Dietil eter: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
JohnThorne (bicara | kontrib) |
|||
| (14 revisi perantara oleh 7 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{Chembox new
| Name = Dietil eter
| ImageFileL1 = Diethyl
| ImageSizeL1 = 120px
| ImageNameL1 = Diethyl ether
Baris 13:
| CASNo = 60-29-7
| RTECS = KI5775000
| PubChem=3283
| InChI = RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N<ref name=NIH3283>{{cite|publisher=National Center for Biotechnology Information|title=PubChem Compound Database, CID 3283|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3283|accessdate=Feb. 29, 2016}}</ref>
| UNII = 0F5N573A2Y
| EINECS = 200-467-2
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = {{chem2|C
| MolarMass = 74
| Appearance = cairan jernih, tak berwarna, sangat mudah menguap, dengan bau khas<ref name=ICSC0355>{{cite|title=Diethyl ether|url=http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0355|publisher=International Programme on Chemical Safety|accessdate=2016-02-29}}</ref>
| Density = 0
| Solubility = 6
| MeltingPt = {{convert|-116.3|C|K}} (kristal stabil); {{convert|-123.3|C|K}} (kristal metastabil)<ref name=Oneil />
| BoilingPt = {{convert|34.6|C|K}} pada 760 mmHg; {{convert|17.9|C|K}} pada 400 mmHg; {{convert|2.2|C|K}} pada 200 mmHg<ref name=Oneil>{{cite|editor=O'Neil, M.J.|title=The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals|edition=13th|location=Whitehouse Station, NJ|publisher=Merck and Co., Inc.|year=2001|page=677}}</ref>
| VaporPressure = 58,6 kPa (20 °C)<ref name=ICSC0355 />
▲| pKa =
| pKa = -3.59<ref>{{cite|author=Kulevsky N et al|journal=J Org Chem|volume=34|pages-1345-8|year=1969}}</ref>
| pKb =
| Viscosity = 0
| LogP = 0,89<ref name=ICSC0355 />
| RefractIndex = 1,35555 pada 15 °C<ref name=Oneil />
}}
| Section3 = {{Chembox Structure
Baris 32 ⟶ 40:
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS = [http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/DI/diethyl_ether.html External MSDS]
| MainHazards = Amat sangat mudah terbakar (F+),{{br}}
| NFPA-H =
| NFPA-F = 4 | Reactivity=1
| NFPA-R = 1
| FlashPt = {{convert|-45|C|F}} ''closed cup''<ref>{{cite|editor=Sunshine, I.|title=CRC Handbook of Analytical Toxicology|location=Cleveland|publisher=The Chemical Rubber Co.|year=1969|page=630}}</ref>
| SPhrases = {{S2}} {{S9}} {{S16}} {{S29}} {{S33}}
| RPhrases = {{R12}} {{R19}} {{R22}} {{R66}} {{R67}}
| Autoignition = 160-180 °C<ref name=ICSC0355 />
}}
| Section8 = {{Chembox Related
| Function = [[
| OtherFunctn = [[Dimetil eter]]{{br}}[[Metoksi propana]]{{br}}[[Vinil eter]]
| OtherCpds = [[Dimetil sulfoksida]]{{br}}[[Aseton]]
}}
}}
Baris 51 ⟶ 62:
== Metabolisme ==
Dietil eter menghambat [[alkohol dehidrogenase]], dan dengan begitu memperlambat metabolisme [[etanol]].<ref>{{cite journal | author = P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland | title = Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase | year = 1987 | journal = Alcoholism: Clinical and Experimental Research | volume = 11 | issue = 2 | pages = 163–166 | doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x}}</ref> Dietil eter juga menghambat metabolisme obat yang membutuhkan [[aerobik|metabolisme oksidatif]].<ref>{{cite journal | title = Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia | author = Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico | journal = Cancer Research (journal)
▲Dietil eter menghambat [[alkohol dehidrogenase]], dan dengan begitu memperlambat metabolisme [[etanol]].<ref>{{cite journal | author = P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland | title = Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase | year = 1987 | journal = Alcoholism: Clinical and Experimental Research | volume = 11 | issue = 2 | pages = 163–166 | doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x}}</ref> Dietil eter juga menghambat metabolisme obat yang membutuhkan [[aerobik|metabolisme oksidatif]].<ref>{{cite journal | title = Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia | author = Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico | journal = Cancer Research (journal)|Cancer Research | volume = 45 | pages = 5457–60 | year = 1985 | url = http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/45/11_Part_1/5457.pdf}}</ref>
== Penggunaan ==
Baris 63 ⟶ 72:
| publisher =John Wiley & Sons, Inc
| date =2004
| id =}}</ref> Dietil eter memiliki [[angka setana]] yang tinggi, 85 sampai 96, digunakan sebagai salah satu cairan awal untuk mesin diesel dan bensin<ref>{{cite web | url = http://www.valvoline.com/pages/products/product_detail.asp?product=38§ion=402 | title = Extra Strength Starting Fluid: How it Works | publisher = Valvovine | accessdate = 2007-09-05 | archive-date = 2007-09-27 | archive-url = https://web.archive.org/web/20070927222427/http://www.valvoline.com/pages/products/product_detail.asp?product=38§ion=402 | dead-url = yes }}</ref> karena keatsiriannya yang tinggi dan [[temperatur autosulutan]].
=== Penggunaan anestetik ===
[[Berkas:Ether monument-Boston.JPG||
Dokter Crawford Williamson Long, M.D., dari Amerika adalah ahli bedah yang pertama kali menggunakan dietil eter sebagai sebuah [[anestetik umum]], pada 30 Maret 1842.<ref name=hill>Hill, John W. and Kolb, Doris K. ''Chemistry for changing times: 10th edition''. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.</ref> [[William Thomas Green Morton]] memperagakan penggunaan eter sebagai anestesi penghirupan yang pertama kalinya di hadapan publik pada tanggal [[16 Oktober]] [[1846]] di Ether Dome yang berada di [[Boston]], [[
Karena diasosiasikan dengan Boston, penggunaan eter mendapat julukan "Yankee Dodge."
Baris 73 ⟶ 82:
=== Penggunaan yang berkaitan dengan rekreasi ===
Karena berefek anestetik, eter juga digunakan sebagai sebuah obat rekreasi, kendati tidak populer. Dietil eter tidak sebe[[racun]] zat pelarut lainnya yang digunakan sebagai obat rekreasi. Eter cenderung sulit dikonsumsi sendirian, sehingga sering dicampur dengan etanol untuk penggunaan rekreasi. Eter juga digunakan sebagai sebuah obat [[inhalan]] (hirupan).
Karena tidak dapat dicampur dengan air dan adanya fakta bahwa senyawa organik tak berkutub sangat mudah larut di dalamnya, eter digunakan pula dalam produksi kokain [[free base (kimia)|freebase]], dan terdaftar sebagai sebuah Table II precursor dalam Konvensi PBB Menentang Peredaran Ilegal Narkotika dan Zat Psikotropika.<ref>
== Produksi ==
Sebagian besar dietil eter diproduksi sebagai produk sampingannya fase-uap [[Reaksi hidrasi|hidrasinya]] [[etilena]] untuk menghasilkan [[etanol]]. Proses ini menggunakan dukungan solid [[katalis]] [[asam fosfat]] dan bisa disesuaikan untuk menghasilkan eter lebih banyak lagi.<ref name="kirk"/> Fase-uap [[Reaksi dehidrasi|dehidrasinya]] etanol pada sejumlah katalis [[Aluminium oksida|alumina]] bisa menghasilkan dietil eter sampai 95%.<ref>{{cite book
Dietil eter bisa dipersiapkan di dalam labolatorium dan pada sebuah skala industri oleh sintesis eter asam. [[Etanol]] dicampur dengan asam yang kuat, biasanya [[asam sulfat]], H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. [[Disosiasi (kimia)|Disosiasi]] asam menghasilkan [[Hidron (kimia)|ion hidrogen]], H<sup>+</sup>. Sebuah ion hidrogen mem[[protonasi]] atom oksigen [[Elektronegativitas|elektronegatifnya]] [[etanol]], memberikan muatan positif ke molekul etanol:
Baris 84 ⟶ 93:
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + H<sup>+</sup> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH<sub>2</sub><sup>+</sup>
Sebuah atom oksigen [[nukleofil]]nya etanol tak terprotonasi [[Reaksi substitusi tunggal|mengsubsitusi]] molekul air ([[elektrofil]]), menghasilkan air, sebuah ion hidrogen dan dietil eter.
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH<sub>2</sub><sup>+</sup> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → H<sub>2</sub>O + H<sup>+</sup> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
Reaksi ini harus berlangsung pada suhu yang lebih rendah dari 150 °C agar tidak menghasilkan sebuah produk eliminasi ([[etilena]]). Pada temperatur yang lebih tinggi, etanol akan terdehidrasi untuk membentuk etilena. Reaki menghasilkan dietil eter adalah kebalikannya, sehingga pada akhir reaksi akan tercapai [[Keseimbangan kimia|kesetimbangan]] antara reaktan dengan produk. Untuk menghasilkan eter yang bagus maka eter harus disuling dari campuran reaksi sebelum eter kembali menjadi etanol, dengan memanfaatkan [[prinsip Le Chatelier]] .
Reaksi lainnya yang bisa digunakan untuk mempersiapkan eter adalah [[sintesis eter Williamson]], dimana sebuah [[alkoksida]] (yang dihasilkan dengan memisahkan/menguraikan sebuah [[logam alkali]] di dalam alkohol) melakukan [[substitusi nukleofilik]] di sebuah alkil halida ([[haloalkana]]).
== Keselamatan ==
Dietil eter cenderung membentuk [[peroksida organik|peroksida]], dan bisa menghasilkan ledakan [[dietil eter peroksida]]. Eter peroksida bertitik didih lebih tinggi dan saat berada dalam keadaan kering bersifat mudah meledak ketika disentuh. Dietil eter biasanya disuplai dengan beberapa jumlah kelumitnya [[antioksidan]] [[hidroksitoulena berbutil]] (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), yang mengurangi pembentukan peroksida. Penyimpanan NaOH mengendapkan eter hidroperoksida tingkat menengah. Air dan peroksida bisa dihilangkan baik dengan penyulingan dari [[natrium]] dan [[benzofenon]], atau dengan melewatkannya melalui sekolom [[alumina teraktivasi]].<ref>{{cite book
Eter merupakan salah satu bahan yang amat mudah terbakar. Kobaran api terbuka dan bahkan
== Rujukan kultural ==
Baris 106 ⟶ 115:
* [http://www.erowid.org/chemicals/ether/ether.shtml Erowid]
* [http://www.anesthesia-nursing.com/ether.html The unusual history of ether as an anesthetic]
* [http://www.worldwidewords.org/nl/fjdz.htm#content Etheromania] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110204174514/http://www.worldwidewords.org/nl/fjdz.htm#content |date=2011-02-04 }}
{{Commonscat|Diethyl ether}}
Baris 112 ⟶ 121:
[[Kategori:Eter]]
[[Kategori:Pelarut eter]]
[[Kategori:Senyawa
| |||
