Menadion

Menadion^[1]
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 2-Metilnaftalena-1,4-diona
	Nama lain Menaftona; Vitamin K3; β-Metil-1,4-naftokuinona; 2-Metil-1,4-naftodiona; 2-Metil-1,4-naftokuinona
Penanda
Nomor CAS	58-27-5 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:28869 ;
ChEMBL	ChEMBL590 ;
ChemSpider	3915 ;
DrugBank	DB00170 ;
Nomor EC
KEGG	D02335 ;
PubChem CID	4055;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	723JX6CXY5 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021715 ;
	InChI InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY;
	SMILES O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C;
Sifat
Rumus kimia	C11H8O2
Massa molar	172,18 g·mol−1
Penampilan	Kristal kuning cerah
Densitas	1,225g/cm3
Titik lebur	105 hingga 107 °C (221 hingga 225 °F; 378 hingga 380 K)
Kelarutan dalam air	Tidak larut
Farmakologi
Kode ATC	B02BA02
Kategori; kehamilan	dikontraindikasikan (di India);
Rute; administrasi	Oral; Intravena; Intramuskular;
Legal status	Umumnya diresepkan atau ditarik untuk penggunaan manusia; disetujui dalam pakan ternak;
Bahaya
Titik nyala	113,8 °C (236,8 °F; 386,9 K)
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	0,5 g/kg (oral, pada mencit)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Menadion adalah senyawa organik sintetis^[3]^[4] dengan rumus C₆H₄(CO)₂C₂H(CH₃). Senyawa ini merupakan analog dari 1,4-naftokuinon dengan gugus metil pada posisi 2.^[5] Senyawa ini terkadang disebut vitamin K₃. Penggunaannya diperbolehkan sebagai suplemen makanan dalam pakan ternak karena aktivitas vitamin K-nya.

Terminologi

Senyawa ini dikenal dengan berbagai nama seperti vitamin K₃^[6] dan provitamin K₃.^[7] Pendukung nama yang terakhir umumnya berpendapat bahwa senyawa ini bukan vitamin yang sebenarnya karena status buatannya (sebelum diidentifikasi sebagai perantara yang beredar) dan kurangnya rantai samping 3-metil yang mencegahnya untuk melaksanakan semua fungsi (khususnya, ia tidak dapat bertindak sebagai kofaktor untuk GGCX in vitro)^[8] dari vitamin K.

Biokimia

kegunaan

Toksikologi

Referensi

^ The Merck Index, 11th Edition, 5714
^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama dui
^ "Menadione". go.drugbank.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-09-01.
^ Hirota, Yoshihisa; Tsugawa, Naoko; Nakagawa, Kimie; Suhara, Yoshitomo; Tanaka, Kiyoshi; Uchino, Yuri; Takeuchi, Atsuko; Sawada, Natsumi; Kamao, Maya; Wada, Akimori; Okitsu, Takashi (2013-11-15). "Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats". The Journal of Biological Chemistry. 288 (46): 33071–33080. doi:10.1074/jbc.M113.477356  . ISSN 1083-351X. PMC 3829156  . PMID 24085302.
^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, ed. "Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae". PLOS ONE. 3 (12): e3999. Bibcode:2008PLoSO...3.3999C. doi:10.1371/journal.pone.0003999  . PMC 2600608  . PMID 19098979.
^ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (September 2005). "Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation". Molecular Pharmacology. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.
^ "Vitamin K". Linus Pauling Institute (dalam bahasa Inggris). 2014-04-22. Diakses tanggal 2021-01-28.
^ Buitenhuis, HC; Soute, BA; Vermeer, C (16 May 1990). "Comparison of the vitamins K1, K2 and K3 as cofactors for the hepatic vitamin K-dependent carboxylase". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1034 (2): 170–5. doi:10.1016/0304-4165(90)90072-5. PMID 2112953.

Pranala luar

Menadion dalam Pesticide Properties DataBase (PPDB)

[1] The Merck Index, 11th Edition, 5714

[dui-2] Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama dui

[3] "Menadione". go.drugbank.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-09-01.

[nat-4] Hirota, Yoshihisa; Tsugawa, Naoko; Nakagawa, Kimie; Suhara, Yoshitomo; Tanaka, Kiyoshi; Uchino, Yuri; Takeuchi, Atsuko; Sawada, Natsumi; Kamao, Maya; Wada, Akimori; Okitsu, Takashi (2013-11-15). "Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats". The Journal of Biological Chemistry. 288 (46): 33071–33080. doi:10.1074/jbc.M113.477356  . ISSN 1083-351X. PMC 3829156  . PMID 24085302.

[pmid19098979-5] Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, ed. "Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae". PLOS ONE. 3 (12): e3999. Bibcode:2008PLoSO...3.3999C. doi:10.1371/journal.pone.0003999  . PMC 2600608  . PMID 19098979.

[pmid15939799-6] Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (September 2005). "Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation". Molecular Pharmacology. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.

[7] "Vitamin K". Linus Pauling Institute (dalam bahasa Inggris). 2014-04-22. Diakses tanggal 2021-01-28.

[8] Buitenhuis, HC; Soute, BA; Vermeer, C (16 May 1990). "Comparison of the vitamins K1, K2 and K3 as cofactors for the hepatic vitamin K-dependent carboxylase". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1034 (2): 170–5. doi:10.1016/0304-4165(90)90072-5. PMID 2112953.

[3]

[4]

[5]

[1]

[2]

[6]

[7]

[8]

Nama


Nama IUPAC (preferensi) 2-Metilnaftalena-1,4-diona
Nama lain Menaftona; Vitamin K₃; β-Metil-1,4-naftokuinona; 2-Metil-1,4-naftodiona; 2-Metil-1,4-naftokuinona
Penanda
Nomor CAS	58-27-5^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:28869^N
ChEMBL	ChEMBL590^Y
ChemSpider	3915^Y
DrugBank	DB00170^N
Nomor EC
KEGG	D02335^Y
PubChem CID	4055
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	723JX6CXY5^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021715
InChI InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3^Y Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY
SMILES O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
Sifat
Rumus kimia	C₁₁H₈O₂
Massa molar	172,18 g·mol⁻¹
Penampilan	Kristal kuning cerah
Densitas	1,225g/cm3
Titik lebur	105 hingga 107 °C (221 hingga 225 °F; 378 hingga 380 K)
Kelarutan dalam air	Tidak larut
Farmakologi
Kode ATC	B02BA02
Kategori kehamilan	dikontraindikasikan (di India)^[2]
Rute administrasi	Oral Intravena Intramuskular
Legal status	Umumnya diresepkan atau ditarik untuk penggunaan manusia; disetujui dalam pakan ternak
Bahaya
Titik nyala	113,8 °C (236,8 °F; 386,9 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD₅₀ (dosis median)	0,5 g/kg (oral, pada mencit)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi