Ferosena: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Rescuing 7 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.5 |
|||
| (13 revisi perantara oleh 2 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 38:
| Appearance = serbuk jingga muda
| Odor = seperti [[kapur barus]]
| Density = 1.107 g/cm<sup>3</sup> (0
| MeltingPtC = 172.5
| MeltingPt_ref = <ref>{{RubberBible86th|page=3.258}}</ref>
| BoilingPtC = 249
| Solubility = Tidak larut dalam air, larut dalam sebagian besar pelarut organik
| LogP =2.04050 <ref name="chemsrc">{{Cite web|url=https://www.chemsrc.com/en/cas/102-54-5_311894.html|title=FERROCENE_msds|access-date=2018-07-13|archive-date=2023-07-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20230709172331/https://www.chemsrc.com/en/cas/102-54-5_311894.html|dead-url=no}}</ref>
}}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| EUClass = [[
<ref>{{cite web|title=Material Safety Data Sheet. Ferrocene. MSDS# 03388. Section|url=https://www.nwmissouri.edu/naturalsciences/sds/f/Ferrocene.pdf|website=[[Northwest Missouri State University]]|access-date=2018-07-13|archive-date=2021-09-30|archive-url=https://web.archive.org/web/20210930140346/https://www.nwmissouri.edu/naturalsciences/sds/f/Ferrocene.pdf|dead-url=yes}}</ref>| MainHazards =Sangat berbahaya jika tertelan. Berbahaya jika terjadi kontak kulit (iritan), kontak mata (iritan), terhirup<ref>{{cite web|title=Ferrocene MSDS
| NFPA-F =
| NFPA-H = 3
Baris 64:
| OtherCompounds = [[kobaltosena]], [[nikelosena]], [[kromosena]], [[rutenosena]], [[osmosena]], [[plumbosena]]}}
}}
'''Ferosena''' adalah suatu [[kimia organologam|senyawa organologam]] dengan rumus Fe(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>. Senyawa ini merupakan [[metalosena]], sejenis senyawa [[kimia]] [[kimia organologam|organologam]] yang terdiri dari dua cincin [[siklopentadienil kompleks|siklopentadienil]] yang terikat pada sisi berlawanan dari sebuah atom [[logam]] pusat. Senyawa organologam seperti itu juga dikenal sebagai [[senyawa sandwich]].<ref>{{cite journal|doi = 10.1002/chin.200443242|title = Ferrocene: 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry – From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry|year = 2004|last1 = Federman Neto|first1 = Alberto|last2 = Pelegrino|first2 = Alessandra Caramori|last3 = Darin|first3 = Vitor Andre|journal = ChemInform|volume = 35|issue = 43}}</ref><ref>{{cite journal|author=Pauson, P. L.|title=Ferrocene-how it all began|journal=[[Journal of Organometallic Chemistry|J. Organomet. Chem.]]|year=2001|pages=3–6|volume = 637-639|doi = 10.1016/S0022-328X(01)01126-3}}</ref> Perkembangan [[kimia organologam]] yang cepat sering dikaitkan dengan antusiasme yang timbul dari penemuan ferosena dan banyak [[Struktural analog|
==
[[Berkas:Ferrocene kealy.svg|jmpl|kiri|Gagasan struktur molekul ferosena awal (keliru) dari Pauson dan Kealy.<ref name = "Pauson_Kealy" />]]
Ferosena awalnya dibuat secara tidak sengaja. Pada tahun 1951, Pauson dan Kealy di [[Universitas Duquesne]] melaporkan reaksi siklopentadienil magnesium bromida dan [[besi(III) klorida|besi klorida]] dengan tujuan penggandengan secara oksidatif diena untuk membuat [[fulvalena]]. Alih-alih, mereka memperoleh serbuk jingga muda yang memiliki "stabilitas luar biasa".<ref name = "Pauson_Kealy">{{cite journal|first1 = T. J.|last1 = Kealy|first2 = P. L.|last2 = Pauson|title = A New Type of Organo-Iron Compound|journal = [[Nature (journal)|Nature]]|year = 1951|volume = 168|pages = 1039|doi = 10.1038/1681039b0 |issue = 4285|bibcode = 1951Natur.168.1039K}}</ref> Kelompok kedua di [[The BOC Group|British Oxygen]] juga tanpa disadari menemukan ferosena. Miller, Tebboth, dan Tremaine mencoba menyintesis amina dari hidrokarbon seperti siklopentadiena dan amonia dalam sebuah modifikasi [[Proses Haber]]. Mereka menerbitkan hasil ini pada tahun 1952 meskipun pekerjaan yang sebenarnya selesai tiga tahun sebelumnya.<ref name = Miller>{{cite journal| last1=Miller|first1= S. A.|last2=Tebboth|first2= J. A.|last3= Tremaine|first3= J. F.|journal= [[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]|year=1952| pages= 632–635| title=114. Dicyclopentadienyliron |doi=10.1039/JR9520000632}}</ref><ref name=r1>{{cite journal|first1= Pierre|last1= Laszlo|first2= Roald |last2=Hoffmann|title = Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale? |journal = [[Angewandte Chemie|Angew. Chem. Int. Ed.]] |year = 2000 |volume = 39 |pages = 123–124 |doi = 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z |pmid=10649350|issue = 1}}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Werner | first1 = H | year = 2012 | title = At Least 60 Years of Ferrocene: The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes | url = | journal = [[Angew. Chem. Int. Ed.]] | volume = 51 | issue = | pages = 6052–6058 | doi = 10.1002/anie.201201598 }}</ref> Stabilitas senyawa organobesi yang baru sesuai sifat aromatik siklopentadienil yang bermuatan negatif, namun mereka bukan orang yang menyadari struktur sandwich ''η''<sup>5</sup> (pentahapto).
[[Robert Burns Woodward]] dan [[Geoffrey Wilkinson]] mendeduksi struktur berdasarkan reaktivitasnya.<ref>{{cite journal |first1= G. |last1=Wilkinson|author1-link=Geoffrey Wilkinson |first2=M.|last2= Rosenblum |first3=M. C.|last3= Whiting|first4= R. B. |last4=Woodward|author4-link=Robert Burns Woodward |title = The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl |journal = [[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]] |year = 1952|volume = 74 |pages = 2125–2126 |doi = 10.1021/ja01128a527 |issue = 8}}</ref>
Secara independen, [[Ernst Otto Fischer]] juga sampai pada kesimpulan mengenai struktur sandwich dan mulai menyintesis metalosena lainnya seperti [[nikelosena]] dan [[kobaltosena]].<ref>{{cite journal |author1-link=Ernst Otto Fischer|first1 = E. O.|last1= Fischer|first2= W. |last2=Pfab |title = Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels|trans-title=On the crystal structure of the bis-cyclopentadienyl compounds of divalent iron, cobalt and nickel |journal = [[Zeitschrift für Naturforschung B]] |year = 1952 |volume = 7 |pages = 377–379 |doi =}}</ref>
Struktur ferosena dikonfirmasi melalui spektroskopi [[Resonansi magnet inti|NMR]] dan [[kristalografi sinar-X]].<ref name=r1/><ref>{{cite journal|last1=Dunitz|first1= J. D.|last2= Orgel|first2= L. E.|title=Bis-Cyclopentadienyl – A Molecular Sandwich|journal= [[Nature (journal)|Nature]] |year=1953| volume=171 |pages= 121–122|doi = 10.1038/171121a0|issue=4342|bibcode = 1953Natur.171..121D }}</ref><ref>{{cite journal |first1= J.|last1= Dunitz|first2= L.|last2= Orgel|first3= A.|last3= Rich |title = The crystal structure of ferrocene |journal = [[Acta Crystallographica|Acta Crystallogr.]] |year = 1956 |volume = 9 |pages = 373–375 |doi = 10.1107/S0365110X56001091 |issue = 4}}</ref><ref>{{cite journal|first1=P. F. |last1=Eiland |first2= R.|last2= Pepinsky |year=1952|title=X-ray examination of iron biscyclopentadienyl|journal=[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]|volume=74|page =4971|doi=10.1021/ja01139a527|issue=19}}</ref> Struktur "sandwich"-nya yang khas menyebabkan ledakan ketertarikan pada senyawa logam blok-d dengan hidrokarbon, dan memperkuat kemajuan studi yang berkembang mengenai kimia organologam. Pada tahun 1973 [[Ernst Otto Fischer|Fischer]] dari [[Universitas Teknik München]] dan [[Geoffrey Wilkinson|Wilkinson]] dari [[Imperial College London]] bersama-sama menerima Hadiah Nobel untuk karya mereka mengenai metalosena dan aspek lain dari kimia organologam.<ref>{{cite web |url= http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1973/press.html |title= Press Release: The Nobel Prize in Chemistry 1973 |year= 1973 |publisher= The Royal Swedish Academy of Sciences |access-date= 2018-07-13 |archive-date= 2018-07-08 |archive-url= https://web.archive.org/web/20180708162906/https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1973/press.html |dead-url= no }}</ref>
== Referensi ==
{{reflist|30em}}
== Pranala luar ==
{{Commonscat|Ferrocene|Ferosena}}
*[http://www.periodicvideos.com/videos/mv_ferrocene.htm Ferrocene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20221202195901/http://www.periodicvideos.com/videos/mv_ferrocene.htm |date=2022-12-02 }} at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)
*[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0205.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20230407110245/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0205.html |date=2023-04-07 }} (Centers for Disease Control and Prevention)
{{Authority control}}
| |||