Ikatan ganda: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan
HsfBot (bicara | kontrib)
k +{{Authority control}}
 
(22 revisi perantara oleh 4 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
Sebuah '''ikatan ganda''' dalam bidang kimia adalah ikatan kimia antara dua unsur kimia yang melibatkan empat elektron ikatan. Ikatan ganda yang paling umum yaitu ikatan antara dua atom karbon, yang dapat ditemukan dalam alkena. Banyak jenis ikatan ganda yang terdapat pada dua unsur yang berbeda. Contohnya, pada gugus karbonil, ikatan ganda terbentuk antara atom karbon dan oksigen. Ikatan ganda lainnya juga ditemukan dalam senyawa azo (N=N), imina (C=N) dan sulfoksida (S=O). Dalam rumus kerangka, ikatan ganda digambarkan sebagai garis paralel (=) antara dua atom yang berhubungan; secara tipografi menggunakan tanda sama dengan.<ref>March, Jerry (1985), ''Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' (3rd ed.), New York: Wiley, [[ISBN]] [[:en:Special:BookSources/0-471-85472-7|0-471-85472-7]].</ref><ref>''Organic Chemistry''  2nd Ed. John McMurry.</ref> Ikatan ganda pertama kali diperkenalkan dalam penulisan kimia oleh kimiawan Rusia, Alexander Butlerov.
 
Ikatan ganda yang melibatkan karbon lebih kuat daripada ikatan tunggal dan oleh karenanya panjang ikatannya juga lebih pendek. Orde ikatannya adalah dua. Ikatan ganda juga kaya akan elektron, yang membuat senyawa golongan ini reaktif.
Baris 6:
|Colspan=100%|<center>'''Senyawa kimia dengan ikatan ganda'''</center>
|-
||<center>[[FileBerkas:Ethene structural.svg|120px]]</center>
||<center>[[FileBerkas:Leuckart-Wallach-Reaktion Aceton.svg|150px]]</center>
||<center>[[FileBerkas:Dimethylsulfoxid.svg|150px]]</center>
||<center>[[FileBerkas:Trans-diazene-2D.png|120px]]</center>
 
|-
Baris 19:
 
== Ikatan ganda dalam alkena ==
[[Berkas:Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png|jmpl|Geometri etilena]]
Jenis ikatan dapat dijelaskan menggunakan istilah [[hibridisasi orbital]]. Dalam [[Etena|etilena]], masing-masing atom karbon mempunyai tiga orbital sp<sup>2</sup> dan satu [[Orbital atom|orbital p]]. Ketiga orbital sp<sup>2</sup> berada pada bidang dengan sudut ~120°. Orbital p tegak lurus dengan bidang ini. Ketika atom karbot saling mendekat, dua dari orbital sp<sup>2</sup> akan tumpangsuh membentuk [[ikatan sigma]]. Pada saat yang bersamaan, dua orbital p saling mendekat (lagi-lagi dalam bidang yang sama) kemudian membentuk [[ikatan pi]]. Untuk tumpangsuh maksimum, orbital p harus tetap paralel, dan, oleh karena itu, rotasi mengelilingi pusat ikatan tidak dimungkinkan. Sifat ini merupakan dasar [[Isomerisme cis-trans|isomerisasi cis-trans]]. Ikatan ganda lebih pendek dari padadaripada ikatan tunggal karena maksimalnya tumpangsuh orbital p.
 
{|align="center" class="wikitable"
|[[ImageBerkas:Doppelbindung1.png|400px|Double bond presentation]]
||||[[ImageBerkas:Doppelbindung2.png|400px|Double bond presentation]]
|-
| ''2 orbital sp<sup>2</sup> (dari 3 total orbital) saling mendekat untuk membentuk ikatan''''sigma sp<sup>2</sup>-sp<sup>2</sup>''
Baris 29 ⟶ 30:
|- a covalent bond in which two electrons are shared between them.
|}
[[Panjang ikatan]] [[Ikatan karbon-karbon|C=C]] (133 pm) lebih pendek dari padadaripada panjang ikatan C−C pada [[etana]] (154 pm). Ikatan ganda juga lebih kuat (636 [[Joule|kJ]]/[[Mol (satuan)|mol]]) dari padadaripada ikatan tunggal (368 kJ/mol), tetapi tetapi tidak menjadi dua kalinya karena ikatan pi lebih lemah dari padadaripada ikatan sigma akibat kurang efektifnya tumpangsuh pi.
 
Pada representasi alternatif, ikatan ganda dihasilkan dari tumpangsuh dua orbital sp<sup>3</sup> sebagai [[ikatan pisang]].<ref>''Advanced Organic Chemistry''  Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007.</ref>
 
== Jenis ikatan ganda antar atom ==
{| classClass ="wikitable" style ="text-align:center;"
|-
 
!
! C
 
! O
 
! N
! S
 
<th> S
</th>
|-
|-! C
|| [[Alkenaalkena]]
| [[karbonil|gugus karbonil]]
| [[Karbonilimina]]
| [[thioketon]], [[thial]]
||-
||! O
|}
| [[oksigen|dioxygen]]
| [[nitroso|senyawa nitroso]]
<td>| [[Sulfoksidasulfoksida]], [[Sulfonsulfon]], [[Asamasam sulfinat]], [[Asamasam sulfonat]]
|-
! N
|
|
<td>| [[Senyawasenyawa azo]]
|
|-
! S
|
|
|
| [[disulfur]]
|}
 
== RerensiVariasi ==
|| [[Alkena]]
Dalam molekul dengan ikatan berseling ganda-tunggal, tumpangsuh orbital p dapat berada pada beberapa atom dalam satu rantai. Ini akan membentuk [[Sistem konjugasi|sistem terkonjugasi]]. Konjugasi dapat ditemukan pada sistem seperti [[diena]] dan [[enona]]. Pada [[Senyawa siklik|molekul siklik]], konjugasi akan berujung pada [[kearomatisan]]. Pada [[kumulena]], dua ikatan ganda terletak berdekatan.
 
Ikatan ganda umum ditemukan pada [[unsur periode 2]] seperti [[karbon]], [[nitrogen]], dan [[oksigen]], tetapi jarang ditemukan pada [[Hukum ikatan ganda|unsur dengan periode lebih tinggi]]. Logam juga dapat membentuk ikatan jamak dalam sistem [[ikatan jamak ligan logam]].
| [[Karbonil]]
 
== Alkena homolog Group 14 ==
| resource="File:Ethene structural.svg" height width | [[Imina]]
Senyawa ikatan ganda, homolog [[alkena]], R<sub>2</sub>E=ER<sub>2</sub> sekarang dikenal untuk seluruh unsur group 14 yang lebih berat. Tidak seperti alkena, senyawa ini tidak planar tetapi mempunyai struktur pisang twist dan/atau trans. Efek ini menjadi lebih kuat untuk unsur yang lebih berat. Distannena (Me<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>CHSn=SnCH(SiMe<sub>3</sub>)<sub>2</sub> memiliki panjang ikatan timah=timah yang sedikit lebih pendek daripada timah-timah. Struktur pisang trans dengan koordinasi piramida pada masing-masing atom timah, mudah terdisosiasi dalam larutan membentuk (Me<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>CHSn: (stannanediyl, suatu analog karbena). Ikatan terdiri dari ikatan dua ikatan lemah donor-akseptor, pasangan sunyi pada masing-masing atom timah tumpangsuh dengan orbital p yang kosong pada tetangganya.<ref name=":0">Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". ''Chemical Reviews'' '''99''' (12): 3463–3504. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1021/cr9408989|10.1021/cr9408989]].</ref><ref name=":1">Wang, Yuzhong; Robinson, Gregory H. (2009). [[doi:10.1039/B908048A|"Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds"]]. ''Chemical Communications'' ([[:en:Royal Society of Chemistry|Royal Society of Chemistry]]) (35): 5201–5213. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1039/B908048A|10.1039/B908048A]].</ref> Sebaliknya, pada disilena, masing-masing atom silikon memiliki koordinasi planar tetapi substituennya terlipat sehingga molekul secara keseluruhan tidak planar. Pada diplumbena, panjang ikatan Pb=Pb bisa lebih panjang daripada ikatan tunggalnya.<ref name=":1" /> Plumbena dan stannena terdisosiasi dalam larutan membentuk monomer dengan entalpi ikatan yang merupakan fraksi dari ikatan tunggalnya. Beberapa ikatan ganda plumbena dan stannena sama dengan kekuatan ikatan hidrogen.<ref name=":0" /> [[Model Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier]] dapat digunakan untuk memperkirakan natur ikatan.<ref name=":0" />
 
== Referensi ==
<td> [[Tioketon]], [[Tial]]
<references />
</td>
Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005). "Triple-Bond Covalent Radii". ''Chemistry - A European Journal'' '''11''' (12): 3511–20. [[Pengenal objek digital|doi]]:[//dx.doi.org/10.1002/chem.200401299 10.1002/chem.200401299]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15832398 15832398].{{Chemical bonds}}
|- resource="File:Leuckart-Wallach-Reaktion Aceton.svg" height width
{{Organic chemistry}}
|| O
 
{{Authority control}}
<td></td>
| [[Oksigen|Dioksigen]]
 
| resource="File:Dimethylsulfoxid.svg" height width | [[Nitroso]]
 
<td> [[Sulfoksida]], [[Sulfon]], [[Asam sulfinat]], [[Asam sulfonat]]
</td>
<th> N
</th>
| href="Etena" |
<td></td>
<td> [[Senyawa azo]]
</td>
<td></td>
|- href="Aseton"
<th> S
</th>
<td></td>
||
<td></td>
| href="Dimetil sulfoksida" | [[Disulfur]]
 
|}
 
== Rerensi ==
[[Kategori:Kimia]]
[[Kategori:Ikatan kimia]]