Nikotinamida

senyawa kimia

Nikotinamida, juga dikenal sebagai niasinamida dan nikotinik amida, adalah suatu amida dari asam nikotinat (vitamin B3 / niasin). Nikotinamida merupakan vitamin yang sangat larut dalam air dan bagian dari kelompok vitamin B. Asam nikotinat, juga dikenal sebagai niasin, diubah menjadi nikotinamida secara in vivo, dan meskipun keduanya mempunyai fungsi yang identik sebagai vitamin, nikotinamida tidak mempunyai efek farmakologi dan toksisitas sama dengan yang dimiliki oleh niasin, yang terjadi insidental dari konversi niasin. Jadi nikotinamida tidak mengurangi kolesterol atau menyebabkan flushing,[1] meskipun nikotinamida lebih toksis pada hati pada dosis melebihi 3 g/hari bagi orang dewasa.[2] Dalam sel, niasin disisipkan ke dalam nikotinamida adenina dinukleotida (NAD) dan nikotinamida adenina dinukleotida fosfat (NADP), meskipun jalur reaksi asam nikotinat amida dan asam nikotinat sangat mirip. NAD+ dan NADP+ adalah koenzim bagi banyak reaksi enzimatik oksidasi-reduksi.[3] Senyawa ini diproduksi melalui aminolisis dalam air dari 3-sianopiridina (nikotinonitril) dan dilanjutkan dengan kristalisasi.

Nikotinamida
Nama
Nama IUPAC
pyridine-3-carboxamide
Nama lain
3-pyridinecarboxamide
niacinamide
nicotinamide
nicotinic acid amide
Vitamin PP
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9) YaY
    Key: DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8- 4-5/h1-4H,(H2,7,9)/f/h7H2
  • InChI=1/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)
    Key: DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYAZ
  • c1cc(cnc1)C(=O)N
Sifat
C6H6N2O
Massa molar 122,13 g·mol−1
Densitas 1.4463g/cm3
Titik lebur 1.295 °C (2.363 °F)
Titik didih 334 °C (633 °F)
log P -.37
Tekanan uap 1.3*10−4mmHg
Bahaya
Titik nyala 69 °C; 156 °F; 342 K
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Lain-lain

Nikotinamida dilaporkan meningkatkan daya tahan tikus.[4]

Sumber makanan

Nikotinamida ditemukan dalam jumlah sangat kecil terutama pada daging, ikan, kacang-kacangan, dan jamur, juga dalam jumlah lebih kecil pada sayur-sayuran.

Toksisitas

Nikotinamida tidak mempunyai aksi vasodilator, gastrointestinal, hepatik, dan hipolipidemik yang dimiliki oleh asam nikotinat. Jadi, nikotinamida tidak menunjukkan efek flushing, rasa gatal, dan terbakar pada kulit sebagaimana timbul ketika meminum dosis besar asam nikotinat secara oral. Dosis tinggi nikotinamida masih dianggap sebagai obat dengan potensial toksisitas pada dosis dewasa melebihi 3 g/hari dan tidak dianjurkan untuk digunakan tanpa pengawasan.[2] Secara keseluruhan, jarang menyebabkan efek samping, dan umumnya dianggap aman sebagai aditif makanan dan sebagai komponen pada kosmetik dan obat-obatan.[5]

Status Kompendium

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Jacenollo, P. (1992). Niacin versus niacinamide
  2. ^ a b Knip M; Douek IF; Moore WP; et al. (2000). "Safety of high-dose nicotinamide: a review". Diabetologia. 43 (11): 1337–45. doi:10.1007/s001250051536. PMID 11126400. 
  3. ^ Belenky P; Bogan KL; Brenner C (2007). "NAD+ metabolism in health and disease" (PDF). Trends Biochem. Sci. 32 (1): 12–9. doi:10.1016/j.tibs.2006.11.006. PMID 17161604. Diakses tanggal 2007-12-23. 
  4. ^ Fukuwatari T, Shibata K, Ishihara K, Fushiki T, Sugimoto E (April 2001). "Elevation of blood NAD level after moderate exercise in young women and mice". J. Nutr. Sci. Vitaminol. 47 (2): 177–9. doi:10.3177/jnsv.47.177. PMID 11508711. 
  5. ^ Cosmetic Ingredient Review Expert Panel (2005). "Final report of the safety assessment of niacinamide and niacin". Int. J. Toxicol. 24 Suppl 5: 1–31. doi:10.1080/10915810500434183. PMID 16596767. 
  6. ^ British Pharmacopoeia Commission Secretariat (2009). "Index, BP 2009" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2009-04-11. Diakses tanggal 4 February 2010. 
  7. ^ "Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition" (PDF). 2006. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2011-07-22. Diakses tanggal 4 Februally 2010. 

Pranala luar

Templat:Nootropics