Ferosena: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
Pierrewee (bicara | kontrib)
Pierrewee (bicara | kontrib)
Baris 68:
==Sejarah==
[[Berkas:Ferrocene kealy.svg|thumb|left|Gagasan struktur molekul ferosena awal (keliru) dari Pauson dan Kealy.<ref name = "Pauson_Kealy" />]]
FerroceneFerosena awalnya dibuat secara tidak sengaja. Pada tahun 1951, Pauson dan Kealy di [[Universitas Duquesne]] melaporkan reaksi siklopentadienil magnesium bromida dan [[besi(III) klorida|besi klorida]] dengan tujuan penggandengan secara oksidatif diena untuk membuat [[fulvalena]]. Alih-alih, mereka memperoleh serbuk jingga muda yang memiliki "stabilitas luar biasa".<ref name = "Pauson_Kealy">{{cite journal|first1 = T. J.|last1 = Kealy|first2 = P. L.|last2 = Pauson|title = A New Type of Organo-Iron Compound|journal = [[Nature (journal)|Nature]]|year = 1951|volume = 168|pages = 1039|doi = 10.1038/1681039b0 |issue = 4285|bibcode = 1951Natur.168.1039K}}</ref> Kelompok kedua di [[The BOC Group|British Oxygen]] juga tanpa disadari menemukan ferosena. Miller, Tebboth, dan Tremaine mencoba menyintesis amina dari hidrokarbon seperti siklopentadiena dan amonia dalam sebuah modifikasi [[Proses Haber]]. Mereka menerbitkan hasil ini pada tahun 1952 meskipun pekerjaan yang sebenarnya selesai tiga tahun sebelumnya.<ref name = Miller>{{cite journal| last1=Miller|first1= S. A.|last2=Tebboth|first2= J. A.|last3= Tremaine|first3= J. F.|journal= [[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]|year=1952| pages= 632–635| title=114. Dicyclopentadienyliron |doi=10.1039/JR9520000632}}</ref><ref name=r1>{{cite journal|first1= Pierre|last1= Laszlo|first2= Roald |last2=Hoffmann|title = Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale? |journal = [[Angewandte Chemie|Angew. Chem. Int. Ed.]] |year = 2000 |volume = 39 |pages = 123–124 |doi = 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z |pmid=10649350|issue = 1}}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Werner | first1 = H | year = 2012 | title = At Least 60 Years of Ferrocene: The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes | url = | journal = [[Angew. Chem. Int. Ed.]] | volume = 51 | issue = | pages = 6052–6058 | doi = 10.1002/anie.201201598 }}</ref> Stabilitas senyawa organobesi yang baru sesuai sifat aromatik siklopentadienil yang bermuatan negatif, namun mereka bukan orang yang menyadari struktur sandwich ''η''<sup>5</sup> (pentahapto).
 
[[Robert Burns Woodward]] dan [[Geoffrey Wilkinson]] mendeduksi struktur berdasarkan reaktivitasnya.<ref>{{cite journal |first1= G. |last1=Wilkinson|author1-link=Geoffrey Wilkinson |first2=M.|last2= Rosenblum |first3=M. C.|last3= Whiting|first4= R. B. |last4=Woodward|author4-link=Robert Burns Woodward |title = The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl |journal = [[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]] |year = 1952|volume = 74 |pages = 2125–2126 |doi = 10.1021/ja01128a527 |issue = 8}}</ref>