Trimetilamina N-oksida

Trimethylamine N-oxide
Nama
	Nama IUPAC trimethylamine oxide
	Nama IUPAC (preferensi) N,N-dimethylmethanamine oxide
	Nama lain trimethylamine oxide, TMAO, TMANO
Penanda
Nomor CAS	1184-78-7 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:15724 ;
ChemSpider	1113 ;
Nomor EC
KEGG	C01104 ;
PubChem CID	1145;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	FLD0K1SJ1A ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID001030179 DTXSID8049678, DTXSID001030179 ;
	InChI InChI=1S/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Key: UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Key: UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYAU;
	SMILES C[N+](C)(C)[O-];
Sifat
Rumus kimia	C3H9NO
Massa molar	75,11
Penampilan	padatan tak berwarna
Titik lebur	220 hingga[convert: unit tak dikenal] (hidrat: 96 °C)
Kelarutan dalam air	baik
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Trimetilamina N-oksida (TMAO) adalah senyawa organik dalam golongan amina oksida dengan rumus (CH₃)₃NO. Padatan tak berwarna ini biasanya dijumpai sebagai dihidrat. Ini adalah produk oksidasi trimetilamina, metabolit yang umum pada hewan. Trimetilamina N-oksida' merupakan suatu osmolit yang ditemukan pada ikan air asin, hiu, pari, moluska, dan krustasea. Ia merupakan penstabil protein yang dapat berfungsi untuk menetralkan urea, osmolit utama hiu, skate, dan pari. Kandungannya juga lebih tinggi pada ikan laut dalam dan krustasea, di mana ia dapat melawan efek tekanan destabilisasi protein.^[1] TMAO terurai menjadi trimetilamina (TMA), yang merupakan odoran utama yang menjadi karateristik makanan laut yang membusuk.

Sintesis

TMAO dapat disintesis dari trimetilamina melalui perlakuan dengan hidrogen peroksida:^[2]

H₂O₂ + (CH₃)₃N → H₂O + (CH₃)₃NO

TMAO dibiosintesikan dari trimetilamina, yang berasal dari kolin.^[3]

Aplikasi laboratorium

Trimethilamina oksida digunakan dalam percobaan perlipatan protein untuk menetralkan efek yang berkembang dari urea.^[4]

Referensi

^ Yancey, P. (2005). "Organic osmolytes as compatible, metabolic, and counteracting cytoprotectants in high osmolarity and other stresses". J. Exp. Biol. 208 (15): 2819–2830. doi:10.1242/jeb.01730. PMID 16043587.
^ A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268
^ Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). "The biosynthesis of trimethylamine-N-oxide". J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. PMID 13864146.
^ Zou, Q.; et al. (2002). "The Molecular Mechanism of Stabilization of Proteins by TMAO and Its Ability to Counteract the Effects of Urea". J. Am. Chem. Soc. 124 (7): 1192–1202. doi:10.1021/ja004206b. PMID 11841287.

[1] Yancey, P. (2005). "Organic osmolytes as compatible, metabolic, and counteracting cytoprotectants in high osmolarity and other stresses". J. Exp. Biol. 208 (15): 2819–2830. doi:10.1242/jeb.01730. PMID 16043587.

[EROS-2] A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268

[3] Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). "The biosynthesis of trimethylamine-N-oxide". J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. PMID 13864146.

[4] Zou, Q.; et al. (2002). "The Molecular Mechanism of Stabilization of Proteins by TMAO and Its Ability to Counteract the Effects of Urea". J. Am. Chem. Soc. 124 (7): 1192–1202. doi:10.1021/ja004206b. PMID 11841287.

[1]

[2]

[3]

[4]