Fenoterol

Fenoterol adalah agonis adrenoreseptor β. Obat ini tergolong agonis β₂ simpatomimetik dan obat asma bronkodilator hirup.

Nama sistematis (IUPAC)
(RR,SS)-5-(1-hidroksi-2-{[2-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzena-1,3-diol
Data klinis
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Kat. kehamilan	A(AU) B(US)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU)
Rute	Inhalasi (Inhaler dosis terukur)
Data farmakokinetik
Waktu paruh	Sekitar 6,5 jam
Pengenal
Nomor CAS	13392-18-2
Kode ATC	R03AC04 G02CA03
PubChem	CID 3343
Ligan IUPHAR	557
DrugBank	DB01288
ChemSpider	3226 Y
UNII	22M9P70OQ9 Y
KEGG	D04157 Y
ChEBI	CHEBI:149226 Y
ChEMBL	CHEMBL32800 Y
Data kimia
Rumus	C17H21NO4
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-11(6-12-2-4-14(19)5-3-12)18-10-17(22)13-7-15(20)9-16(21)8-13/h2-5,7-9,11,17-22H,6,10H2,1H3 Y Key:LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N Y

Fenoterol diproduksi dan dijual oleh Boehringer Ingelheim sebagai Berotec N dan dalam kombinasi dengan ipratropium bromida sebagai Berodual N.

Obat ini dipatenkan pada tahun 1962 dan mulai digunakan dalam dunia medis pada tahun 1971, tetapi pada tahun 1980-an, muncul kekhawatiran tentang keamanannya dan penggunaannya yang dikaitkan dengan peningkatan risiko kematian (lihat di bawah).

Stereoisomer

5-(1-Hidroksi-2-{[2-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzena-1,3-diol adalah molekul dengan dua pusat stereogenik yang berbeda. Dengan demikian, empat stereoisomer mungkin ada, yaitu stereoisomer (R,R)-, (R,S)-, (S,R)- dan (S,S)- (lihat gambar di bawah). Fenoterol adalah rasemat dari enantiomer (R,R)- dan (S,S). Rasemat ini 9 hingga 20 kali lebih efektif, dibandingkan dengan rasemat dari enantiomer (R,S)- dan (S,R).

Empat stereoisomer dari 5-(1-hidroksi-2-{[2-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzena-1,3-diol