Asam jengkolat

Asam jengkolat
Nama
	Nama IUPAC (2R)-2-Amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl] sulfanylmethylsulfanyl]propanoic acid
	Nama lain Djenkolate; Jengkolic acid; S,S'-Methylenebiscysteine
Penanda
Nomor CAS	498-59-9 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:6211 ;
ChemSpider	61442 ;
Nomor EC
KEGG	C08275 ;
PubChem CID	68134;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80198075 ;
	InChI InChI=1S/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1 Key: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZSA-N ; InChI=1/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1 Key: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZBK;
	SMILES O=C(O)[C@@H](N)CSCSC[C@H](N)C(=O)O;
Sifat
Rumus kimia	C7H14N2O4S2
Massa molar	254.33 g/mol
Kelarutan dalam air	1.02 g L−1 (pada 30±0.5°C)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Asam jengkol atau asam jengkolat (internasional: jengkolic acid) adalah asam amino yang memiliki atom belerang. Senyawa ini tersusun dari dua asam amino sistein yang diikat oleh satu gugus metil pada atom belerangnya.^[3] Nama IUPAC-nya adalah asam (2R)-2-amino-3-(2R)-2-amino-3-hidroksi-3-oksopropilsulfanilmetilsulfanilpropanoat. Asam jengkol terkandung pada biji jering (jengkol) yang biasa dimakan secara mentah atau setelah direbus.

Isolasi asam ini pertama kali dikerjakan oleh Van Veen and Hyman^[4] dari urin penduduk yang mengalami keracunan jering. Mereka berhasil mengisolasi kristal asam ini dari biji jering menggunakan barium hidroksida (Ba(OH)₂) pada 30°C dan ditunggu beberapa waktu.^[2]

Selanjutnya, laporan menunjukkan ada sekitar 20 gram asam jengkolat di setiap 1 kg biji jengkol segar (20 permil) dengan variasi 12 hingga 35 permil tergantung varietasnya. Diketahui pula, biji legum lain juga mengandung lebih sedikit asam ini:Leucaena esculenta (2.2 g/kg) dan Pithecolobium ondulatum (2.8 g/kg).^[5]

Asam inilah yang bertanggung jawab terhadap gangguan pembuangan urin (air seni) yang dikenal sebagai "kejengkolan" atau jengkoleun dalam bahasa Sunda. Kejengkolan terjadi karena asam jengkol akan mengendap membentuk kristal jarum-jarum halus apabila bertemu dengan air seni yang asam. Kristal-kristal ini dapat merusak jaringan dinding ginjal dan saluran urin. Penanganannya adalah dengan meminum air abu berbagai tumbuhan yang bereaksi alkalis/basa. Jengkol yang direbus atau yang diolah menjadi keripik, telah berkurang kadar asam jengkolatnya.

Rujukan

^ "Djenkolic acid". The On-line Medical Dictionary. 5 Maret 2000. Diakses tanggal 15 November 2008. ^{[pranala nonaktif]}
^ ^a ^b du Vigneaud V, Patterson WI (1936). "The synthesis of djenkolic acid" (PDF). J. Biol. Chem. 114: 533–538.
^ Oey, KN (1989) Zat-zat toksik yang secara alamiah ada pada bahan makanan nabati. Cermin Dunia Kedokteran 58:24-28
^ van Veen AG, Hyman AJ (1933). "On the toxic component of the djenkol bean". Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie. 73: 991.
^ D'Mello, J. P. Felix (1991). Toxic Amino Acids. In J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus (Eds.) Toxic Substances in Crop Plants. Woodhead Publishing. pp. 21–48. ISBN 0-85186-863-0. Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.

[1] "Djenkolic acid". The On-line Medical Dictionary. 5 Maret 2000. Diakses tanggal 15 November 2008. ^{[pranala nonaktif]}

[Patterson-2] u Vigneaud V, Patterson WI (1936). "The synthesis of djenkolic acid" (PDF). J. Biol. Chem. 114: 533–538.

[3] Oey, KN (1989) Zat-zat toksik yang secara alamiah ada pada bahan makanan nabati. Cermin Dunia Kedokteran 58:24-28

[4] van Veen AG, Hyman AJ (1933). "On the toxic component of the djenkol bean". Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie. 73: 991.

[Mello-5] D'Mello, J. P. Felix (1991). Toxic Amino Acids. In J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus (Eds.) Toxic Substances in Crop Plants. Woodhead Publishing. pp. 21–48. ISBN 0-85186-863-0. Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]