Elektrofil: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k clean up, replaced: kaedah → kaidah using AWB |
Rescuing 3 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.5 |
||
| (4 revisi perantara oleh 4 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 6:
'''Reaksi substitusi elektrofilik''' terjadi pada senyawa aromatis termasuk heteroaromatis. ''Substitusi elektrofilik'' adalah penggantian H<sup>+</sup> dengan suatu elektrofil (E<sup>+</sup>) /spesi yang kekurangan elektron. ''Elektrofil'' berasal dari perkataan elektron dan philia (suka), dengan demikian elektrofilik berarti spesi yang suka elektron ( spesi yang bermuatan positif atau suatu orbital kosong ).<ref name="Sitorus 2008">Sitorus,Marham.2008.Kimia Organik Fisik.Yogyakarta:Graha Ilmu.</ref>
[[Berkas:Benzenedeloc.
=== Kearomatisan ===
Ciri [[senyawa aromatis]] adalah mempunyai [[ikatan rangkap]] yang terkonjugasi, namun sifatnya tidak sama dengan [[alkana]] khususnya sifat kimianya, dimana senyawa aromatis tidak mengalami [[reaksi adisi]]. Sifat kearomatisan (''aromatisitas'') suatu senyawa harus memenuhi tiga kriteria sebagai berikut
* Senyawa tersebut harus siklik
* Molekul tersebut harus datar (hampir datar), dengan hybrid yang memenuhi adalah sp<sup>
* Memenuhi kaidah Huckel dengan sistem (4n+2)e¶, dengan n = 0, 1, 2, 3 . . ., dengan elektron ¶ yang terkonyugasi. Elektron ¶ adalah elektron pada ikatan ¶ atau orbital p (''non bonding electron = n''.
Senyawa aromatis yang paling banyak adalah benzene dan derivatnya (benzene tersubtitusi). Benzene jauh lebih stabil bila dibandingkan dengan sikloheksatriena.<ref name="Sitorus 2008"/>
=== Subtitusi Elektrofilik Aromatik ===
Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. Berikut ini adalah beberapa reaksi subtitusi pada benzena
* Klorinasi
C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + Cl<sub>2</sub> (FeCl<sub>3</sub>) → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl + HCl
[[Berkas:Hbrh2so4.GIF|
* Brominasi
C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + Br<sub>2</sub> (FeBr<sub>2</sub>) → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Br + HBr
Baris 25:
* Sulfonasi
C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O
<ref>Hart,Horalt.2003.Kimia Organik:Suatu Kuliah Singkat.Jakarta:Erlangga.</ref><ref>{{Cite web |url=http://splashurl.com/kggykte |title=Salinan arsip |access-date=2014-01-07 |archive-date=2021-10-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211024033841/http://splashurl.com/kggykte |dead-url=yes }}</ref>
=== Substitusi Elektrofilik Terhadap Benzena ===
Elektrofilik berarti satu elektron (spesi yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong) dengan notasi umum E<sup>+</sup>. Cincin benzena kaya elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil (mengalami reaksi subtitusi elektrofilik) dengan mekanisme sebagai berikut
* Tahap 1
* Tahap 2
* Pengambilan H<sup>+</sup> dari cincin benzene oleh suatu elektrofil (cepat)
<ref name="Sitorus 2008"/>
Baris 40:
=== Diagram Energi Reaksi Substitusi Elektrofilik ===
[[Berkas:Gambar 10 10.JPG|
=== Jenis-Jenis Reaksi Substitusi Elektrifilik ===
Baris 50:
(HNO<sup>3</sup>) + (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) → NO<sub>2</sub><sup>+</sup> + HSO<sub>4</sub><sup>-</sup> + H<sub>2</sub>O
* c. Alkilasi
Pereaksi adalah alikil halida (R-X) adalah katalisator AlX<sub>3</sub> atau FeX<sub>3</sub> dan mekanisme pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut
R-X + AlX<sub>3</sub>/FeX<sub>3</sub> → R<sup>+</sup> + Al<sup>+</sup>X<sub>4</sub>/Fe<sup>-</sup>X<sub>4</sub>
<ref name="Sitorus 2008"/>
Baris 57:
<ref name="Hart 2003"/>
* e. Sulfonasi
Pereaksi adalah asam sulfat (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) berasap dengan mekanisme pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut
(H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) → SO<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>0
Pada reaksi asilasi dengan elektrofil R<sup>+</sup> dapat terjadi penataan ulang ion karbonium untuk mencapai bentuk yang paling stabil. Sedangkan pada sulfonasi H<sup>+</sup> yang dilepaskan oleh cincin digunakan kembali oleh elketrofil yang dikenal sebagai ''back bonding''.
<ref name="Sitorus 2008"/><ref>{{Cite web |url=http://splashurl.com/kgm2dgr |title=Salinan arsip |access-date=2014-01-07 |archive-date=2021-10-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211024023229/http://splashurl.com/kgm2dgr |dead-url=yes }}</ref>
== Referensi ==
| |||