Wikipedia

Dietil eter: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Borgxbot (bicara | kontrib)
259.487 suntingan
k Robot: Cosmetic changes
 
(31 revisi perantara oleh 17 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
{{periksaterjemahan|en|diethyl ether}}
{{Chembox new
| Name = Dietil eter
| ImageFileL1 = Diethyl- ether-2D-skeletal chemical structure.pngsvg
| ImageSizeL1 = 120px
| ImageNameL1 = Diethyl ether
Baris 14 ⟶ 13:
| CASNo = 60-29-7
| RTECS = KI5775000
| PubChem=3283
| InChI = RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N<ref name=NIH3283>{{cite|publisher=National Center for Biotechnology Information|title=PubChem Compound Database, CID 3283|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3283|accessdate=Feb. 29, 2016}}</ref>
| UNII = 0F5N573A2Y
| pKaICSC = 0355▼
| EINECS = 200-467-2
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = {{chem2|C<sub>|4</sub>|H<sub>|10</sub>|O}}{{br}}{{chem2|C<sub>|2</sub>|H<sub>|5</sub>|OC<sub>|2</sub>|H<sub>|5</sub>}}
| MolarMass = 74.12,1216 g/mol<ref name=NIH3283 />
| Appearance = cairan jernih, tak berwarna, sangat mudah menguap, dengan bau khas<ref name=ICSC0355>{{cite|title=Diethyl ether|url=http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0355|publisher=International Programme on Chemical Safety|accessdate=2016-02-29}}</ref>
| Appearance = jernih, cairan tak berwarna
| Density = 0.,7134 g/cm³, cair<ref name=Oneil />
| Solubility = 6.,9 g/100 ml (20 &nbsp;°C)<ref name=ICSC0355 />
| MeltingPt = {{convert|-116.3|C|K}} (kristal stabil); {{convert|-123.3|C|K}} (kristal metastabil)<ref name=Oneil />
| MeltingPt = −116.3 °C (156.85 K)
| BoilingPt = {{convert|34.6|C|K}} pada 760 mmHg; {{convert|17.9|C|K}} pada 400 mmHg; {{convert|2.2|C|K}} pada 200 mmHg<ref name=Oneil>{{cite|editor=O'Neil, M.J.|title=The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals|edition=13th|location=Whitehouse Station, NJ|publisher=Merck and Co., Inc.|year=2001|page=677}}</ref>
| BoilingPt = 34.6 °C (307.75 K)
| VaporPressure = 58,6&nbsp;kPa (20&nbsp;°C)<ref name=ICSC0355 />
▲| pKa =
| pKa = -3.59<ref>{{cite|author=Kulevsky N et al|journal=J Org Chem|volume=34|pages-1345-8|year=1969}}</ref>
| pKb =
| Viscosity = 0.224,2248 [[Poise|cP]] at 25pada 20&nbsp;°C<ref name=Oneil />
| LogP = 0,89<ref name=ICSC0355 />
| RefractIndex = 1,35555 pada 15&nbsp;°C<ref name=Oneil />
}}
| Section3 = {{Chembox Structure
Baris 33 ⟶ 40:
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS = [http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/DI/diethyl_ether.html External MSDS]
| MainHazards = Amat sangat mudah terbakar (F+),{{br}} Berbahaya (Xn)
| NFPA-H = 21
| NFPA-F = 4 | Reactivity=1
| NFPA-R = 1
| FlashPt = {{convert|-45|C|F}} ''closed cup''<ref>{{cite|editor=Sunshine, I.|title=CRC Handbook of Analytical Toxicology|location=Cleveland|publisher=The Chemical Rubber Co.|year=1969|page=630}}</ref>
| FlashPt = -45 °C
| SPhrases = {{S2}} {{S9}} {{S16}} {{S29}} {{S33}}
| RPhrases = {{R12}} {{R19}} {{R22}} {{R66}} {{R67}}
| Autoignition = 160-180&nbsp;°C<ref name=ICSC0355 />
}}
| Section8 = {{Chembox Related
| Function = [[EtherEter]]s
| OtherFunctn = [[Dimetil eter]]{{br}}[[Metoksi propana]]{{br}}[[Vinil eter]]
| OtherCpds = [[Dimetil sulfoksida]]{{br}}[[Aseton]]
}}
}}
 
'''Dietil eter''', yang juga dikenal sebagai '''eter''' dan '''etoksi etana''', adalah [[cairan mudah terbakar]] yang jernih, tak berwarna, dan ber[[titik didih]] rendah serta berbau khas. Anggota paling umum dari kelompok campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai [[eter]] ini merupakan sebuah [[isomer]]nya [[butanol]]. Berformula CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>, dietil eter digunakan sebagai [[pelarut]] biasa dan telah digunakan sebagai [[anestesi]] umum. Eter dapat [[kelarutan|dilarutkan]] dengan menghemat di dalam [[air (molekul)|air]] (6.9 g/100 mL).
==Sejarah==▼
Ahli [[alkimia]] bernama Raymundus Lullus diyakini sebagai penemu senyawa ini pada 1275 M, meski tidak ada bukti kontemporer mengenainya. Dietil eter pertama kali disintesiskan pada 1540 oleh Valerius Cordus, yang menjulukinya "'''minyak vitriol manis'''" ('''''oleum dulcis vitrioli''''')—karena awalnya ditemukan dengan menyuling campuran [[etanol]] dengan [[asam sulfat]] (yang lalu dikenal sebagai minyak vitriol)--serta mencatat sejumlah sifat yang berhubungan dengan obat. Kira-kira pada tahun yang sama pula, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, yang lebih dikenal sebagai [[Paracelsus]], menemukan sifat [[analgesik]] dari eter. Nama ''[[eter]]'' diberikan kepada zat ini dalam [[1730]] oleh August Siegmund Frobenius.▼
==Metabolisme==▼
Enzim [[sitokrom P450]] dipercaya memetabolisir dietil eter.<ref>[http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. ] Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 </ref>
 
▲== Sejarah ==
Dietil eter menghambat [[alkohol dehidrogenase]], dan dengan begitu memperlambat metabolisme [[etanol]].<ref>{{cite journal | author = P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland | title = Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase | year = 1987 | journal = Alcoholism: Clinical and Experimental Research | volume = 11 | issue = 2 | pages = 163–166 | doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x}}</ref> Dietil eter juga menghambat metabolisme obat yang membutuhkan [[aerobik|metabolisme oksidatif]].<ref>{{cite journal | title = Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia | author = Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico | journal = Cancer Research (journal)|Cancer Research | volume = 45 | pages = 5457–60 | year = 1985 | url = http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/45/11_Part_1/5457.pdf}}</ref>▼
▲Ahli [[alkimia]] bernama Raymundus Lullus diyakini sebagai penemu senyawa ini pada 1275 M, meski tidak ada bukti kontemporer mengenainya. Dietil eter pertama kali disintesiskandisintesis pada tahun [[1540]] oleh Valerius Cordus, yang menjulukinya "'''minyak vitriol manis'''" ('''''oleum dulcis vitrioli''''')—karena, karena awalnya ditemukan dengan menyuling campuran [[etanol]] dengan [[asam sulfat]] (yang lalu dikenal sebagai minyak vitriol)--serta mencatat sejumlah sifat yang berhubungan dengan obat. Kira-kira pada tahun yang sama pula, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, yang lebih dikenal sebagai [[Paracelsus]], menemukan sifat [[analgesik]] dari eter. Nama ''[[eter]]'' diberikan kepada zat ini dalam [[1730]] oleh August Siegmund Frobenius.
==Penggunaan==▼
 
▲== Metabolisme ==
▲Dietil eter menghambat [[alkohol dehidrogenase]], dan dengan begitu memperlambat metabolisme [[etanol]].<ref>{{cite journal | author = P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland | title = Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase | year = 1987 | journal = Alcoholism: Clinical and Experimental Research | volume = 11 | issue = 2 | pages = 163–166 | doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x}}</ref> Dietil eter juga menghambat metabolisme obat yang membutuhkan [[aerobik|metabolisme oksidatif]].<ref>{{cite journal | title = Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia | author = Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico | journal = Cancer Research (journal)|Cancer Research | volume = 45 | pages = 5457–60 | year = 1985 | url = http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/45/11_Part_1/5457.pdf}}</ref>
 
▲== Penggunaan ==
Dietil eter merupakan sebuah [[pelarut]] laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan terbatas di dalam air, sehingga sering digunakan untuk [[ekstrasi]] cair-cair. Karena kurang rapat bila dibandingkan dengan air, lapisa eter biasanya berada paling atas. Sebagai salah satu pelarut umum untuk [[reaksi Grignard]], dan untuk sebagian besar reaksi yang lain melibatkan berbagai reagen organologam, Dietil eter sangat penting sebagai salah satu pelarut dalam produksi plastik selulosa sebagai [[selulosa asetat]].<ref name="kirk">{{cite encyclopedia
| title =Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel
Baris 61 ⟶ 72:
| publisher =John Wiley & Sons, Inc
| date =2004
| id =}}</ref> Dietil eter memiliki [[angka setana]] yang tinggi, 85 sampai 96, digunakan sebagai salah satu cairan awal untuk mesin diesel dan bensin<ref>{{cite web | url = http://www.valvoline.com/pages/products/product_detail.asp?product=38&section=402 | title = Extra Strength Starting Fluid: How it Works | publisher = Valvovine | accessdate = 2007-09-05 | archive-date = 2007-09-27 | archive-url = https://web.archive.org/web/20070927222427/http://www.valvoline.com/pages/products/product_detail.asp?product=38&section=402 | dead-url = yes }}</ref> karena keatsiriannya yang tinggi dan [[temperatur autosulutan]].
 
=== Penggunaan anestetik ===
[[Berkas:Ether monument-Boston.JPG||thumbjmpl|300px|Panel dari monumen di Boston untuk mengenang jasa Morton yang memperagakan penggunaan anestetik dari eter.]]
Dokter Crawford Williamson Long, M.D., dari Amerika adalah ahli bedah yang pertama kali menggunakan dietil eter sebagai sebuah [[anestetik umum]], pada 30 Maret 1842.<ref name=hill>Hill, John W. and Kolb, Doris K. ''Chemistry for changing times: 10th edition''. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.</ref> [[William Thomas Green Morton]] memperagakan penggunaan eter sebagai anestesi penghirupan yang pertama kalinya di hadapan publik pada tanggal [[16 Oktober,]] [[1846]] di Ether Dome yang berada di [[Boston]], Massachusets[[Massachusetts]], [[Amerika Serikat]]. Terkadang eter digunakan sebagai pengganti [[kloroform]] sebab eter memiliki [[indeks terapeutik]] yang lebih tinggi, perbedaan yang lebih besar antara dosis yang direkomendasikan dengan dosis berlebih yang beracun. Eter masih menjadi anestesi yang disukai di sejumlah [[negara berkembang]] karena indeks terapeutiknya yang tinggi (~1.5-2.2) <ref> Calderone, F.A. ''J. Pharmacology Experimental Therapeutics'', '''1935''', ''55(1)'', 24-39, http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/55/1/24.pdf</ref> dan harganya yang murah.
Karena diasosiasikan dengan Boston, penggunaan eter mendapat julukan "Yankee Dodge."
 
Saat ini, eter jarang digunakan. Eter yang mudah terbakar tidak lagi dipakai semenjak sejumlah agen anestesi yang tidak mudah terbakar seperti [[halotana]] mulai tersedia. Lagipula eter memiliki efek-efek sampingan yang tak diinginkan, seperti perasaan pening paska pembiusan dan muntah. Beberapa agen anestesi modern, seperti [[metoksi propana]] (Neothyl) dan [[metoksifluran]] (Penthrane) mengurangi efek-efek sampingan itu.<ref name=hill/>
 
=== Penggunaan yang berkaitan dengan rekreasi ===
Karena berefek anestetik, eter juga digunakan sebagai sebuah obat rekreasi, kendati tidak populer. Dietil eter tidak sebe[[racun]] zat pelarut lainnya yang digunakan sebagai obat rekreasi. Eter cenderung sulit dikonsumsi sendirian, sehingga sering dicampur dengan etanol untuk pengunaanpenggunaan rekreasi. Eter juga digunakan sebagai sebuah obat [[inhalan]] (hirupan).
 
Karena tidak dapat dicampur dengan air dan adanya fakta bahwa senyawa organik tak berkutub sangat mudah larut di dalamnya, eter digunakan pula dalam produksi kokain [[free base (kimia)|freebase]], dan terdaftar sebagai sebuah Table II precursor dalam Konvensi PBB Menentang Peredaran Ilegal Narkotika dan Zat Psikotropika.<ref>[{{Cite web |url=http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf |title=Microsoft Word - RedListE2007.doc<!-- Bot generated title -->] |access-date=2008-10-08 |archive-date=2008-02-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080227224025/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf |dead-url=yes }}</ref>
 
== Produksi ==
Sebagian besar dietil eter diproduksi sebagai produk sampingannya fase-uap [[Reaksi hidrasi|hidrasinya]] [[etilena]] untuk menghasilkan [[etanol]]. Proses ini menggunakan dukungan solid [[katalis]] [[asam fosfat]] dan bisa disesuaikan untuk menghasilkan eter lebih banyak lagi.<ref name="kirk"/> Fase-uap [[Reaksi dehidrasi|dehidrasinya]] etanol pada sejumlah katalis [[Aluminium oksida|alumina]] bisa menghasilkan dietil eter sampai 95%.<ref>{{cite book |last= |first= |authorlink= |coauthors= |title=Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook |year=1991 |publisher=SRI International |location=Menlo Park, Calif |isbn= }}</ref> .
 
Dietil eter bisa dipersiapkan di dalam labolatorium dan pada sebuah skala industri oleh sintesis eter asam. [[Etanol]] dicampur dengan asam yang kuat, biasanya [[asam sulfat]], H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. [[Disosiasi (kimia)|Disosiasi]] asam menghasilkan [[Hidron (kimia)|ion hidrogen]], H<sup>+</sup>. Sebuah ion hidrogen mem[[protonasi]] atom oksigen [[Elektronegativitas|elektronegatifnya]] [[etanol]], memberikan muatan positif ke molekul etanol:
Baris 80 ⟶ 93:
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + H<sup>+</sup> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH<sub>2</sub><sup>+</sup>
 
Sebuah atom oksigen [[nukleofil]]nya etanol tak terprotonasi [[Reaksi substitusi tunggal|mengsubsitusi]] molekul air ([[elektrofil]]), menghasilkan air, sebuah ion hidrogen dan dietil eter.
 
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH<sub>2</sub><sup>+</sup> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → H<sub>2</sub>O + H<sup>+</sup> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
 
Reaksi ini harus berlangsung pada suhu yang lebih rendah dari 150&nbsp;°C agar tidak menghasilkan sebuah produk eliminasi ([[etilena]]). Pada temperatur yang lebih tinggi, etanol akan terdehidrasi untuk membentuk etilena. Reaki menghasilkan dietil eter adalah kebalikannya, sehingga pada akhir reaksi akan tercapai [[Keseimbangan kimia|kesetimbangan]] antara reaktan dengan produk. Untuk menghasilkan eter yang bagus maka eter harus disuling dari campuran reaksi sebelum eter kembali menjadi etanol, dengan memanfaatkan [[prinsip Le Chatelier]] .
 
Reaksi lainnya yang bisa digunakan untuk mempersiapkan eter adalah [[sintesis eter Williamson]], dimana sebuah [[alkoksida]] (yang dihasilkan dengan memisahkan/menguraikan sebuah [[logam alkali]] di dalam alkohol) melakukan [[substitusi nukleofilik]] di sebuah alkil halida ([[haloalkana]]).
==Keselamatan==▼
Dietil eter cenderung membentuk [[peroksida organik|peroksida]], dan bisa menghasilkan ledakan [[dietil eter peroksida]]. Eter peroksida bertitik didih lebih tinggi dan saat berada dalam keadaan kering bersifat mudah meledak ketika disentuh. Dietil eter biasanya disuplai dengan beberapa jumlah kelumitnya [[antioksidan]] [[hidroksitoulena berbutil]] (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), yang mengurangi pembentukan peroksida. Penyimpanan NaOH mengendapkan eter hidroperoksida tingkat menengah. Air dan peroksida bisa dihilangkan baik dengan penyulingan dari [[natrium]] dan [[benzofenon]], atau dengan melewatkannya melalui sekolom [[alumina teraktivasi]].<ref>{{cite book | author = W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai | title = Purification of laboratory chemicals | year = 2003 | publisher = Butterworth-Heinemann | city = Boston | isbn = 978-0750675710}}</ref>▼
 
▲== Keselamatan ==
Eter merupakan salah satu bahan yang amat mudah terbakar. Kobaran api terbuka dan bahkan piranti pemanas yang menggunakan listrik sebaiknya dihindari saat sedang menggunakan eter karena eter mudah tersulut oleh kobaran maupun percikan api. Praktek yang paling umum dalam labolatorium kimia adalah menggunakan uap (dengan begitu membatasi suhu sampai 100°C (212°F) saat eter harus dipanaskan atau disuling.▼
▲Dietil eter cenderung membentuk [[peroksida organik|peroksida]], dan bisa menghasilkan ledakan [[dietil eter peroksida]]. Eter peroksida bertitik didih lebih tinggi dan saat berada dalam keadaan kering bersifat mudah meledak ketika disentuh. Dietil eter biasanya disuplai dengan beberapa jumlah kelumitnya [[antioksidan]] [[hidroksitoulena berbutil]] (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), yang mengurangi pembentukan peroksida. Penyimpanan NaOH mengendapkan eter hidroperoksida tingkat menengah. Air dan peroksida bisa dihilangkan baik dengan penyulingan dari [[natrium]] dan [[benzofenon]], atau dengan melewatkannya melalui sekolom [[alumina teraktivasi]].<ref>{{cite book | author = W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai | title = Purification of laboratory chemicals | year = 2003 | publisher = Butterworth-Heinemann | citylocation = Boston | isbnISBN = 978-0750675710}}</ref>
==Rujukan kultural==▼
 
Pada akhir episode Water, Water Every Hare, sebotol eter pecah saat para ilmuwan jahat sedang mengejar [[Bugs Bunny]] yang membuat mereka bergerak dan berbicara dengan pelan lalu jatuh tertidur. ▼
▲Eter merupakan salah satu bahan yang amat mudah terbakar. Kobaran api terbuka dan bahkan pirantiperanti pemanas yang menggunakan listrik sebaiknya dihindari saat sedang menggunakan eter karena eter mudah tersulut oleh kobaran maupun percikan api. PraktekPraktik yang paling umum dalam labolatorium kimia adalah menggunakan uap (dengan begitu membatasi suhu sampai 100&nbsp;°C (212&nbsp;°F) saat eter harus dipanaskan atau disuling.
==Rujukan==
 
▲== Rujukan kultural ==
▲Pada akhir episode Water, Water Every Hare, sebotol eter pecah saat para ilmuwan jahat sedang mengejar [[Bugs Bunny]] yang membuat mereka bergerak dan berbicara dengan pelan lalu jatuh tertidur.
 
== Referensi ==
{{reflist}}
 
== Pranala luar ==
* [http://www.erowid.org/chemicals/ether/ether.shtml Erowid]
* [http://www.anesthesia-nursing.com/ether.html The unusual history of ether as an anesthetic]
* [http://www.worldwidewords.org/nl/fjdz.htm#content Etheromania] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110204174514/http://www.worldwidewords.org/nl/fjdz.htm#content |date=2011-02-04 }}
 
[[en:{{Commonscat|Diethyl ether]]}}▼
 
[[Kategori:Eter]]
[[Kategori:Pelarut eter]]
[[Kategori:Senyawa karbon]]
 
▲[[en:Diethyl ether]]
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/wiki/Dietil_eter"