Memulai karier sebagai biduan ketika umurnya baru 12 tahun di [[Bandung]], alunan musik orkes [[keroncong]] menggaet hatinya. Ia bergabung dengan orkes Hoetfischer pimpinan Gobang berkeliling [[Jawa]]. Tetap membawa lagu [[keroncong]] Mauritsco, namanya mulai tenar. Tapi tiba di [[Bangil]], ia kemudian bergabung dengan opera [[Dardanella]] pimpinan Piedro atau Pyotr Litmonov, seorang keturunan [[Rusia]]. Berkeliling terus, dari [[Sabang]] sampai [[Merauke]]. [[Dardanella]] tutup layar pada awal tahun [[1940|1940-an]], Tjeng Bok lalu ikut [[sandiwara]] keliling Orpheus pimpinan Manoch. Kemudian juga Star pimpinan Afiat. Tapi tak satupun grup-grup itu berhasil mengulang suksessuksesnya seperti [[Dardanella]]. Menjelang [[Kekaisaran Jepang]] masuk ke [[IndonesiaHindia Belanda]], di [[Jakarta]]Batavia berdiri perusahaan Java Industri Film (JIF) milik The Theng Tjoen. Bersama JIF inilah Si Item masuk babak baru dunia perfilman.
=== Puncak karier ===
Pada masa jayanya Tan Tjeng Bok dikenal dengan julukan Si Item. Sebagai penyanyi [[keroncong]] dan pemain sandiwara (1920-1940), dia sempat mencapai puncak kariernya. Ketika menjadi bintang keliling [[Dardanella]], [[tonil]] atau [[sandiwara]] paling populer sebelum [[Perang Dunia II]], si Item, julukan Tan Tjeng Bok laksana magnet. Banyak menarik penonton wanita, ketika mereka hidup pada era [[Siti Nurbaya]]. Di samping terkenal sebagai Si Item, ia juga digelari ''[[Douglas Fairbanks]] van Java'' (bintang [[Hollywood]] terkenal kala itu)<ref>{{Cite web|url=http://encyclopedia.jakarta-tourism.go.id/post/Tan-Tjeng-Bok?lang=id|title=Tan Tjeng Bok|website=encyclopedia.jakarta-tourism.go.id|access-date=2020-02-11}}</ref>.
Filmnya banyak disutradarai oleh [[Tan Tjoei Hock]], antara lain "''Melarat Tapi Sehat"'' dan "''Si Bongkok dari Borobudur"'', ia juga bermain dengan [[aktris]] [[Sofia WD]], "''Si Gomar"'', "''Singa Laoet"'', "''Srigala Item"'', dan "''Tengkorak Hidoep"''. Dalam filmnya kebanyakan ia berpasangan dengan aktris [[Hadidjah]]. Namanya sejajar dengan aktris top pada zaman itu, seperti antara lain [[Fifi Young]], [[Aminah Cendrakasih]], [[Marlia Hadi]], dan [[Moh Mochtar]].
