Maleat anhidrida

Maleat anhidrida (cis-butenadioat anhidrida, anhidrida toksilat, dihidro-2,5-dioksofuran) adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia C₄H₂O₃. Dalam keadaan murninya, ia tidak berwarna atau berwarna putih padat dengan bau yang tajam.

Maleat anhidrida

Maleic anhydride
Nama
Nama IUPAC Maleat anhidrida
Penanda
Nomor CAS	108-31-6
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7024166
SMILES O=C1C=CC(=O)O1
Sifat
Rumus kimia	C4H2O3
Massa molar	98,06 g/mol
Penampilan	kristal putih
Densitas	1,314 g/cm3
Titik lebur	60 °C (140 °F; 333 K)
Titik didih	202 °C (396 °F; 475 K)
Kelarutan dalam air	40 g/100 ml pada ? °C
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	Korosif (C)
Frasa-R	R22, R34, R42/43
Frasa-S	S2, S22, S26, S36/37/39, S45
Titik nyala	102 °C
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Maleat anhidrida secara tradisional dimanufaktur dari oksidasi benzena atau senyawa aromatik lainnya. Sampai dengan tahun 2006, hanya beberapa pabrik yang masih menggunakan benzena. Oleh karena kenaikan harga benzena, kebanyakan pabrik menggunakan n-butana sebagai stok umpan:

2 CH₃CH₂CH₂CH₃ + 7 O₂ → 2 C₂H₂(CO)₂O + 8 H₂O

Reaksi

Terdapat banyak reaksi kimia yang dapat dilakukan oleh maleat anhidrida:

• Hidrolisis, menghasilkan asam maleat, cis-HO₂CCH=CHCO₂H. Dengan alkohol, menghasilkan setengah ester, cis-HO₂CCH=CHCO₂CH₃.
• Maleat anhidrida merupakan dienofil dalam reaksi Diels-Alder
• Maleat anhidrida (MA) adalah ligan yang baik untuk kompleks logam bervalensi rendah, misalnya Pt(PPh₃)₂(MA) dan Fe(CO)₄(MA).

Pranala luar

• Chronic toxicity summary
• Maleic anhydride at Occupational Safety & Health Administration