Ancelotti meneruskan kiprah kepelatihannya di Inggris, dengan menjadi manajer Chelsea. Dia ditunjuk pada 1 Juni 2009 dan tugas resminya akan dimulai pada 1 Juli 2009.
Brian Minkoff-London Pixels
Dia menjadi manajer Italia ketiga di klub London Barat itu setelah Gianluca Vialli dan Claudio Ranieri, serta manajer keenam era Roman Abramovich setelah Ranieri, Jose Mourinho, Avram Grant, Luiz Felipe Scolari, dan Guus Hiddink.