Tokoferil asetat

senyawa kimia

Tokoferil asetat, α-Tokoferil asetat, alfa-tokoferol asetat, atau vitamin E asetat adalah bentuk vitamin E dengan D-Alfa Tokferil Asetat sebagai bentuk alami dan DL-Alfa Tokoferil Asetat sebagai bentuk sintetis. DL-menunjukkan bentuk sintetis, sedangkan D- menunjukkan bentuk alami. Ini merupakan ester asam asetat dan α-tokoferol.[2]

Tokoferil asetat
RRR-α-Tocopheryl acetate
RRR-α-Tocopheryl acetate
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
(2R)-2,5,7,8-Tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridesil]-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-il asetat
Nama lain
α-Tokoferol asetat
Vitamin E asetat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C31H52O3/c1-21(2)13-10-14-22(3)15-11-16-23(4)17-12-19-31(9)20-18-28-26(7)29(33-27(8)32)24(5)25(6)30(28)34-31/h21-23H,10-20H2,1-9H3/t22-,23-,31-/m1/s1 YaY
    Key: ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N YaY
  • InChI=1/C31H52O3/c1-21(2)13-10-14-22(3)15-11-16-23(4)17-12-19-31(9)20-18-28-26(7)29(33-27(8)32)24(5)25(6)30(28)34-31/h21-23H,10-20H2,1-9H3/t22-,23-,31-/m1/s1
    Key: ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXBQ
  • O=C(Oc2c(c(c1O[C@](CCc1c2C)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)C)C
Sifat
C31H52O3
Massa molar 472.743 g/mol
Penampilan Cairan kental berwarna kuning pucat[1]
Titik lebur –27.5 °C [1]
Titik didih 240 °C Rusak tanpa dididihkan[2]
Tidak larut[1]
Kelarutan Larut dalan aseton, kloroform, dietil eter; kurang larut dalam etanol[1]
Bahaya
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Pusat Pengendalian dan Pencegahan Penyakit Amerika Serikat mengatakan bahwa vitamin E asetat adalah penyebab utama kekhawatiran dalam wabah cedera paru terkait rokok elektronik (VAPI) pada tahun 2019,[3] namun belum ada cukup bukti untuk mengesampingkan kontribusi bahan kimia lain.[4][5] Penguapan ester ini menghasilkan produk pirolisis beracun.[6]

Kegunaan dalam Kosmetik

Penyalahgunaan

Kimia

Pada suhu kamar, α-tokoferil asetat adalah cairan yang larut dalam lemak. Ia memiliki 3 pusat kiral dan dengan demikian 8 stereoisomer. Itu dibuat dengan mengesterifikasi α-tokoferol dengan asam asetat. Isomer 2R,4R,8R, juga dikenal sebagai RRR-α-tokoferil asetat, adalah isomer yang paling umum digunakan untuk berbagai tujuan. Hal ini karena α-tokoferol terdapat di alam terutama sebagai RRR-α-tokoferol.[2]

α-Tokoferol asetat tidak mendidih pada tekanan atmosfer dan mulai terdegradasi pada suhu 240 °C.[2] Dapat disuling vakum: mendidih pada suhu 184 °C pada 0,01 mmHg, pada 194 °C (0,025 mmHg) dan pada 224 °C (0,3 mmHg). Dalam prakteknya, bahan ini tidak terdegradasi terutama oleh udara, cahaya tampak atau radiasi UV. Ia mempunyai indeks bias 1,4950–1,4972 pada 20 °C.[1]

α-Tokoferol asetat dihidrolisis menjadi α-tokoferol dan asam asetat dalam kondisi yang sesuai atau ketika tertelan oleh manusia.[2]

Referensi

  1. ^ a b c d e The Merck index (edisi ke-12th). Merck. 1996. hlm. 1580. ISBN 9780911910124. 
  2. ^ a b c d e "Safety assessment of the substance α-tocopherol acetate for use in food contact materials". EFSA Journal. 14 (3): 4412. 2016. doi:10.2903/j.efsa.2016.4412 . 
  3. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama CDC----2019
  4. ^ Feldman, Ryan; Meiman, Jonathan; Stanton, Matthew; Gummin, David D. (June 2020). "Culprit or correlate? An application of the Bradford Hill criteria to Vitamin E acetate". Archives of Toxicology. 94 (6): 2249–2254. doi:10.1007/s00204-020-02770-x. ISSN 1432-0738. PMID 32451600. 
  5. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama CDC2019
  6. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid32156732