Senyawa heterosiklik

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut. Senyawa-senyawa heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya adalah piridina (C₅H₅N), pirimidina (C₄H₄N₂) dan dioksana (C₄H₈O₂).

Piridina, sebuah contoh senyawa heterosiklik yang sederhana

Perlu diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik.

Kimia heterosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara eksklusif terhadap sintesis, sifat-sifat, dan aplikasi heterolingkar.

Cincin beranggota-3

Heterolingkar dengan tiga atom pada cincin lebih reaktif dikarenakan oleh terikan cincin. Senyawa yang memiliki satu heteroarom pada umumnya lebih stabil. Senyawa dengan dua heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat antara reaktif. Heterolingkar beranggota-3 yang umum:

Heteroatom	Jenuh	Takjenuh
Nitrogen	Aziridina
Oksigen	Etilena oksida (epoksida, oksirana)	Oksirena
Sulfur	Tiirana (episulfida)

Cincin beranggota-4

Heteroatom	Jenuh	Takjenuh
Nitrogen	Azetidina
Oxygen	Oksetana
Sulfur	Tietana, ditietana	Ditiet

Cincin beranggota-5

Pada Heterolingkar beranggota-5, senyawa takjenuhnya sering lebih stabil oleh karena aromatisitas.

Heteroatom	Jenuh	Takjenuh
Nitrogen	tetrahidropirola (pirolidina)	Dihidropirola (pirolina), Pirola
Oksigen	Dihidrofuran, tetrahidrofuran	Furan
Sulfur	Dihidrotiofena, tetrahidrotiofena	Tiofena
Arsen		Arsola

Sekelompok besar senyawa cincin beranggota-5 dengan dua heteroatom secara kolektif dinamakan azola. Ditiolana mempunyai dua atom sulfur.

Cincin beranggota-6

Cincin beranggota enam dengan heteroatom tunggal:

Heteroatom	Jenuh	Takjenuh
Nitrogen	Piperidina	Piridina
Oksigen	Tetrahidropiran	Piran
Sulfur	Tiana	Tiina (thiapirana)

Dengan dua heteroatom:

Heteroatom	Jenuh	Takjenuh
Nitrogen	Piperazina	Diazina
Nitrogen / oksigen	Oksazina
Nitrogen / sulfur		Tiazina
Sulfur	Ditiana
Oksigen	Dioksana

Amina heterosiklik dan kanker

Beberapa amina heterosiklik (Heterocyclic amine), HCA, yang terdapat pada daging yang dimasak ditemukan memiliki sifat karsinogenik. Riset menunjukkan bahwa memasak daging tertentu pada temperatur tinggi akan menghasilkan senyawa-senyawa yang tidak ditemukan pada daging mentah. HCA terbentuk ketika asam amino dan kreatina (senyawa yang ditemukan pada otot) bereaksi pada temperatur tinggi. Para periset telah mengidentifikasi 17 HCA berbeda yang dihasilkan dari pemasakan daging otot. Beberapa sumber protein seperti susu, telur, tahu, dan daging organ seperti hati memiliki kandungan HCA yang sangat sedikit atau hampir tidak ada ketika dimasak.

Pranala luar

• Nomenclature, IUPAC
• Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC
• List of known and probable carcinogens, American Cancer Society
• [1] (more comprehensive)