Reaksi Reformatsky

Reaksi Reformatsky (kadang-kadang dieja reaksi Reformatskii) adalah sebuah reaksi kimia yang mengkondensasi aldehida 1 (atau keton) dan ester halo-α 2 dengan logam seng membentuk β-hidroksi-ester 3. Reaksi ini ditemukan oleh Sergei Nikolaevich Reformatskii.

The Reformatskii reaction

Reagen organoseng, juga disebut 'enolat Reformatskii', dibuat dengan mereaksikan ester halo alfa dengan bubuk seng. Enolat reformatskii kurang reaktif daripada reagen Grignard, sehingga adisi nukleofilik ke gugus ester tidak terjadi.

Beberapa tinjauan telah dipublikasikan.

Variasi

Pada satu variasi reaksi Reformatsky, sebuah iodolakton digandengkan dengan sebuah aldehida dengan trietilborana dalam toluena pada -78 °C.

Reformatsky reaction Danishefsky variation ref. Lambert 2006

Lihat pula

• Contoh penggunaan dalam sintesis total: Sintesis total Taksol Mukaiyama (konstruksi cincin B)

Referensi

1. ^ Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210. DOI:10.1002/cber.188702001268
2. ^ Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
3. ^ Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1. (Review)
4. ^ Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423. (Review)
5. ^ Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. (Communication) DOI:S0002-7863(05)07456-1 10.1021/ja0574567 S0002-7863(05)07456-1 Abstract

Lihat pula

• Reaksi aldol
• Reaksi Blaise
• Kondensasi Claisen