Senyawa organotembaga

Senyawa organotembaga dalam kimia organologam adalah senyawa yang mengandung ikatan kimia antara atom karbon dengan atom tembaga. Kimia organotembaga adalah ilmu yang mempelajari sifat fisis, sintesis, dan reaksi dari senyawa organotembaga.^[1]^[2]^[3] Senyawa ini merupakan reagen dalam kimia organik.

Struktur kristal dimer Lithium diphenylcuprate etherate

Struktur skeletal dimer lithium diphenylcuprate etherate

Senyawa organotembaga yang pertama, tembaga(I) acetylide Cu₂C₂ (Cu-C≡C-Cu), berhasil disintesis oleh Rudolf Christian Böttger pada tahun 1859. Proses sintesisnya dengan mengalirkan gas asetilena pada larutan tembaga(I) klorida^[4]

C₂H₂ + 2 CuCl → Cu₂C₂ + 2 HCl

Struktur dan ikatan sunting

Senyawa organotembaga memiliki struktur dan reaktivitas yang beragam. Kebanyakan senyawa organotembaga memiliki tembaga(I). Tembaga(II) dan tembaga(III) jarang ditemukan.Secara bentuk geometri, tembaga(I) memiliki bentuk yang simetris (linear, trigonal planar, tetrahedral).Senyawa ini membentuk kompleks dengan berbagai jenis ligan seperti alkylphosphines (R₃P), tioeter (R₂S), dan sianida (CN⁻).

Kompleks sederhana dengan CO, alkena, dan ligan Cp sunting

Garam tembaga(I) diketahui dapat berikatan secara lemah dengan CO. Salah satu contoh kompleksnya adalah polimer CuCl(CO). Berbeda dengan karbonil logam lainnya, senyawa ini memiliki pi-backbonding yang tidak kuat.^[5]

Struktur CuCl(CO), sebuah polimer koordinasi. Atom tembaga berada pada pusat tetrahedral. Atom tembaga berikatan dengan 3 ligan klorida.

Alkena dapat berikatan dengan tembaga(I) (biasanya secara lemah). Sebagai contoh, etilen dapat berikatan dengan atom tembaga di dalam protein. Akibat sifat ini, etilen digolongkan sebagai hormon tanaman. Gas etilen dapat dideteksi oleh protein-tembaga dan dapat mempengaruhi proses pematangan buah dan proses-proses lainnya pada tumbuhan.^[6]

Senyawa alkil tembaga dan aril tembaga sunting

Tembaga halida dapat beraksi dengan reagen organolithium atau reagen grignard membentuk senyawa organotembaga. Sebagai contoh, feniltembaga dapat disintesis dengan mereaksikan fenilithium dengan tembaga(I) bromida dalam dietil eter.

Referensi sunting

^ Gary H. Posner (1980). An introduction to synthesis using organocopper reagents. New York: Wiley: Wiley. ISBN 0-471-69538-6.
^ W.A. Herrmann, ed. (1999). Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry. 5, Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury. Stuttgart: Thieme. ISBN 3-13-103061-5.
^ Christoph Elschenbroich (2006). Organometallics (edisi ke-3). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-29390-6.
^ R. C. Böttger (1859). "Ueber die Einwirkung des Leuchtgases auf verschiedene Salzsolutionen, insbesondere auf eine ammoniakalische Kupferchlorürlösung". Annalen. 109 (3): 351. doi:10.1002/jlac.18591090318.
^ Strauss, S. H., "Copper(I) and Silver(I) Carbonyls. To be or not to be Nonclassical", Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, 1-6. doi:10.1039/A908459B
^ Light, K. M.; Wisniewski, J. A.; Vinyard, W. A.; Kieber-Emmons, M. T., "Perception of the plant hormone ethylene: known-knowns and known-unknowns", J. Biol. Inorg. Chem. 2016, volume 21, 715-728. doi:10.1007/s00775-016-1378-3

[1] Gary H. Posner (1980). An introduction to synthesis using organocopper reagents. New York: Wiley: Wiley. ISBN 0-471-69538-6.

[2] W.A. Herrmann, ed. (1999). Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry. 5, Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury. Stuttgart: Thieme. ISBN 3-13-103061-5.

[3] Christoph Elschenbroich (2006). Organometallics (edisi ke-3). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-29390-6.

[4] R. C. Böttger (1859). "Ueber die Einwirkung des Leuchtgases auf verschiedene Salzsolutionen, insbesondere auf eine ammoniakalische Kupferchlorürlösung". Annalen. 109 (3): 351. doi:10.1002/jlac.18591090318.

[5] Strauss, S. H., "Copper(I) and Silver(I) Carbonyls. To be or not to be Nonclassical", Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, 1-6. doi:10.1039/A908459B

[6] Light, K. M.; Wisniewski, J. A.; Vinyard, W. A.; Kieber-Emmons, M. T., "Perception of the plant hormone ethylene: known-knowns and known-unknowns", J. Biol. Inorg. Chem. 2016, volume 21, 715-728. doi:10.1007/s00775-016-1378-3

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]