Anhidrida asam: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 9 Februari 2017 08.35 sunting Dimma21 (bicara \| kontrib) Peninjau, Pengembali revisi 8.759 suntingan ←Membuat halaman berisi 'thumb\|Anhidrida karboksilat dengan warna biru menandakan gugus fungsional. '''Anhidrida asam''' merupakan suat...'		Revisi terkini sejak 26 Mei 2024 21.55 sunting balikkan Zulf (bicara \| kontrib) Peninjau otomatis, Pengecualian blokir IP, Peninjau, Pengembali revisi 4.506 suntingan Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
(5 revisi perantara oleh 3 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: [[Berkas:FunktionelleGruppen Carbonsäureanhydrid.svg\|~~thumb~~jmpl\|Anhidrida karboksilat dengan warna biru menandakan gugus fungsional.]] '''Anhidrida asam''' merupakan suatu [[senyawa organik]] yang memiliki dua gugus [[asil]] [[Ikatan kimia\|yang terikat]] pada atom [[oksigen]] yang sama.<ref name="Gold">{{GoldBookRef\|title=acid anhydrides\|url=http://goldbook.iupac.org/A00072.html}}</ref> Jenis anhidrida asam organik yang umum adalah anhidrida ~~karboksilat,~~karboksila di mana asam induknya adalah [[Asam alkanoat\|asam karboksilat]], rumus kimia yang umum pada senyawa ini adalah (RC(O))<sub>2</sub>O. Anhidrida asam simetris pada jenis ini dinamai dengan mengganti kata ''asam'' pada nama asam karboksilat induknya dengan kata ''anhidrida''.<ref name="Blue">{{BlueBookRef\|rec=R-5.7.7\|pages=123–25}}</ref> Karenanya, (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O disebut sebagai ''anhidrida asetat.'' Anhidrida asam campuran (atau tidak simetris), seperti anhidrida asetat format (lihat di bawah), juga dikenal. Satu atau kedua gugus asil pada anhidrida asam mungkin juga dapat berasal dari [[asam organik]] yang lain, seperti asam [[sulfonat]] atau asam fosfonat. Satu gugus asil pada anhidrida asam dapat pula berasal dari asam [[senyawa anorganik\|anorganik]] seperti [[asam fosfat]]. Anhidrida campuran [[1,3-bisfosfogliserat]] merupakan suatu [[zat antara]] pada pembentukan [[adenosin trifosfat\|ATP]] melalui [[glikolisis]],<ref>Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.</ref> adalah suatu anhidrida campuran antara [[asam 3-fosfogliserat]] dan [[asam fosfat]]. Oksida asam juga terkadang dikelompokkan sebagai suatu anhidrida asam. == Preparasi == Anhidrida asam dipreparasi dalam industri dengan berbagai cara. Anhidrida asetat utamanya diproduksi melalui [[karbonilasi]] [[metil asetat]].<ref>Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. {{doi\|10.1016/0920-5861(92)80188-S}}</ref> [[Anhidrida maleat]] diproduksi melalui oksidasi [[benzena]] atau [[butana]]. Rute laboratorium menyarankan reaksi dehidrasi pada asam yang bersangkutan. :[[Berkas:Carbonsäureanhydrid Darstellung.svg\|~~center~~pus\|400px\|Reaksi dehidrasi dua asam alkanoat menghasilkan anhidrida alkanoat]] Kondisi yang digunakan beragam tergantung pada asam yang digunakan, namun [[fosfor pentoksida]] merupakan [[reaksi dehidrasi\|agen pendehidrasi]] yang umum digunakan: :2 [[Asam asetat\|CH<sub>3</sub>COOH]] + P<sub>4</sub>O<sub>10</sub> → [[Anhidrida asetat\|CH<sub>3</sub>C(O)OC(O)CH<sub>3</sub>]] + "P<sub>4</sub>O<sub>9</sub>(OH)<sub>2</sub>" [[Klorida asam]] juga merupakan prekursor yang efektif:<ref>{{OrgSynth \| author = Lewis I. Krimen \| title = Acetic Formic Anhydride \| collvol = 6 \| collvolpages = 8\| year = 1988 \| prep = CV6P0008}}</ref> :CH<sub>3</sub>C(O)Cl + [[natrium format\|HCO<sub>2</sub>Na]] → HCO<sub>2</sub>COCH<sub>3</sub> + NaCl Anhidrida campuran yang mengandung gugus asetil dapat dipreparasi menggunakan [[ketena]]: :[[Berkas:Acetic anhydride preparation from ketene.png\|~~center~~pus\|600px\|Preparasi anhidrida asetat dari ketena]] == Reaksi == Anhidrida asam merupan sumber bagi gugus asil yang reaktif, dan reaksi serta penggunaannya mirip dengan [[asil halida]]. Dalam reaksi dengan substrat protik, reaksi tersebut membutuhkan produk asilasi dan asam karboksilat dengan jumlah yang sama: :RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO<sub>2</sub>H untuk HY = HOR (alkohol), HNR'<sub>2</sub> (amonia, amina primer, sekunder), cincin aromatik (lihat [[asilasi]] [[Reaksi Friedel-Crafts\|Friedel-Crafts]]). :[[Berkas:Friedel-Crafts.png\|~~center~~pus\|Asilasi Friedel-Crafts]] Anhidrida asam cenderung kurang [[elektrofil]]ik dibandingkan dengan [[asil halida\|asil klorida]], dan hanya satu gugus asil yang dipindahkan per molekul anhidrida asam, mengarahkannya pada [[efisiensi atom]] yang rendah. Biaya yang rendah, namun, pada [[anhidrida asetat]] membuatnya pilihan utama pada reaksi [[asetilasi]]. :[[Berkas:Estérification.png\|~~center~~pus\|400px\|Asetilasi D-Glukosa]] == Aplikasi == <gallery caption="Ilustrasi anhidrida asam" widths="130px" heights="90px" perrow="6"> Berkas:Acetic ~~anhydride-2D-skeletal~~anhydride2DACS.~~png~~svg\|[[Anhidrida asetat]] diproduksi ada skala besar untuk berbagai aplikasi. Berkas:Naphthalenetetracarboxylic dianhydride.svg\|Anhidrida naftalentetrakarboksilat, sebuah blok pembangun pada [[senyawa organik]] kompleks, adalah contoh dari suatu dianhidrida. Berkas:Maleic anhydride (vertical).svg\|[[Anhidrida maleat]] adalah suatu anhidrida siklik, umum digunakan pada industri pelapis. Baris 40: </gallery> [[Anhidrida asetat]] adalah suatu [[zat kimia]] industri utama yang banyak digunakan untuk preparasi ester asetat, seperti [[selulosa asetat]]. [[Anhidrida maleat]] adalah prekursor bagi berbagai [[resin]] melalui ko[[polimerisasi]] dengan [[stirena]]. Anhidrida maleat merupakan suatu [[dienofil]] dalam [[reaksi Diels-Alder]].<ref>Heimo Held, Alfred Rengstl, Dieter Mayer "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI\|10.1002/14356007.a01_065}}</ref> Dianhidrida, molekul yang mengandung dua anhidrida fungsional, digunakan untuk mensintesis [[poliimida]] dan terkadang [[poliester]] dan [[poliamida]]. Berbagai contoh dianhidrida diantaranya seperti ''pyromellitic dianhydride'' (PMDA), 3,3’, 4,4’ - ''oxydiphtalic dianhydride'' (ODPA), 3,3’, 4,4’-''benzophenone tetracarboxylic dianhydride'' (BTDA), 4,4’-''diphtalic (hexafluoroisopropylidene) anhydride'' (6FDA), dianhidrida benzokuinontetrakarboksilat, dianhidrida etilentetrakarboksilat. [[Polianhidrida]] adalah suatu kelas [[polimer]] yang dicirikan oleh ikatan anhidrida yang menghungkan satuan berulang pada rantai tulang punggung polimer tersebut. == Lihat pula == Baris 55: {{commons category\|Carboxylic anhydrides\|Anhidrida asam}} * [http://www.chemguide.co.uk/organicprops/anhydrides/background.html Pengenalan pada anhidrida asam] {{Authority control}} [[Kategori:Gugus ~~fungsional~~fungsi]]▼ ▲[[Kategori:Gugus fungsional]] [[Kategori:Asam organik]]