Dulsin, yang dikenal juga dengan nama sucrol dan valzin,[1] adalah pemanis buatan yang 250 kali lebih manis daripada gula. Dulsin ditemukan pada tahun 1883 oleh kimiawan Polandia Józef (Joseph) Berlinerblau (27 Agustus 1859 – 1935).[2][3][4][5] Pemanis buatan ini pertama kali diproduksi massal sekitar tujuh tahun kemudian. Meskipun ditemukan hanya lima tahun setelah sakarin, dulsin tidak pernah menikmati kejayaannya seperti sakarin. Meski demikian, dulsin merupakan pemanis yang penting di awal abad ke-20 dan memiliki keuntungan dibanding sakarin yaitu tidak menimbulkan sisa rasa (bahasa Inggris: aftertaste) pahit. Dulsin tidak diketahui berada sebagai produk alami.

Dulsin
Nama
Nama IUPAC
(4-Etoksifenil)urea
Nama lain
Sukrol; Valzin; Dulsin
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12) N
    Key: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N N
  • InChI=1/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12)
    Key: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYAA
  • CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N
Sifat
C9H12N2O2
Massa molar 180,21 g·mol−1
Penampilan Padatan putih berbentuk jarum
Titik lebur 173,5 °C (344,3 °F; 446,6 K)
Titik didih terdekomposisi
12,5 g/cm3 (25 °C)
Kelarutan Larut dalam alkohol
log P 1,28
Bahaya
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
1900 mg/kg (tikus, oral)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Awalnya, uji medis menunjukkan bahwa senyawa ini aman untuk dikonsumsi manusia, dan dipertimbangkan cocok untuk penderita diabetes. Namun, sebuah penelitian FDA pada tahun 1951 menunjukkan banyak pertanyaan terkait keamanannya, yang berujung pada ditariknya produk ini dari pasaran pada tahun 1954 setelah uji pada hewan menunjukkan sifat-sifat karsinogenik tertentu. Di Jepang, kejadian keracunan dulsin sering terjadi, dan penggunaan dulsin dilarang pada tahun 1969.[6]

Pembuatan

sunting

Dulsin dapat dibuat melalui adisi kalium sianat pada p-fenetidin hidroklorida dalam larutan air pada suhu ruang.[7]

Cara lain pembuatan dulsin adalah dengan mencampur urea dan p-fenetidin hidroklorida ke dalam campuran asam klorida dan asam asetat glasial.[8]

Referensi

sunting
  1. ^ Bender, David A. (2005). A Dictionary of Food and Nutrition. Oxford University Press. 
  2. ^ Berlinerblau, Joseph (1884). "Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol" [On the reaction of cyanogen chloride with ortho- and para-ethoxyaniline]. Journal für praktische Chemie. 2nd series (dalam bahasa German). 30: 97–115.  ; see pp. 103–105. From p. 104: "Der Para-Aethoxyphenylharnstoff hat einen sehr süssen Geschmack." (Para-ethoxyphenylurea has a very sweet taste.)
  3. ^ Hess, Ludwig (1921). Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [On the sweetener Dulcin: its preparation and properties] (dalam bahasa German) (edisi ke-2nd). Berlin & Heidelberg, Germany: Springer Verlag. hlm. 5–6. 
  4. ^ Goldsmith, R.H. (1987). "A tale of two sweeteners". Journal of Chemical Education. 64 (11): 954–955. doi:10.1021/ed064p954. 
  5. ^ For a biography of Joseph Berlinerblau (with photographs), see:
  6. ^ ズルチン標準品-Dulcin Standard (Japanese), Wako Pure Chemical Industries
  7. ^ Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). "Synthesis of sulofenur analogs as antitumour agents: Part II". Medicinal Chemistry Research. 11 (9): 481–503. 
  8. ^ "ARYLUREAS II. UREA METHOD p-ETHOXYPHENYLUREA". Org. Synth. 31 (11). 1951. doi:10.15227/orgsyn.031.0011. 

Daftar pustaka

sunting
  • Hodges, L. 1973. Environmental pollution: a survey emphasizing physical and chemical principles. Holt, Rinehart and Winston Inc., New York.

Pranala luar

sunting
  •   Media tentang Dulsin di Wikimedia Commons