Pirimidina: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
JohnThorne (bicara | kontrib) Tidak ada ringkasan suntingan |
−Kategori:Heterolingkar dua nitrogen; −Kategori:Diazina; ±Kategori:Cincin enam atom→Kategori:Cincin aromatik sederhana menggunakan HotCat |
||
(18 revisi perantara oleh 8 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 51:
}}
'''Pirimidina''' ({{lang-en|Pyrimidine}}) adalah suatu [[senyawa organik]] [[heterosiklik]] [[aromatik]] yang mirip dengan [[piridina]].<ref name="isbn0-582-27843-0">{{cite book
== Keberadaan dan sejarah ==
[[
Sistem cincin pirimidina banyak dijumpai dalam alam<ref name=Lagoja1>{{Cite journal
| author = Lagoja, Irene M.
Baris 67:
| doi = 10.1002/cbdv.200490173
| pmid = 17191918
| access-date = 2014-12-13
| archive-date = 2017-02-15
| archive-url = https://web.archive.org/web/20170215012342/http://homepage.univie.ac.at/mario.barbatti/papers/pyrazine_pyrimidine/pyrimidine.pdf
| dead-url = yes
}}</ref>
sebagai senyawa berfusi substitusi dan cincin serta derivatifnya, termasuk [[#Nukleotida|nukleotida]], [[tiamina]] (vitamin B1) dan [[alloxan]]. Juga didapati dalam banyak senyawa sintetik seperti [[barbiturat]] dan obat [[HIV]], [[zidovudine]]. Meskipun derivatif pirimidina seperti [[asam urat]] dan alloxan telah dikenal sejak awal abad ke-19, sintesis pirimidina dalam laboratorium baru dilakukan pada tahun 1879,<ref name=Lagoja1/> ketika Grimaux melaporkan pembuatan [[asam barbiturat]] dari [[urea]] Ivy dan [[asam malonat]] dengan katalis [[fosfor oxiklorida]].<ref name=Grimaux1879>{{Cite journal
| author = Grimaux, E.
| year = 1879
Baris 80 ⟶ 82:
| url = http://visualiseur.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30457/f85.image
}}</ref>
Studi sistematik pirimidina dimulai<ref name="ElderfieldVol6">{{cite book
| author = [[Adolf Pinner|Pinner, A.]]
| year = 1884
Baris 123 ⟶ 125:
melalui konversi [[asam barbiturat]] menjadi 2,4,6-trikloropirimidina diikuti oleh reduksi menggunakan debu [[seng]] dalam air panas.
== Nomenklatur ==
Nomenklatur pirimidina tergolong sederhana. Namun, sebagaimana heterosiklik lainnya, gugus hidroksil tautomerik menghasilkan komplikasi karena mereka adanya terutama dalam bentuk amida siklik. Misalnya, 2-hidroksipirimidina lebih tepat dinamai [struktur] 2-pirimidon. Tersedia daftar sebagian nama-nama trivial dari berbagai pirimidina.<ref name="BrownPyrimidines1994p5">{{cite book
== Sifat fisika ==
Sifat-sifat fisika dapat dilihat pada kotak info. Diskusi lebih mendalam, termasuk spektrum, dapat dilihat dalam Brown ''et al.''<ref name="BrownPyrimidines1994p242">{{cite book
== Sifat kimia
Menurut klasifikasi Albert<ref name="Albert1968p56">{{cite book
Sebagaimana piridina, dalam pirimidina densitas elektron π menurun sampai taraf lebih besar. Karenanya, [[substitusi aromatik elektrofilik]] lebih sulit sementara [[substitusi aromatik nukleofilik]] terbantu. Contoh jenis reaksi terakhir adalah penghilangan gugus [[amino]] dalam 2-aminopirimidina oleh [[
Ketersediaan pasangan elektron tunggal ([[kadar basa]]) menurun dibandingkan [[piridina]]. Dibandingkan piridina, [[N-alkilasi]] dan [[N-oksidasi]] lebih sulita. Nilai [[pKa]] untuk pirimidina terprotonasi adalah 1,23 dibandingkan 5,30 untuk piridina. Protonasi dan tambahan elektrofilik lain akan terjadi pada hanya satu [[nitrogen]] karena deaktivasi lebih lanjut oleh nitrogen kedua.<ref name="JouleMills5thp250"
<!--▼
Reduksi dalam [[stabilisasi resonansi]] pirimidina dapat lebih menghasilkan reaksi adisi dan pemutusan cincin daripada substitusi. Salah satu manifestasinya dapat diamati pada "[[Dimroth rearrangement]]".
Pyrimidine is also found in meteorites, but scientists still do not know its origin. Pyrimidine also photolytically decomposes into [[uracil]] under UV light.<ref name="pmid19778279">{{cite journal |author=Nuevo M, Milam SN, Sandford SA, Elsila JE, Dworkin JP |title=Formation of uracil from the ultraviolet photo-irradiation of pyrimidine in pure H<sub>2</sub>O ices |journal=Astrobiology |volume=9 |issue=7 |pages=683–695 |year=2009 |pmid=19778279 |doi=10.1089/ast.2008.0324|bibcode = 2009AsBio...9..683N }}</ref>▼
-->▼
== Sintesis ==▼
Sebagaimana seringkali dijumpai pada sistem heterosiklik induk, sintesis pirimidina tidak begitu lazim dan biasanya dilakukan dengan menghilangan gugus fungsi dari derivatif. Sintesis primer dalam jumlah besar melibatkan [[formamida]] telah dilaporkan.<ref name="BrownPyrimidines1994p241">{{cite book |author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. |title=The Pyrimidines |publisher=John Wiley & Sons |location=New York |year=1994 |pages=241–2 |isbn=0-471-50656-7|url= |accessdate=}}</ref>▼
<!--▼
As a class, pyrimidines are typically synthesized by the “Principal Synthesis” involving cyclization of beta-dicarbonyl compounds with N-C-N compounds. Reaction of the former with amidines to give 2-substituted pyrimidines, with urea to give 2-pyrimidiones, and guanidines to give 2-aminopyrimidines are typical.<ref name="BrownPyrimidines1994p149">{{cite book |author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. |title=The Pyrimidines |publisher=John Wiley & Sons |location=New York |year=1994 |pages=149–239 |isbn=0-471-50656-7|url= |accessdate=}}</ref>▼
▲
Pyrimidines can be prepared via the [[Biginelli reaction]]. Many other methods rely on [[condensation]] of [[carbonyl]]s with diamines for instance the synthesis of 2-Thio-6-methyluracil from [[thiourea]] and [[ethyl acetoacetate]] <ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 4, p.638 (1963); Vol. 35, p.80 (1955) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0638.pdf Link]</ref> or the synthesis of 4-methylpyrimidine with 4,4-dimethoxy-2-butanone and [[formamide]].<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, p.794 (1973); Vol. 43, p.77 (1963) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0794.pdf Link]</ref>▼
▲== Sintesis ==
▲Sebagaimana
▲
▲<!--
▲
▲<!--
A novel method is by reaction of certain [[amide]]s with [[carbonitrile]]s under electrophilic activation of the amide with 2-chloro-pyridine and [[trifluoromethanesulfonic anhydride]]:<ref>''Single-Step Synthesis of Pyrimidine Derivatives'' Mohammad Movassaghi and Matthew D. Hill [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''2006'''; 128(44) pp 14254–14255; (Communication) {{DOI|10.1021/ja066405m}}</ref>
-->
:[[
== Reaksi ==
Karena menurunnya kadar basa dibandingkan piridina, substitusi elektrofilik pirimidina kurang lancar. [[Protonasi]] atau [[alkilasi]] biasanya berlangsung pada hanya satu atom nitrogen dalam cincin. [[Oksidasi-N]] mono terjadi melalui reaksi dengan perasida.<ref name="JouleMills5thp253">{{cite book
<!--
Substitusi-C eletrofilik pirimidina terjadi pada posisi 5, yang paling rendah tingkat kekurangan elektronnya. Nitration, [[nitrosation]], [[azo coupling]], halogenation, [[sulfonation]], formylation, hydroxymethylation, and aminomethylation have been observed with substituted pyrimidines.<ref name="BrownPyrimidines1994p9">{{cite book |author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. |title=The Pyrimidines |publisher=John Wiley & Sons |location=New York |year=1994 |pages=
Nucleophilic C-substitution should be facilitated at the 2-, 4-, and 6-positions but there are only a few examples. Amination and hydroxylation has been observed for substituted pyrimidines. Reactions with Grignard or alkyllithium reagents yield 4-alkyl- or 4-aryl pyrimidine after aromatization.<ref name="BrownPyrimidines1994p14">{{cite book |author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. |title=The Pyrimidines |publisher=John Wiley & Sons |location=New York |year=1994 |pages=
Free radical attack has been observed for pyrimidine and photochemical reactions have been observed for substituted pyrimidines.<ref name="BrownPyrimidines1994p15">{{cite book |author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. |title=The Pyrimidines |pages=15–16 }}</ref> Pyrimidine can be hydrogenated to give tetrahydropyrimidine.<ref name="BrownPyrimidines1994p17">{{cite book |author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. |title=The Pyrimidines |publisher=John Wiley & Sons |location=New York |year=1994 |pages=[https://archive.org/details/pyrimidines0000unse/page/17 17] |isbn=0-471-50656-7|url=
▲-->
==
[[
[[
{|
|-
| [[
|-
| <center>Sitosina/Cytosine ('''C''')</center> || <center>
|}
Dalam [[RNA]], komplemen [[adenina]] (A) adalah [[urasil]] (U) bukannya [[timina]] (T), sehingga pasangan yang dibentuk adalah [[adenina]]:[[urasil]] (A:U) dan [[guanina]]:[[sitosina]] (G:C).
<!--
Very rarely, thymine can appear in RNA, or uracil in DNA. Other than the three major pyrimidine bases presented, some minor pyrimidine bases can also occur in [[nucleic acids]]. These minor pyrimidines are usually [[Methylation|methylated]] versions of major ones and are postulated to have regulatory functions.<ref>Nelson David L. and Michael M. Cox. ''Principles of Biochemstry'', ed. 5. W.H. Freeman and Company (2008) p. 272–274.</ref>
Baris 191 ⟶ 193:
{{Reflist|2}}
{{Nukleobasa, nukleosida, dan nukleotida}}
[[Kategori:Pirimidina| ]]
[[Kategori:Basa aromatik]]
[[Kategori:Cincin aromatik sederhana]]
|