Halogenasi

Halogenasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan penambahan satu atau lebih halogen pada suatu senyawa atau material. Dehalogenasi adalah kebalikan dari halogenasi dan menghasilkan pelepasan halogen dari suatu molekul.^[1] Jalur reaksi dan stoikiometri halogenasi bergantung pada struktur dan gugus fungsional pada substrat organik, serta pada halogen yang spesifik. Senyawa anorganik seperti logam juga mengalami reaksi halogenasi.

Kimia organik sunting

Halogenasi berdasarkan jenis halogen sunting

Fluorinasi sunting

Senyawa organik, jenuh dan tak jenuh, mudah bereaksi, biasanya eksplosif, dengan fluor. Fluorinasi dengan fluor elemental (F₂) memerlukan kondisi dan peralatan yang sangat khusus.

Fluorinasi polietilena

Banyak senyawa organik penting secara komersial difluorinasi secara elektrokimia menggunakan hidrogen fluorida sebagai sumber fluor. Metode ini disebut fluorinasi elektrokimia. Selain F₂ dan sejenisnya secara elektrokimia yang dihasilkan, berbagai reagen pengfluorinasi yang dikenal seperti xenon difluorida dan kobalt(III) fluorida.

Klorinasi sunting

Klorinasi secara umum sangat eksotermik. Baik senyawa jenuh dan tak jenuh bereaksi secara langsung dengan klor, yang pertama biasanya membutuhkan cahaya UV untuk memulai homolisis klor.

Klorinasi alkana (jenuh), membutuhkan cahaya UV

Klorinasi dilakukan dalam skala besar secara industri; proses utama termasuk rute pada 1,2-dikloroetana (prekursor bagi PVC), serta beragam etana terklorinasi, sebagai pelarut.

Brominasi sunting

Brominasi lebih selektif dibandingkan klorinasi karena reaksinya yang kurang eksotermik. Brominasi umumnya dilakukan melalui adisi Br₂ pada alkena. Sebagai contoh brominasi adalah sintesis organik pada halotana anestetik dari trikloroetilena:^[2]

Sintesis halotana

Senyawa organobromin merupakan organohalida yang paling umum di alam. Penbentukannya dikatalisis oleh enzim bromoperoksidase yang memanfaatkan bromida dikombinasikan dengan oksigen sebagai oksidan. Lautan diperkirakan melepaskan 1-2 juta ton bromoform dan 56.000 ton bromometana per tahun.^[3]

Iodinasi sunting

Iodin adalah halogen paling reaktif dan enggan untuk bereaksi dengan sebagian besar senyawa organik. Penambahan iodin pada alkena merupakan dasar dari metode analisis yang disebut bilangan iodin, ukuran tingkat ketidakjenuhan pada lemak. Reaksi iodoform melibatkan degradasi metil keton.

Uji iodoform pada alkohol

Kimia anorganik sunting

Seluruh unsur kimia selain argon, neon, dan helium membentuk fluorida melalui reaksi langsung dengan fluor. Klor agak lebih selektif, tapi masih bereaksi dengan kebanyakan logam dan non logam yang lebih berat. Mengikuti tren biasanya, brom kurang reaktif dan iodin paling tidak dari semua. Dari sekian banyak reaksi yang mungkin, penggambarannya adalah pembentukan emas (III) klorida melalui klorinasi emas. Klorinasi logam biasanya tidak terlalu penting secara industri karena klorida lebih mudah dibuat dari oksida dan halida hidrogen. Klorinasi senyawa anorganik dipraktikkan pada skala yang relatif besar, untuk memproduksi fosfor triklorida dan sulfur monoklorida.^[4]

Dehalogenasi kimia sunting

Dehalogenasi kimia adalah suatu perlakuan untuk menghilangkan halogen dari bahan kimia berbahaya atau area terkontaminasi dengan membuat bahan tersebut kurang toksik. Terdapat dua tipe dehalogenasi: dehalogenasi glikolat dan dekomposisi yang di-katalisis oleh basa.^[5]

Lihat pula sunting

Referensi sunting

^ Yoel Sasson "Formation of Carbon–Halogen Bonds (Cl, Br, I)" dalam Patai's Chemistry of Functional Groups, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/9780470682531.pat0011
^ Synthesis of essential drugs, Ruben Vardanyan, Victor Hruby; Elsevier 2005 ISBN 0-444-52166-6
^ Gordon W. Gribble “The diversity of naturally occurring organobromine compounds” Chemical Society Reviews, 1999, volume 28, pp 335–346.doi:10.1039/a900201d
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (edisi ke-2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4
^ A Citizen’s Guide to Chemical Dehalogenation Diarsipkan 2012-10-25 di Wayback Machine. by U.S. EPA

Pranala luar sunting

Media terkait reaksi halogenasi di Wikimedia Commons

[Patai-1] Yoel Sasson "Formation of Carbon–Halogen Bonds (Cl, Br, I)" dalam Patai's Chemistry of Functional Groups, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/9780470682531.pat0011

[2] Synthesis of essential drugs, Ruben Vardanyan, Victor Hruby; Elsevier 2005 ISBN 0-444-52166-6

[3] Gordon W. Gribble “The diversity of naturally occurring organobromine compounds” Chemical Society Reviews, 1999, volume 28, pp 335–346.doi:10.1039/a900201d

[4] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (edisi ke-2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4

[5] A Citizen’s Guide to Chemical Dehalogenation Diarsipkan 2012-10-25 di Wayback Machine. by U.S. EPA

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]