Menadion

Menadion^[1]
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 2-Metilnaftalena-1,4-diona
	Nama lain Menaftona; Vitamin K3; β-Metil-1,4-naftokuinona; 2-Metil-1,4-naftodiona; 2-Metil-1,4-naftokuinona
Penanda
Nomor CAS	58-27-5 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:28869 ;
ChEMBL	ChEMBL590 ;
ChemSpider	3915 ;
DrugBank	DB00170 ;
Nomor EC
KEGG	D02335 ;
PubChem CID	4055;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	723JX6CXY5 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021715 ;
	InChI InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY;
	SMILES O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C;
Sifat
Rumus kimia	C11H8O2
Massa molar	172,18 g·mol−1
Penampilan	Kristal kuning cerah
Densitas	1,225g/cm3
Titik lebur	105 hingga 107 °C (221 hingga 225 °F; 378 hingga 380 K)
Kelarutan dalam air	Tidak larut
Farmakologi
Kode ATC	B02BA02
Kategori; kehamilan	dikontraindikasikan (di India);
Rute; administrasi	Oral; Intravena; Intramuskular;
Legal status	Umumnya diresepkan atau ditarik untuk penggunaan manusia; disetujui dalam pakan ternak;
Bahaya
Titik nyala	113,8 °C (236,8 °F; 386,9 K)
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	0,5 g/kg (oral, pada mencit)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Menadion adalah senyawa organik sintetis^[3]^[4] dengan rumus C₆H₄(CO)₂C₂H(CH₃). Senyawa ini merupakan analog dari 1,4-naftokuinon dengan gugus metil pada posisi 2.^[5] Senyawa ini terkadang disebut vitamin K₃. Penggunaannya diperbolehkan sebagai suplemen makanan dalam pakan ternak karena aktivitas vitamin K-nya.

Terminologi

Senyawa ini dikenal dengan berbagai nama seperti vitamin K₃^[6] dan provitamin K₃.^[7] Pendukung nama yang terakhir umumnya berpendapat bahwa senyawa ini bukan vitamin yang sebenarnya karena status buatannya (sebelum diidentifikasi sebagai perantara yang beredar) dan kurangnya rantai samping 3-metil yang mencegahnya untuk melaksanakan semua fungsi (khususnya, ia tidak dapat bertindak sebagai kofaktor untuk GGCX in vitro)^[8] dari vitamin K.

Biokimia

Menadion diubah menjadi vitamin K2 (khususnya MK-4) oleh aksi preniltransferase dari UBIAD1 vertebrata dan manusia.[4] Reaksi ini memerlukan bentuk hidrokuinon (tereduksi) dari K3, menadiol, yang diproduksi oleh NQO1.[6]

Menadion juga merupakan bentuk vitamin K yang beredar, diproduksi dalam jumlah kecil (1–5%) setelah penyerapan K1 dan K2 di usus. Sirkulasi ini menjelaskan distribusi MK-4 yang tidak merata di jaringan, terutama karena menadion dapat menembus sawar darah otak. Enzim pembelahannya belum teridentifikasi. Karena K3 diketahui beracun dalam jumlah besar, para peneliti berspekulasi bahwa proses pembelahan diatur secara ketat.[6]

kegunaan

Toksikologi

Referensi

^ The Merck Index, 11th Edition, 5714
^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama dui
^ "Menadione". go.drugbank.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-09-01.
^ Hirota, Yoshihisa; Tsugawa, Naoko; Nakagawa, Kimie; Suhara, Yoshitomo; Tanaka, Kiyoshi; Uchino, Yuri; Takeuchi, Atsuko; Sawada, Natsumi; Kamao, Maya; Wada, Akimori; Okitsu, Takashi (2013-11-15). "Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats". The Journal of Biological Chemistry. 288 (46): 33071–33080. doi:10.1074/jbc.M113.477356  . ISSN 1083-351X. PMC 3829156  . PMID 24085302.
^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, ed. "Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae". PLOS ONE. 3 (12): e3999. Bibcode:2008PLoSO...3.3999C. doi:10.1371/journal.pone.0003999  . PMC 2600608  . PMID 19098979.
^ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (September 2005). "Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation". Molecular Pharmacology. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.
^ "Vitamin K". Linus Pauling Institute (dalam bahasa Inggris). 2014-04-22. Diakses tanggal 2021-01-28.
^ Buitenhuis, HC; Soute, BA; Vermeer, C (16 May 1990). "Comparison of the vitamins K1, K2 and K3 as cofactors for the hepatic vitamin K-dependent carboxylase". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1034 (2): 170–5. doi:10.1016/0304-4165(90)90072-5. PMID 2112953.

Pranala luar

Menadion dalam Pesticide Properties DataBase (PPDB)

[1] The Merck Index, 11th Edition, 5714

[dui-2] Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama dui

[3] "Menadione". go.drugbank.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-09-01.

[nat-4] Hirota, Yoshihisa; Tsugawa, Naoko; Nakagawa, Kimie; Suhara, Yoshitomo; Tanaka, Kiyoshi; Uchino, Yuri; Takeuchi, Atsuko; Sawada, Natsumi; Kamao, Maya; Wada, Akimori; Okitsu, Takashi (2013-11-15). "Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats". The Journal of Biological Chemistry. 288 (46): 33071–33080. doi:10.1074/jbc.M113.477356  . ISSN 1083-351X. PMC 3829156  . PMID 24085302.

[pmid19098979-5] Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, ed. "Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae". PLOS ONE. 3 (12): e3999. Bibcode:2008PLoSO...3.3999C. doi:10.1371/journal.pone.0003999  . PMC 2600608  . PMID 19098979.

[pmid15939799-6] Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (September 2005). "Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation". Molecular Pharmacology. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.

[7] "Vitamin K". Linus Pauling Institute (dalam bahasa Inggris). 2014-04-22. Diakses tanggal 2021-01-28.

[8] Buitenhuis, HC; Soute, BA; Vermeer, C (16 May 1990). "Comparison of the vitamins K1, K2 and K3 as cofactors for the hepatic vitamin K-dependent carboxylase". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1034 (2): 170–5. doi:10.1016/0304-4165(90)90072-5. PMID 2112953.

[3]

[4]

[5]

[1]

[2]

[6]

[7]

[8]

Nama


Nama IUPAC (preferensi) 2-Metilnaftalena-1,4-diona
Nama lain Menaftona; Vitamin K₃; β-Metil-1,4-naftokuinona; 2-Metil-1,4-naftodiona; 2-Metil-1,4-naftokuinona
Penanda
Nomor CAS	58-27-5^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:28869^N
ChEMBL	ChEMBL590^Y
ChemSpider	3915^Y
DrugBank	DB00170^N
Nomor EC
KEGG	D02335^Y
PubChem CID	4055
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	723JX6CXY5^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021715
InChI InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3^Y Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY
SMILES O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
Sifat
Rumus kimia	C₁₁H₈O₂
Massa molar	172,18 g·mol⁻¹
Penampilan	Kristal kuning cerah
Densitas	1,225g/cm3
Titik lebur	105 hingga 107 °C (221 hingga 225 °F; 378 hingga 380 K)
Kelarutan dalam air	Tidak larut
Farmakologi
Kode ATC	B02BA02
Kategori kehamilan	dikontraindikasikan (di India)^[2]
Rute administrasi	Oral Intravena Intramuskular
Legal status	Umumnya diresepkan atau ditarik untuk penggunaan manusia; disetujui dalam pakan ternak
Bahaya
Titik nyala	113,8 °C (236,8 °F; 386,9 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD₅₀ (dosis median)	0,5 g/kg (oral, pada mencit)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi