Terpinena

Terpinena
α-Terpinena	β-Terpinena
γ-Terpinena	δ-Terpinena; (terpinolena)
Nama
	Nama IUPAC α: 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadiene; β: 4-Methylene-1-(1-methylethyl)cyclohexene; γ: 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-1,4-cyclohexadiene; δ: 1-Methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene
Penanda
Nomor CAS	99-86-5 (α) ; 99-84-3 (β) ; 99-85-4 (γ) ; 586-62-9 (δ) ;
Model 3D (JSmol)	(α): Gambar interaktif; (β): Gambar interaktif; (γ): Gambar interaktif; (δ): Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:59159 ;
ChemSpider	60205 ;
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h6,8H,3-5,7H2,1-2H3 Key: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES (α): CC1=CC=C(C(C)C)CC1; (β): C=C1CC=C(C(C)C)CC1; (γ): CC1=CCC(C(C)C)=CC1; (δ): C/C(C)=C1CCC(C)=CC/1;
Sifat
Rumus kimia	C10H16
Massa molar	136,24 g·mol−1
Densitas	α: 0,8375 g/cm3; β: 0,838 g/cm3; γ: 0,853 g/cm3
Titik lebur	α: 60-61 °C
Titik didih	α: 173,5-174,8 °C; β: 173-174 °C; γ: 183 °C
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Terpinena adalah kelompok isomer hidrokarbon yang diklasifikasikan sebagai monoterpena. Masing-masing memiliki rumus molekul dan kerangka karbon yang sama, tetapi berbeda posisi ikatan rangkap karbon-karbonnya. α-Terpinena telah diisolasi dari minyak kapulaga dan marjoram, serta dari sumber alami lainnya. β-Terpinena tidak diketahui memiliki sumber alami, tetapi telah dibuat dari sabinena. γ-Terpinena dan δ-terpinena (dikenal juga sebagai terpinolena) telah diisolasi dari beragam sumber nabati. Seluruh terpinena tersebut berwujud cairan tak berwarna dengan bau seperti terpentin.^[1]

Produksi dan penggunaan

α-Terpinena diproduksi secara industri melalui penataan ulang α-pinena berkatalisis asam. Ia memiliki rasa dan berbau harum, tetapi umumnya digunakan untuk memberikan bau harum pada cairan industri. Hidrogenasi menghasilkan derivat jenuhnya yaitu p-mentana.^[1]

Biosintesis α-terpinena

Biosintesis α-terpinena.^[2] "P" menunjukkan gugus fosfat, −PO₃²⁻

Biosintesis α-terpinena dan terpenoid lainnya terjadi melalui jalur mevalonat karena pereaksi awalnya, dimetilalil pirofosfat (DMAPP), diturunkan dari asam mevalonat.

Geranil pirofosfat (GPP) dihasilkan dari reaksi kation alilik resonansi stabil, yang terbentuk akibat lepasnya gugus pirofosfat dari DMAPP dan isopentenil pirofosfat (IPP), kemudian dilanjutkan dengan lepasnya proton. GPP kemudian kehilangan gugus pirofosfat membentuk kation geranil resonansi stabil. Reintroduksi gugus pirofosfat pada kation menghasilkan isomer GPP, yang dikenal sebagai linalil pirofosfat (LPP). LPP kemudian membentuk kation resonansi stabil dengan hilangnya gugus pirofosfat. Siklisasi kemudian diselesaikan berkat stereokimia kation LPP, menghasilkan kation terpinil. Terakhir, pergeseran 1,2-hidrida melalui penataan ulang Wagner-Meerwein menghasilkan kation terpinen-4-il. α-Terpinena terbentuk akibat hilangnya sebuah hidrogen dari kation terpinen-4-il ini.

Tanaman penghasil terpinena

Referensi

^ ^a ^b M. Eggersdorfer (2005). "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3527306730.
^ Dewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. United Kingdom: John Wiley & Sons. hlm. 187–197.
^ Li, Rong; Zi-Tao Jiang (2004). "Chemical composition of the essential oil of Cuminum cyminum L. from China". Flavour and Fragrance Journal. 19 (4): 311–313. doi:10.1002/ffj.1302.
^ Wang, Lu; Wang, Z; Zhang, H; Li, X; Zhang, H; et al. (2009). "Ultrasonic nebulization extraction coupled with headspace single drop microextraction and gas chromatography–mass spectrometry for analysis of the essential oil in Cuminum cyminum L". Analytica Chimica Acta. 647 (1): 72–77. doi:10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.
^ Iacobellis, Nicola S.; Lo Cantore, P; Capasso, F; Senatore, F; et al. (2005). "Antibacterial Activity of Cuminum cyminum L. and Carum carvi L. Essential Oils". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (1): 57–61. doi:10.1021/jf0487351. PMID 15631509.
^ Hillig, Karl W (October 2004). "A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis". Biochemical Systematics and Ecology. 32 (10): 875–891. doi:10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.
^ Shahwar, Muhammad Khuram; El-Ghorab, Ahmed Hassan; Anjum, Faqir Muhammad; Butt, Masood Sadiq; Hussain, Shahzad; Nadeem, Muhammad (2012-07-01). "Characterization of Coriander (Coriandrum sativum L.) Seeds and Leaves: Volatile and Non Volatile Extracts". International Journal of Food Properties. 15 (4): 736–747. doi:10.1080/10942912.2010.500068. ISSN 1094-2912.

[UllmannEgg-1] M. Eggersdorfer (2005). "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3527306730.

[2] Dewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. United Kingdom: John Wiley & Sons. hlm. 187–197.

[cceo-3] Li, Rong; Zi-Tao Jiang (2004). "Chemical composition of the essential oil of Cuminum cyminum L. from China". Flavour and Fragrance Journal. 19 (4): 311–313. doi:10.1002/ffj.1302.

[unec-4] Wang, Lu; Wang, Z; Zhang, H; Li, X; Zhang, H; et al. (2009). "Ultrasonic nebulization extraction coupled with headspace single drop microextraction and gas chromatography–mass spectrometry for analysis of the essential oil in Cuminum cyminum L". Analytica Chimica Acta. 647 (1): 72–77. doi:10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.

[aacc-5] Iacobellis, Nicola S.; Lo Cantore, P; Capasso, F; Senatore, F; et al. (2005). "Antibacterial Activity of Cuminum cyminum L. and Carum carvi L. Essential Oils". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (1): 57–61. doi:10.1021/jf0487351. PMID 15631509.

[6] Hillig, Karl W (October 2004). "A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis". Biochemical Systematics and Ecology. 32 (10): 875–891. doi:10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.

[7] Shahwar, Muhammad Khuram; El-Ghorab, Ahmed Hassan; Anjum, Faqir Muhammad; Butt, Masood Sadiq; Hussain, Shahzad; Nadeem, Muhammad (2012-07-01). "Characterization of Coriander (Coriandrum sativum L.) Seeds and Leaves: Volatile and Non Volatile Extracts". International Journal of Food Properties. 15 (4): 736–747. doi:10.1080/10942912.2010.500068. ISSN 1094-2912.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]