyawa ini dapat ditemukan pada daun ek dan anggur dan memiliki aktivitas sebagai antioksidan (penangkal radikal bebas).[2][3] Asam galat adalah subunit dari galotanin, yaitu polimer heterogen yang mengandung berbagai molekul asam galat yang saling terkait dengan asam galat lain serta dengan sukrosa dan gula lainnya.[1] Banyak galotanin yang menghambat pertumbuhan tanaman karena dapat merombak enzim sitoplasma dengan cara mendenaturasi protein (enzim adalah protein), dan ketahanan tumbuhan yang mengandungnya kemungkinan disebabkan karena galatonin diangkut ke vakuola sehingga terpisah dari enzim di sitoplasma.[1]

Asam Galat
Nama
Nama IUPAC
3,4,5-trihydroxybenzoic acid
Nama lain
Gallic acid
Gallate
3,4,5-trihydroxybenzoate
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
Sifat
C7H6O5
Massa molar 170.12 g/mol
Penampilan Putih, putih-kekuningan atau
kristal berwarna coklat-kekuningan pucat.
Densitas 1.7 g/cm3 (anhidrat)
Titik lebur 250 °C (482 °F; 523 K)
1.1 g/100 ml air @ 20 °C (anhidrat)
1.5 g/100 ml air @ 20 °C (anhidrat)
Keasaman (pKa) COOH: 4.5, OH: 10.
Bahaya
Bahaya utama Irritant
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Biosintesis

Asam galat merupakan senyawa turunan asam sinamat yang pembentukkannya melalui lintasan asam sikimat dengan bahan dasar asam 3-dehidrosikimat[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelepasan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.[1] Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat. [1]

Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya

Lihat pula

Referensi

  1. ^ a b c d e f g h Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
  2. ^ a b c (Inggris)Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 11-16, 244-249. ISBN-13: 978-1-4051-2509-3
  3. ^ Golumbic C, Mattill HA. 2007. The antioxidant properties of gallic acid and allied compounds. J of the American Oil Chemists' Society 19(8):144-145.