Karotenoid: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k typo |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
| (43 revisi perantara oleh 18 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[Berkas:Tomato.jpg|
'''Karotenoid''' adalah [[pigmen]] [[senyawa organik|organik]] yang ditemukan dalam [[kloroplas]] dan [[kromoplas]] [[tumbuhan]] dan kelompok [[organisme]] lainnya seperti [[alga]] ("ganggang"), sejumlah [[bakteri]] (fotosintentik maupun tidak), dan beberapa [[fungi]] (non-fotosintetik).<ref name="Hirschberg">{{en}} {{cite journal | author = Hirschberg J, Cohen M, Harker M, Lotan T, Mann V, Pecker I | year = 1997 | month = | title = Molecular genetics of the carotenoid biosynthesis pathway in plants and algae | journal = ''Pure & Appl Chem'' | volume = 69 | issue = 10 | pages = 2151 | doi = | id = | url = | format = | accessdate = }}</ref> Karotenoid dapat diproduksi oleh semua organisme tersebut dari [[lipid]] dan [[molekul]]-molekul penyusun [[metabolit]] organik dasar. Organisme [[heterotrof]] sepenuhnya, seperti hewan, juga memanfaatkan karotenoid dan memperolehnya dari makanan yang dikonsumsinya.
Ada dua kelompok besar karotenoid, yaitu [[xantofil]] (karotenoid yang membawa [[atom]] [[oksigen]]) dan [[karoten]] (karotenoid yang murni [[hidrokarbon]], tidak memiliki atom oksigen). Semua karotenoid adalah tetra[[terpenoid]] karena terbentuk dari delapan [[molekul]] [[isoprena]] sehingga memunyai 40 atom karbon.
Sebagai pigmen, karotenoid pada umumnya menyerap cahaya [[biru]] dan memantulkan [[warna]]-warna ber[[panjang gelombang]] besar ([[merah]] sampai [[kuning]] kehijauan). Pewarna alami pada kisaran merah, jingga, sampai kuning banyak yang merupakan anggotanya, seperti [[likopen]], [[karotena]], [[lutein]], dan [[zeaxantin]]. Zat-zat inilah yang biasanya menyebabkan warna [[merah]], [[kuning]] atau [[jingga]] pada [[buah]] dan [[sayuran]].
Peran terpenting karotenoid dalam proses fisiologi adalah sebagai zat [[antioksidan]] dan penghantar elektron dalam [[fotosintesis]].<ref name="mithra">{{en}} {{cite web| url = http://www.wisegeek.com/what-are-carotenoids.htm| title = What are Carotenoids?| first = S| last = Mithra| date = | month = | year = 2011| work = | publisher = Wisegeek| accessdate = 10-07-2011| quote = | ref =
| separator = | postscript = }}</ref> Selain itu, beberapa karotenoid dapat diubah menjadi [[vitamin]] esensial.<ref name="mithra"/>
<!--
Berdasarkan struktur kimianya, karotenoid termasuk ke dalam golongan [[terpenoid]].<ref name="Tian">{{en}} {{cite journal
| author = Tian L, Musetti V, Kim J, Magallanes-Lundback M, DellaPenna D
| year = 2004
| month = Januari
| title = The ''Arabidopsis'' LUT1 locus encodes a member of the cytochrome P450 family that is required for carotenoid
| journal = Proceedings of the National Academy of Sciences
| volume = 101
| issue = 1
| pages = 402
| doi =
| id =
| url = http://www.pnas.org/content/101/1/402.full.pdf
| format = pdf
| accessdate = 10-07-2011
}}
</ref> -->
== Karakteristik umum ==
''Artikel utama: [[karotena]] dan [[xantofil]]''
Karotenoid termasuk dalam tetraterpenoid, suatu senyawa rantai panjang dengan 40 atom karbon, yang dibentuk dari empat unit [[terpena]] (masing-masing terdiri dari 10 atom karbon). Secara struktural, karotenoid berbentuk rantai hidrokarbon [[poliena]] yang kadang-kadang di bagian ujungnya terdapat [[gugus cincin]] dan mungkin memiliki atom oksigen. Namanya berasal dari kata ''carotene'' yang ditambah sufiks ''-oid'', dan berarti "senyawa-senyawa sekelompok atau mirip dengan karotena".
Karotenoid dengan molekul yang mengandung oksigen, seperti lutein dan zeaxantin, dikenal sebagai xantofil sedangkan karotenoid yang tidak mengandung oksigen seperti [[alfa-karotena|α-karotena]], [[beta-karotena|β-karotena]], dan likopena dikenal sebagai karotena. Karotena hanya mengandung karbon dan hidrogen (hidrokarbon), dan merupakan hidrokarbon tak jenuh karena memiliki ikatan rangkap di antara dua atom karbon.
Ada lebih dari 600 karotenoid yang dikenal<ref name="best">{{en}} {{cite web| url = http://www.benbest.com/nutrceut/phytochemicals.html#carotenoids
| title = Phytochemicals as Nutraceuticals
| first = B
| last = Best
| date =
| month =
| year = 2009
| work =
| publisher =
| accessdate = 16-07-2011
| quote =
| ref =
| separator =
| postscript = }}</ref> Manusia dapat menyerap dan membawa sekitar 25 jenis karotenoid ke dalam aliran [[darah]].<ref name="best"/> Karotenoid yang paling banyak dikenal sesuai dengan namanya ditemukan dalam akar tunggang [[wortel]] ([[bahasa Latin Vulgar]], ''carota'') dan menghasilkan warna jingga terang akibat kandungan beta-karotena. Sumber beta-karotena yang juga umum dikenal adalah berbagai jenis [[waluh]]. Minyak sawit mentah adalah sumber karotenoid alam dengan nilai kesetaraan [[retinol]] (provitamin A) yang tertinggi. Buah [[tepurang]] diketahui mengandung konsentrasi likopena tertinggi, meskipun sumber yang paling dikenal orang adalah buah [[tomat]]. Karotenoid yang paling biasa ditemukan di alam adalah likopena dan β-karotena.
Warna yang dihasilkan karotenoid beragam, mulai dari kuning pucat, jingga terang, sampai merah tua, yang secara langsung terkait dengan [[struktur kimia]] masing-masing. Xantofil umumnya menghasilkan warna kuning, sesuai dengan nama kelas yang diberikan ([[bahasa Yunani Kuno]] ''ξανθός'', ''xanthos'', berarti "kuning"). Warna terjadi karena atom-atom karbon ikatan rangkap berinteraksi satu sama lain dalam proses yang disebut [[konjugasi (kimia organik)|konjugasi]], yang memungkinkan [[elektron]] dalam molekul untuk bergerak bebas akibat terjadinya resonansi ikatan rangkap. Seiring dengan peningkatan jumlah ikatan rangkap, elektron-elektron yang terkait dengan sistem terkonjugasi memiliki lebih banyak ruang untuk bergerak, dan membutuhkan energi lebih sedikit untuk mengubah strukturnya. Hal ini menyebabkan penurunan energi cahaya yang diserap oleh molekul. Semakin tinggi frekuensi cahaya yang diserap dari ujung pendek [[spektrum]] yang terlihat, akan menghasilkan penampilan senyawa yang semakin merah.
==
Karena susunan molekulnya memungkinkan terjadinya [[konjugasi]], karotenoid aktif mereduksi berbagai oksidan (senyawa yang berperan sebagai [[reaksi redoks|oksidator]]). Bagian kromofor molekulnya, yang menyebabkan dihasilkannya warna khas karotenoid, berperan besar sebagai penghantar elektron pada proses transfer energi, seperti pada [[fotosintesis]].
=== Tumbuhan dan alga ===
Karotenoid memegang dua fungsi utama pada [[tumbuhan]] dan [[alga]]. Fungsi pokok pertama adalah menyerap energi cahaya untuk digunakan dalam [[fotosintesis]]. Fungsi kedua adalah melindungi [[klorofil]] dari kerusakan akibat cahaya.
Beta-karotena memegang peranan penting di pusat reaksi [[fotosintesis]]. Karena bekerjanya proses [[mekanika kuantum]] yang timbul akibat simetri molekul, terbentuk mekanisme fotoproteksi yang melindungi senyawa-senyawa dan jaringan dari auto-oksidasi. Karotenoid juga terlibat dalam proses transfer energi. Bagi organisme non-fotosintetik, seperti manusia, karotenoid terkait dengan mekanisme pencegahan [[oksidasi]].
Pada tumbuhan, lutein adalah karotenoid yang jumlahnya paling melimpah dan perannya dalam mencegah penyakit mata manusia yang terkait usia sedang diteliti. Lutein dan pigmen karotenoid lainnya yang berada dalam daun sering tidak terlihat karena kalah pekat daripada [[klorofil]], pigmen lain yang juga memiliki "ekor" terpena. Ketika klorofil tidak ada atau hanya sedikit, seperti pada daun muda, daun sakit (misalnya mengalami [[klorosis]]), dan daun yang menua siap berguguran (seperti daun-daun di [[musim gugur]]), karotenoid kuning, merah, dan jingga akan tampak mendominasi warna daun. Penjelasan yang sama juga berlaku bagi warna [[buah-buahan|buah]] matang, misalnya pada buah [[tomat]] serta kulit buah [[jeruk]] dan [[pisang]]. Namun, warna merah, ungu, dan kombinasi kedua warna tersebut, yang juga banyak dimiliki daun pada [[musim gugur]] dan buah-buahan, dihasilkan dari kelompok pigmen lain di dalam [[sel (biologi)|sel]], yaitu [[antosianin]]. Berbeda dari karotenoid, antosianin tidak dihasilkan daun sepanjang musim, namun hanya aktif diproduksi menjelang akhir [[musim panas]].<ref>Davies, Kevin M. (2004). Plant pigments and their manipulation. Wiley-Blackwell. p. 6. ISBN 1-4051-1737-0.</ref>
Karotenoid tertentu adalah bahan baku bagi [[asam absisat]], suatu fitohormon inhibitor bagi proses fisiologi tumbuhan. Selain itu, beberapa metabolit sekunder yang tergolong [[minyak atsiri]], umumnya yang membawa gugus [[keton]], merupakan hasil degradasi karotenoid.
=== Hewan ===
Karotenoid memiliki banyak fungsi [[fisiologi]] pada [[hewan]]. Melihat strukturnya, karotenoid sangat efisien menangkal radikal bebas dan juga meningkatkan sistem kekebalan tubuh [[vertebrata]]. Ada beberapa lusin karotenoid dalam makanan yang dikonsumsi manusia dan sebagian besar merupakan [[antioksidan]]<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10511324 β-Carotene and other carotenoids as antioxidants.] From [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez/ U.S. National Library of Medicine]. November, 2008.</ref> yang berguna bagi kesehatan. Studi epidemiologi telah menunjukkan bahwa asupan β-karotena tinggi dan tingkat β-karotena di [[plasma darah]] yang tinggi secara signifikan dapat mengurangi risiko [[kanker paru-paru]]. Namun, penelitian [[suplemen]]tasi dengan dosis β-karotena tinggi pada perokok malah menunjukkan peningkatan risiko [[kanker]] (kemungkinan karena dosis β-karotena yang berlebihan menghasilkan produk pemecahan yang mengurangi plasma vitamin A dan memperburuk proliferasi sel [[paru-paru]] yang disebabkan oleh asap).<ref>{{cite journal |author=Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM |title=Cytotoxic and genotoxic effects of β-carotene breakdown products on primary rat hepatocytes |journal=Carcinogenesis |volume=25 |issue=5 |pages=827–31 |year=2004 |pmid=14688018 |doi=10.1093/carcin/bgh056 |url=http://carcin.oxfordjournals.org/cgi/content/full/25/5/827}}</ref> Hasil serupa juga telah ditemukan pada hewan lainnya.
Sebagian besar hewan, termasuk manusia, tidak mampu menyintesis karotenoid dan mendapatkannya melalui asupan makanan. Perkecualian adalah [[kutu daun|afid]] ''Acyrthosiphon pisum'', yang memiliki kemampuan sintesis karotenoid bernama [[torulena]] oleh [[gen]] yang diduga telah diperolehnya dari [[fungi]] (jamur) melalui proses [[transfer gen]] horizontal.<ref name="moran2010">{{cite doi|10.1126/science.1187113}}</ref>
Karotenoid umum ditemukan pada hewan dan kebanyakan memiliki peran sebagai hiasan, seperti warna merah muda pada [[flamingo]] dan [[ikan salem]], dan warna merah jingga pada [[lobster]] atau [[udang]] masak. Peran sebagai hiasan (ornamen) ditunjukkan oleh burung [[puffin]]. Warna yang dihasilkan karotenoid menjadi semacam indikator bagi kesehatan individu, dan berguna untuk memilih pasangan potensial dalam per[[kawin]]an.
=== Kesehatan manusia ===
Pada manusia, empat karotenoid (beta-karotena, alfa-karotena, gamma-karotena, dan beta-kriptoxantin) memiliki aktivitas vitamin A (yang berarti dapat dikonversi menjadi retinol) dan juga dapat bertindak sebagai antioksidan. Pada mata manusia, dua karotenoid lainnya (yaitu lutein dan zeaxantin) berperan langsung sebagai penyerap cahaya biru dan cahaya di sekitar sinar ultraviolet yang bersifat merusak sehingga melindungi makula pada retina. Manusia dapat menyerap dan membawa sekitar 25 jenis karetonoid ke dalam aliran darah.Karetonoid tersebut ditransportasikan oleh partikel [[kolesterol]] yang kaya lipid ([[LDL]] di dalam tubuh karena senyawa tersebut paling baik larut dalam lipid.<ref name="best"/>
Di bagian ''[[macula lutea]]'' [[mata]] manusia jenis-jenis karotenoid tertentu secara aktif terkonsentrasi pada titik yang menyebabkan warna kuning, dan ini membantu melindungi [[retina]] dari cahaya biru dan pancaran fotoaktif, sebagaimana xantofil melindungi [[fotosistem]] tumbuhan. Karotenoid juga terkonsentrasi secara aktif dalam [[korpus luteum]] [[ovarium|indung telur]] sehingga memberikan warna penciri jaringan tersebut dan bertindak sebagai antioksidan umum.
Manusia yang mengonsumsi makanan alami kaya karotenoid melalui buah-buahan dan sayuran diketahui lebih sehat dan mortalitasnya lebih rendah apabila terkena sejumlah penyakit kronis. Namun, hasil meta-analisis dari 68 percobaan suplementasi antioksidan yang melibatkan total 232.606 individu menyimpulkan bahwa mengonsumsi suplemen β-karotena tidak selalu bermanfaat dan kemungkinan dapat membahayakan, meskipun kesimpulan ini muncul karena dalam penelitian ini juga melibatkan perokok. Karena lipid diduga menjadi faktor penting untuk ketersediaan hayati karotenoid, sebuah studi yang dilakukan pada tahun 2005 menyelidiki apakah penambahan buah atau minyak [[apokat]], sebagai sumber lipid, akan meningkatkan penyerapan karotenoid pada manusia. Studi ini menemukan bahwa penambahan buah atau minyak apokat secara signifikan meningkatkan penyerapan subyek dari semua karotenoid yang diuji (α-karotena, β-karotena, likopena, lutein, dan zeaxantin).
== Biosintesis ==
Biosintesis karotenoid telah banyak dipelajari dan diketahui dengan cukup baik. Sebagai salah satu bentuk isoprenoid (senyawa-senyawa turunan isoprena), pembentukan karotenoid pada tumbuhan terjadi melalui jalur MEP, suatu cabang [[siklus Calvin]], yang berlangsung secara lokal di [[plastida]].
Jalur MEP (2-C-metil-D-eritriol 4-fosfat) diawali dengan reaksi antara [[asam piruvat]] (empat atom karbon, 4C) dan gliseraldehida-3-fosfat (3C) yang dikendalikan oleh enzim sintase DXS dan reduktoisomerase DXR. Rangkaian reaksi selanjutnya membentuk dua bentuk kerangka isoprena difosfat (isopentenildifosfat, IPP dan dimetilalildifosfat, DMAPP). Aktivitas enzim GGDP-sintase akan mengondensasi tiga molekul IPP dan satu molekul DMAPP membentuk geranilgeranildifosfat (GGDP).
Karotenoid dibentuk dari aktivitas enzim fitoena sintase (''phytoene synthase'') yang disintesis oleh keluarga gen ''phytoenesynthase'' (''psy'') yang menggabungkan dua GGDP membentuk fitoena dan dua piro[[fosfat]]. Tahap pertama ini diketahui berlaku umum, baik untuk tumbuhan, alga, maupun bakteri.
Selanjutnya fitoena akan digarap oleh enzim yang berbeda-beda membentuk likopena, ada yang langsung, seperti pada bakteri ''Erwinia uredovora'' oleh gen ''carotene isomerase'', ''crtI'', maupun yang tidak langsung, seperti pada kebanyakan tumbuhan, melalui pembentukan senyawa antara [[zeta-karotena]].
Likopena akan digarap oleh enzim siklase membentuk alfa- dan beta-karotena. Alfa-karotena dapat terhidroksilasi menjadi lutein, sedangkan beta-karotena terhidroksilasi membentuk zeaxantin. Zeaxantin dapat terketonasi menjadi [[kantaxantin]] dan [[astaxantin]], serta dapat terepoksi membentuk [[violaxantin]]. Salah satu produk degradasi violaxantin adalah asam absisat, suatu [[fitohormon]].
Biosintesis karotenoid telah dimanfaatkan dalam pembentukan ''[[Golden Rice]]'', suatu [[beras]] hasil [[rekayasa genetik]] yang dapat menghasilkan sendiri beta-karotena sehingga berasnya berwarna kekuningan.
== Peran ekonomi ==
=== Parfum dan wewangian ===
Produk degradasi karotenoid dalam bentuk turunan isoprena dan keton seperti ionon, damaskon dan damaskenon merupakan bahan kimia penting penghasil aroma yang digunakan secara ekstensif dalam industri parfum dan wewangian. β-damaskenon dan β-ionon meskipun dalam konsentrasi rendah dalam air sulingan mawar merupakan senyawa yang berkontribusi menentukan bau dalam bunga. Bahkan, aroma bunga yang harum yang muncul dalam teh hitam, daun tembakau tua, anggur, dan buah-buahan disebabkan oleh senyawa aromatik yang dihasilkan dari degradasi karotenoid.
=== Penyakit ===
Beberapa karotenoid yang diproduksi oleh bakteri berfungsi untuk melindungi diri dari serangan kekebalan oksidatif. Pigmen warna emas yang ditemukan pada beberapa strain ''[[Staphylococcus aureus]]'' sesuai dengan nama yang diberikan (''aureus'': keemasan) adalah karotenoid yang disebut [[stafiloxantin]]. Jenis karotenoid ini menentukan faktor virulensi melalui tindak antioksidan yang membantu mikrob tersebut bertahan dari spesies oksigen reaktif yang digunakan oleh sistem kekebalan dalam tubuh inang.
== Sintesis Buatan ==
Mikroorganisme (menggunakan urutan gen dipatenkan) dapat digunakan untuk menghasilkan karotenoid yang lebih murni daripada karotenoid alami, termasuk likopena dan beta-karotena.
<!-- ==Jenis ==
Secara umum, semua karorenoid merupakan struktur asiklik C<sub>40</sub>H<sub>56</sub> yang tersusun dari 8 unit [[isoprenoid]] (C<sub>5</sub>).<ref name="jrank">{{en}} {{cite web
| url = http://science.jrank.org/pages/5303/Plant-Pigment-Carotenoids.html
| title = Plant Pigment - Carotenoids
| first =
| last =
| date =
| month =
| year = 2011
| work =
| publisher = Science Jrank
| accessdate = 10-07-2011
| quote =
| ref =
| separator =
| postscript =
}}</ref> Senyawa tersebut dibagi menjadi dua kelas utama, yaitu [[karoten]] yang umum ditemukan pada sayur atau buah berwarna kuning, dan [[xantofil]] yang umum ditemukan pada sayur atau buah berwarna hijau.<ref name="mithra" /><ref name="jrank" /> Karoten hanya mengandung atom [[karbon]] dan [[hidrogen]], sementara xantofil adalah bentuk turunan teroksigenasi dari karotenoid yang memiliki satu atau lebih atom [[oksigen]].<ref name="jrank"></ref>
Berikut ini adalah jenis-jenis karotenoid yang umum ditemukan:
{| class="wikitable" border="1" cellpadding="3" cellspacing="0" align="center"
! Jenis karotenoid !! Peran !! Sumber !! Struktur kimia
|- align="left"
! Beta-
| -Nutrisi esensial yang diubah tubuh menjadi [[vitamin A]]<ref name="mithra"></ref><br><
|| [[Wortel]], [[ubi]], [[mangga]], [[labu]] <ref name="WHFoods"></ref> || [[Berkas:Beta-carotene-2D-skeletal.svg|250px|centre]]
|- align="left"
! Likopena
| -Pigmentasi warna merah pada berbagai jenis buah<ref name="best"></ref><br><
|| Tomat, [[semangka]], [[anggur|anggur merah]], [[jambu biji]], [[pepaya]] <ref name="mithra"></ref> || [[Berkas:Lycopene.svg|250px|centre]]
|- align="left"
! Lutein
| -Pigmentasi warna kuning dan hijau pada berbagai jenis makanan<ref name="best"></ref><br><
|| [[Bayam]], [[parslei]], [[kuning telur]], [[
|- align="left"
! Zeaxantin
| Bersama dengan lutein merupakan jenis karotenoid satu-satunya dalam makula mata<ref name="best"></ref><br><
|| [[Jagung]] <ref name="mithra"></ref> || [[Berkas:Zeaxanthin.PNG|250px|centre]]
|}
-->
==
{{reflist}}
Baris 83 ⟶ 156:
* [http://leffingwell.com/caroten.htm Carotenoids as Flavor and Fragrance Precursors]
[[Kategori:Senyawa kimia organik]]
[[Kategori:Fotosintesis]]
[[Kategori:
| |||