Etana: Perbedaan antara revisi

| IUPACName = Etana<ref name=iupac2013>{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 4 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = Seperti lainnya, nama ‘etana’, ‘propana’, dan ‘butana’ tidak pernah digantikan dengan nama sistematis ‘dikarban’, ‘trikarban’, dan ‘tetrakarban’ seperti disarankan untuk analogi dengan silan, ‘disilan’; fosfan, ‘trifosfane’; dan sulfan, ‘tetrasulfan’.}}</ref>

| <!--OtherFunctn_label = alkanes-->Alkana

Etana pertama kali disintesis pada tahun 1834 oleh [[Michael Faraday]], melalui [[elektrolisis]] larutan [[kalium asetat]]. Dia mengira produk hidrokarbon dari reaksi ini adalah [[metana]] dan tidak menelitinya lebih lanjut.<ref name=Faraday/> Selama periode 1847-1849, dalam upaya untuk membuktikan [[teori radikal]] [[kimia organik]], [[Hermann Kolbe]] dan [[Edward Frankland]] menghasilkan etana dengan mereduksi [[propionitril]] ([[Propionitril|etil sianida]])<ref name=Kolbe/> dan [[etil iodida]]<ref name=Frankland/> dengan logam [[kalium]], dan, seperti yang dilakukan Faraday, dengan elektrolisis larutan asetat dalam air. Namun, mereka menganggap produk reaksi ini adalah radikal [[metil]] padahal yang dihasilkan adalah [[Dimer (kimia)|dimer]] dari metil, yaitu etana. Kesalahan ini diperbaiki oleh [[Carl Schorlemmer]] pada tahun 1864, yang menunjukkan bahwa produk dari semua reaksi ini sebenarnya adalah etana.<ref>{{cite journal|doi=10.1002/jlac.18641320217|title=Ueber die Identität des Aethylwasserstoffs und des Methyls|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|volume=132|issue=2|pages=234|year=1864|last1=Schorlemmer|first1=Carl}}</ref>

Nama ''etana'' berasal dari [[Tata nama organik|Tata nama IUPAC untuk kimia organik]]. "Eth-" berasal dari bahasa Jerman untuk alkohol yang dapat diminum (ethanoletanol),<ref>{{cite web|url=http://www.dictionary.com/browse/ethyl|title=the definition of ethyl|website=Dictionary.com|access-date=2016-03-12}}</ref> dan "-ana" mengacu pada adanya ikatan tunggal antara atom karbon.

Pada suhu dan tekanan standar, etana adalah gas tak berwarna dan tidak berbau. Ia memiliki titik didih {{convert|-88.5|°C|F K}} dan titik lebur {{convert|-182.8|°C|F K}}. Etana padat ada dalam beberapa modifikasi.<ref name="Nes">{{cite journal |doi= 10.1107/S0567740878007037 |title= Single-crystal structures and electron density distributions of ethane, ethylene and acetylene. I. Single-crystal X-ray structure determinations of two modifications of ethane |journal= Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry |volume=34 |issue=6 |page= 1947 |year= 1978 |last1= Van Nes |first1= G.J.H. |last2= Vos |first2= A. |url= http://www.rug.nl/research/portal/files/3440910/c3.pdf}}</ref> Pada pendinginan di bawah tekanan normal, modifikasi pertama yang muncul adalah [[kristal plastik]], yang membentuk sistem kristal kubik. Dalam bentuk ini, posisi atom hidrogen tidak tetap; molekul dapat berputar bebas di sekitar sumbu panjang. Mendinginkan etana ini di bawah kira-kira {{Convert|89.9|K|C F}} mengubahnya menjadi etana II yang berupa monoklinik dan bersifat metastabil.<ref>{{cite web |url= http://paarpraxis-rheinmain.de/W/kristallgitter/kristallgitter_e.php |title= Ethane as a solid |publisher= Paarpraxis-rheinmain.de |date= |accessdate= 2016-12-16 |archive-date= 2017-05-10 |archive-url= https://web.archive.org/web/20170510095115/http://paarpraxis-rheinmain.de/W/kristallgitter/kristallgitter_e.php |dead-url= yes }}</ref> Etana hanya sangat sedikit larut dalam air.

: [[asetat|{{chem2|CH|3|COO|−}}]] &rarr;→ •{{chem2|CH|3}}+ [[karbon dioksida|{{chem2|CO|2}}]] + [[elektron|e⁻]]

: {{chem2|H|3|C}}• + •{{chem2|CH|3}} &rarr;→ {{chem2|C|2|H|6}}</sub>

: •{{chem2|C|2|H|5}} + [[klor|Cl₂]] → [[etil kloridakloroetana|{{chem2|C|2|H|5|Cl}}]] + Cl•

Beberapa produk minor dalam pembakaran etanol yang tidak sempurna meliputi [[asetaldehida]], [[metana]], [[metanol]], dan [[etanol]]. Pada suhu yang lebih tinggi, terutama pada kisaran 600-900 &nbsp;°C (1,112-1,652 &nbsp;°F), [[etilen]] adalah produk yang signifikan. Reaksinya sebagai berikut:

[[ImageBerkas:Lilpscomb-ethane-barrier.png|thumbjmpl|leftkiri|Barier etana terhadap rotasi ikatan karbon-karbon. Grafik adalah energi potensial sebagai fungsi sudut putaran.]]

</ref> Tiga hidrogen di setiap ujung bebas untuk berputar di sekitar ikatan pusat karbon-karbon bila diberi energi yang cukup untuk mengatasi penghalang. Asal usul fisik penghalang masih belum sepenuhnya terpecahkan,<ref>{{cite journal |doi= 10.1021/ed082p1703 |title= Determination of the Rotational Barrier in Ethane by Vibrational Spectroscopy and Statistical Thermodynamics |year=2005 |last= Ercolani |first1=G. |journal= J. Chem. Educ. |volume=82 |issue=11 |pages= 1703–1708 |bibcode = 2005JChEd..82.1703E }}</ref> meskipun tolakan tumpang tindih (pertukaran)<ref>{{cite journal |doi= 10.1021/ar00090a004 |title= The Barrier to Internal Rotation in Ethane |year=1983 |last= Pitzer |first1= R.M. |journal= Acc. Chem. Res. |volume=16 |issue=6 |pages= 207–210}}</ref> antar atom hidrogen pada ujung molekul yang berlawanan mungkin adalah kandidat terkuat untuk fenomena tersebut, dengan memberikan efek [[hiperkonjugasi]] yang menstabilkan pada konformasi steger.<ref>{{cite journal|doi=10.1002/anie.200352931|title=The Magnitude of Hyperconjugation in Ethane: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory|year=2004|last1=Mo|first1=Y.|last2=Wu|first2=W.|last3=Song|first3=L.|last4=Lin|first4=M.|last5=Zhang|first5=Q.|last6=Gao|first6=J.|journal=Angew. Chem. Int. Ed.|volume=43|issue=15|pages=1986–1990}}</ref> Namun, metode teoritisteoretis yang menggunakan titik awal yang tepat (orbital ortogonal) menemukan bahwa hiperkonjugasi adalah faktor yang terpenting terkait asal penghalang rotasi etana.<ref>{{cite journal |author= Pophristic, V.; Goodman, L. |title= Hyperconjugation not steric repulsion leads to the staggered structure of ethane |journal= Nature |volume= 411 |issue= 6837 |pages= 565–8 |doi= 10.1038/35079036 |pmid= 11385566 |year=2001}}</ref><ref>{{cite journal |author= Schreiner, P. R. |title= Teaching the right reasons: Lessons from the mistaken origin of the rotational barrier in ethane |journal= Angewandte Chemie International Edition |volume=41 |issue=19 |pages=3579–81, 3513 |pmid= 12370897 |year= 2002 |doi= 10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3579::AID-ANIE3579>3.0.CO;2-S}}</ref>

Etana dapat digunakan sebagai zat pendingin dalam sistem pendinginan kriogenik. Pada skala yang jauh lebih kecil, dalam penelitian ilmiah, etana cair digunakan untuk sampel [[vitrifikasi|memvitrifikasi]] air untuk [[Mikroskop elektron|mikroskopi elektron]] ([[mikroskop cryo-elektron]]). Sebuah lapisan tipis air, dengan cepat terbenam dalam etana cair pada suhu -150 &nbsp;°C atau lebih dingin, membeku terlalu cepat agar air bisa mengkristal. Dengan metode pembekuan yang lebih lambat, kristal es dapat mengganggu [[Materi lunak|struktur lunak]], sehingga merusak sampel.

== Kesehatan dan keselamatan ==

Perlu beberapa tindakan pencegahan tambahan jika etana disimpan sebagai cairan kriogenik. Kontak langsung dengan etana cair dapat menyebabkan radang dingin parah {{lang-en|(''[https://en.wikipedia.com/Frosbite frosbite[frostbite]]}}''). Ketika mereka menghangat sampai suhu kamar, uap etana cair yang lebih berat daripada udara sehingga bisa mengalir di sepanjang lantai atau tanah, berkumpul di tempat yang rendah; jika uap bertemu dengan sumber pengapian, reaksi kimia dapat menyambar kembali ke sumber etana asal [[uap|penguapan]].

Etana dapat mengusir [[oksigen]] dan menyebabkan bahaya [[asfiksia]]. EtethaneEtetana tidak menimbulkan risiko [[toksikologi]] akut maupun kronik. EtethaneEtetana bukan [[karsinogen]].<ref>{{Cite book | title = Environmental Biotechnology: A Biosystems Approach | url = https://archive.org/details/environmentalbio0000vall | author = Vallero, Daniel |doi=10.1016/B978-0-12-375089-1.10014-5|chapter=Cancer Slope Factors| publisher = Academic Press | date = June 7, 2010 | page = [https://archive.org/details/environmentalbio0000vall/page/641 641]}}</ref>

== Etana atmosfer dan ekstrateresterial ==

[[FileBerkas:Titan North Pole Lakes PIA08630.jpg|rightka|thumbjmpl|250px|Foto lintang bagian utara [[Titan (bulan)|Titan]]. Fitur gelapnya tampak seperti danau hidrokarbon, tapi perlu gambar lebih lanjut untuk melihat apakah titik gelap tetap sama]]

Etana muncul sebagai jejak gas di [[atmosfer bumi]], saat ini konsentrasi di [[permukaan laut]] adalah 0,5 [[Bagian per milyar|ppb]],<ref>[http://www.atmosphere.mpg.de/enid/3tg.html Trace gases] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20081222061502/http://www.atmosphere.mpg.de/enid/3tg.html |date=2008-12-22 }}. Atmosphere.mpg.de. Retrieved on 2011-12-08.</ref> meskipun konsentrasi di era pra-industri cenderung lebih rendah karena proporsi etana yang signifikan di atmosfer hari ini mungkin berasal dari [[bahan bakar fosil]]. Jumlah etana global bervariasi dari waktu ke waktu, kemungkinan karena pembakaran di [[ladang gas alam]].<ref name="SimpsonSulbaek Andersen2012">{{cite journal|last1=Simpson|first1=Isobel J.|last2=Sulbaek Andersen|first2=Mads P.|last3=Meinardi|first3=Simone|last4=Bruhwiler|first4=Lori|last5=Blake|first5=Nicola J.|last6=Helmig|first6=Detlev|last7=Rowland|first7=F. Sherwood|last8=Blake|first8=Donald R.|title=Long-term decline of global atmospheric ethane concentrations and implications for methane|journal=Nature|volume=488|issue=7412|year=2012|pages=490–494|doi=10.1038/nature11342|pmid=22914166}}</ref> Tingkat emisi etana global menurun dari tahun 1984 sampai 2010,<ref name="SimpsonSulbaek Andersen2012"/> meskipun produksi ''shale gas'' meningkat di [[Bakken Formation]], A.S. telah menahan penurunan hingga setengahnya.<ref name="KortSmith2016">{{cite journal|last1=Kort|first1=E. A.|last2=Smith|first2=M. L.|last3=Murray|first3=L. T.|last4=Gvakharia|first4=A.|last5=Brandt|first5=A. R.|last6=Peischl|first6=J.|last7=Ryerson|first7=T. B.|last8=Sweeney|first8=C.|last9=Travis|first9=K.|title=Fugitive emissions from the Bakken shale illustrate role of shale production in global ethane shift|journal=Geophysical Research Letters|year=2016|doi=10.1002/2016GL068703|volume=43|pages=4617–4623}}</ref><ref>{{cite web|url=http://ns.umich.edu/new/multimedia/videos/23735-one-oil-field-a-key-culprit-in-global-ethane-gas-increase|title=One oil field a key culprit in global ethane gas increase|date=April 26, 2016|publisher=University of Michigan}}</ref>

Meskipun etana adalah [[gas rumah kaca]], namun jauh lebih sedikit daripada metana dan juga kurang efisien dibandingkan dari sisi massa. Etana terdeteksi sebagai komponen renik di atmosfer empat [[planet raksasa]], dan di atmosfer bulan [[Saturnus]], [[Titan (bulan)|Titan]].<ref>{{cite web|first = Bob|last = Brown| year = 2008|url = http://www.jpl.nasa.gov/news/news.cfm?release=2008-152|title = NASA Confirms Liquid Lake on Saturn Moon|display-authors = et al|publisher = NASA Jet Propulsion Laboratory|access-date = 2017-04-19|archive-date = 2011-06-05|archive-url = https://web.archive.org/web/20110605031218/http://www.jpl.nasa.gov/news/news.cfm?release=2008-152|dead-url = yes}}</ref>

Pernah muncul hipotesis secara luas bahwa etana diproduksi dengan cara berikut di Titan: hujan turun ke permukaan bulan, dan dari waktu ke waktu telah terakumulasi menjadi lautan hidrokarbon yang banyak meliputi permukaan bulan. Observasi teleskopik inframerah memunculkan keraguan yang signifikan atas hipotesis ini, dan penyelidikan [[wahana Huygens]], yang mendarat di Titan pada tahun 2005, gagal mengamati cairan permukaan apapun, meskipun foto itu merupakan foto saluran drainase kering saat ini. Pada bulan Desember 2007 [[wahana Cassini]] menemukan setidaknya satu danau di kutub selatan Titan, sekarang disebut Ontario Lacus, karena luasnya yang mirip dengan [[Danau Ontario]] di Bumi (sekitar 20.000 &nbsp;km²). Analisis data spektroskopi inframerah lebih lanjut yang disajikan pada bulan Juli 2008<ref>{{cite journal|doi=10.1038/nature07100|title=The identification of liquid ethane in Titan's Ontario Lacus|year=2008|last1=Brown|first1=R. H.|last2=Soderblom|first2=L. A.|last3=Soderblom|first3=J. M.|last4=Clark|first4=R. N.|last5=Jaumann|first5=R.|last6=Barnes|first6=J. W.|last7=Sotin|first7=C.|last8=Buratti|first8=B.|last9=Baines|first9=K. H.|last10=Nicholson|first10=P. D.|journal=Nature|volume=454|issue=7204|pages=607–10|pmid=18668101|bibcode = 2008Natur.454..607B |display-authors=8}}</ref> memberikan bukti kuat keberadaan etana cair di Ontario Lacus.

Pada tahun 2006, Dale Cruikshank dari Pusat Penelitian NASA/Ames (penyusun [https://en.wiki-indonesia.club/wiki/New_Horizons [New Horizons]]) dan rekan-rekannya mengumumkan penemuan spektroskopi etana di permukaan [[Pluto]].<ref>{{cite web

| author = Stern, A.

{{Reflist|35em30em|refs=