Hidroformilasi

Hidroformilasi
Jenis reaksi	Reaksi adisi
Pengenal
ID ontologi RSC	RXNO:0000272

Dalam kimia organik, hidroformilasi, juga dikenal sebagai sintesis okso atau proses okso, adalah proses industri untuk produksi aldehida (R–CH=O) dari alkena (R
2C=CR
2).^[1]^[2] Reaksi kimia ini melibatkan penambahan bersih sebuah gugus formil (–CHO) dan sebuah atom hidrogen pada sebuah ikatan rangkap dua karbon–karbon. Proses ini telah mengalami pertumbuhan yang berkelanjutan sejak penemuannya: kapasitas produksinya mencapai 6,6×10⁶ ton pada tahun 1995. Proses ini sangat penting karena aldehida mudah diubah menjadi banyak produk sekunder. Sebagai contoh, aldehida yang dihasilkan akan dihidrogenasi menjadi alkohol yang kemudian dikonversi menjadi detergen. Hidroformilasi juga digunakan dalam bahan kimia khusus, relevan dengan sintesis organik wewangian dan obat-obatan. Pengembangan hidroformilasi adalah salah satu pencapaian utama kimia industri abad ke-20.

Proses ini memerlukan perlakuan terhadap alkena yang biasanya menggunakan karbon monoksida dan hidrogen dengan tekanan tinggi (antara 10 hingga 100 atmosfer) pada suhu antara 40 dan 200 °C.^[3] Dalam satu variasi, formaldehida digunakan sebagai pengganti gas sintesis.^[4] Katalis logam transisi diperlukan. Biasanya, katalis logam transisi larut dalam media reaksi, misalnya hidroformilasi adalah salah satu contoh katalisis homogen.

Lihat pula sunting

Reaksi Koch - reaksi terkait antara alkena dan CO untuk membentuk asam karboksilat

Referensi sunting

^ Robert Franke, Detlef Selent, Armin Börner (2012). "Applied Hydroformylation". Chem. Rev. 112 (11): 5675–5732. doi:10.1021/cr3001803. PMID 22937803.
^ Ojima I., Tsai C.-Y., Tzamarioudaki M., Bonafoux D. (2000). "The Hydroformylation Reaction". Org. React. 56: 1. doi:10.1002/0471264180.or056.01. ISBN 0-471-26418-0.
^ Pino, P.; Botteghi, C. (1977). "Aldehydes from olefins: cyclohexanecarboxaldehyde". Organic Syntheses. 57: 11. doi:10.15227/orgsyn.057.0011.
^ Makado, Gouki; Morimoto, Tsumoru; Sugimoto, Yasuko; Tsutsumi, Ken; Kagawa, Natsuko; Kakiuchi, Kiyomi (15 Februari 2010). "Highly Linear-Selective Hydroformylation of 1-Alkenes using Formaldehyde as a Syngas Substitute". Advanced Synthesis & Catalysis. 352 (2–3): 299–304. doi:10.1002/adsc.200900713. hdl:10061/11759  . ISSN 1615-4150.

Bacaan lebih lanjut sunting

"Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: A Comprehensive Handbook in Two Volumes (Paperback) by Boy Cornils (Editor), W. A. Herrmann (Editor). ISBN 3-527-29594-1
"Rhodium Catalyzed Hydroformylation" P. W. N. M. van Leeuwen, C. Claver Eds.; Springer; (2002). ISBN 1-4020-0421-4
"Homogeneous Catalysis: Understanding the Art" by Piet W. N. M. van Leeuwen Springer; 2005. ISBN 1-4020-3176-9
Imyanitov N.S./ Hydroformylation of Olefins with Rhodium Complexes // Rhodium Express. 1995. No 10–11 (May). pp. 3–62 (Eng) ISSN 0869-7876

[1] Robert Franke, Detlef Selent, Armin Börner (2012). "Applied Hydroformylation". Chem. Rev. 112 (11): 5675–5732. doi:10.1021/cr3001803. PMID 22937803.

[2] Ojima I., Tsai C.-Y., Tzamarioudaki M., Bonafoux D. (2000). "The Hydroformylation Reaction". Org. React. 56: 1. doi:10.1002/0471264180.or056.01. ISBN 0-471-26418-0.

[Pino-3] Pino, P.; Botteghi, C. (1977). "Aldehydes from olefins: cyclohexanecarboxaldehyde". Organic Syntheses. 57: 11. doi:10.15227/orgsyn.057.0011.

[4] Makado, Gouki; Morimoto, Tsumoru; Sugimoto, Yasuko; Tsutsumi, Ken; Kagawa, Natsuko; Kakiuchi, Kiyomi (15 Februari 2010). "Highly Linear-Selective Hydroformylation of 1-Alkenes using Formaldehyde as a Syngas Substitute". Advanced Synthesis & Catalysis. 352 (2–3): 299–304. doi:10.1002/adsc.200900713. hdl:10061/11759  . ISSN 1615-4150.

[1]

[2]

[3]

[4]