Wikipedia

Menadion

senyawa kimia
Revisi sejak 30 Desember 2024 13.56 oleh Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)

Menadion adalah senyawa organik sintetis[3][4] dengan rumus C6H4(CO)2C2H(CH3). Senyawa ini merupakan analog dari 1,4-naftokuinon dengan gugus metil pada posisi 2.[5] Senyawa ini terkadang disebut vitamin K3. Penggunaannya diperbolehkan sebagai suplemen makanan dalam pakan ternak karena aktivitas vitamin K-nya.

Menadion[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
2-Metilnaftalena-1,4-diona
Nama lain
Menaftona; Vitamin K3; β-Metil-1,4-naftokuinona; 2-Metil-1,4-naftodiona; 2-Metil-1,4-naftokuinona
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 YaY
    Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3
    Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY
  • O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
Sifat
C11H8O2
Massa molar 172,18 g·mol−1
Penampilan Kristal kuning cerah
Densitas 1,225g/cm3
Titik lebur 105 hingga 107 °C (221 hingga 225 °F; 378 hingga 380 K)
Tidak larut
Farmakologi
Kode ATC B02BA02
  • dikontraindikasikan (di India)[2]
Rute
administrasi
  • Oral
  • Intravena
  • Intramuskular
Legal status
  • Umumnya diresepkan atau ditarik untuk penggunaan manusia; disetujui dalam pakan ternak
Bahaya
Titik nyala 113,8 °C (236,8 °F; 386,9 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
0,5 g/kg (oral, pada mencit)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Terminologi

Senyawa ini dikenal dengan berbagai nama seperti vitamin K3[6] dan provitamin K3.[7] Pendukung nama yang terakhir umumnya berpendapat bahwa senyawa ini bukan vitamin yang sebenarnya karena status buatannya (sebelum diidentifikasi sebagai perantara yang beredar) dan kurangnya rantai samping 3-metil yang mencegahnya untuk melaksanakan semua fungsi (khususnya, ia tidak dapat bertindak sebagai kofaktor untuk GGCX in vitro)[8] dari vitamin K.

Biokimia

Menadion diubah menjadi vitamin K2 (khususnya MK-4) oleh aksi preniltransferase dari UBIAD1 vertebrata dan manusia.[4] Reaksi ini memerlukan bentuk hidrokuinon (tereduksi) dari K3, menadiol, yang diproduksi oleh NQO1.[9]

Menadion juga merupakan bentuk vitamin K yang beredar, diproduksi dalam jumlah kecil (1–5%) setelah penyerapan K1 dan K2 di usus. Sirkulasi ini menjelaskan distribusi MK-4 yang tidak merata di jaringan, terutama karena menadion dapat menembus sawar darah otak. Enzim pembelahannya belum teridentifikasi. Karena K3 diketahui beracun dalam jumlah besar, para peneliti berspekulasi bahwa proses pembelahan diatur secara ketat.[9]

kegunaan

 
Inti menadion tampak dalam struktur vitamin K.

Menadion merupakan zat antara dalam sintesis kimia vitamin K melalui reduksi pertama menjadi diol menadiol, yang rentan terhadap penggabungan dengan fitol.[10] Ia merupakan zat antara yang berguna untuk sintesis organik secara umum, karena dapat dibuat dan dimodifikasi dengan sejumlah cara.[11]

Menadion dapat digunakan untuk menghasilkan spesies oksigen reaktif untuk melakukan analisis sitometri aliran. Ia juga dapat digunakan dalam evaluasi mikrobiologi, misalnya untuk mendeteksi mikroorganisme yang rewel.[12]

Pakan ternak

Di Amerika Serikat, menadion digunakan dalam berbagai jenis pakan ternak dan digambarkan memiliki riwayat penggunaan yang aman untuk tujuan ini. Menadion digunakan disana dalam pakan unggas sebelum tahun 1958.[13]

Menadion dosis rendah digunakan sebagai mikronutrien murah untuk ternak di banyak negara. Bentuk menadion juga disertakan dalam beberapa makanan hewan peliharaan di negara-negara maju sebagai sumber vitamin K. Dosis ini tidak menghasilkan laporan kasus toksisitas menadion pada ternak atau hewan peliharaan. Meskipun penanganannya mungkin berbahaya, Otoritas Keamanan Makanan Eropa menemukan pada tahun 2013 bahwa menadion merupakan sumber vitamin K yang efektif dalam nutrisi hewan yang tidak menimbulkan risiko bagi lingkungan.[14]

Penggunaan pada manusia

Meskipun dapat berfungsi sebagai prekursor berbagai jenis vitamin K, menadion umumnya tidak digunakan sebagai suplemen nutrisi di negara-negara maju secara ekonomi. Menadion untuk penggunaan manusia dalam bentuk farmasi tersedia di beberapa negara dengan populasi berpendapatan rendah yang besar seperti India.[2] Dosis harian yang umum adalah 10 mg oral atau 2 mg parenteral.[15] Menadion digunakan dalam pengobatan hipoprotrombinemia di luar Amerika Serikat.[2]

Toksikologi

Menadion tidak diyakini bersifat karsinogenik.[16] K3 dapat menyebabkan pembentukan spesies oksigen reaktif (ROS) melalui siklus redoks dan arilasi tiol menggunakan posisi 3 reaktifnya.[9] Pembentukan ROS menjelaskan berbagai efek toksik dari menadion yang berlebihan, termasuk kerusakan DNA dan kematian sel,[16] atau pada tingkat hewan secara keseluruhan, toksisitas jantung dan ginjal pada tikus.[17]

Referensi

  1. ^ The Merck Index, 11th Edition, 5714
  2. ^ a b c "Menadione drug information". DrugsUpdate India. 
  3. ^ "Menadione". go.drugbank.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-09-01. 
  4. ^ a b Hirota, Yoshihisa; Tsugawa, Naoko; Nakagawa, Kimie; Suhara, Yoshitomo; Tanaka, Kiyoshi; Uchino, Yuri; Takeuchi, Atsuko; Sawada, Natsumi; Kamao, Maya; Wada, Akimori; Okitsu, Takashi (2013-11-15). "Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats". The Journal of Biological Chemistry. 288 (46): 33071–33080. doi:10.1074/jbc.M113.477356  . ISSN 1083-351X. PMC 3829156  . PMID 24085302. 
  5. ^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, ed. "Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae". PLOS ONE. 3 (12): e3999. Bibcode:2008PLoSO...3.3999C. doi:10.1371/journal.pone.0003999  . PMC 2600608  . PMID 19098979. 
  6. ^ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (September 2005). "Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation". Molecular Pharmacology. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799. 
  7. ^ "Vitamin K". Linus Pauling Institute (dalam bahasa Inggris). 2014-04-22. Diakses tanggal 2021-01-28. 
  8. ^ Buitenhuis, HC; Soute, BA; Vermeer, C (16 May 1990). "Comparison of the vitamins K1, K2 and K3 as cofactors for the hepatic vitamin K-dependent carboxylase". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1034 (2): 170–5. doi:10.1016/0304-4165(90)90072-5. PMID 2112953. 
  9. ^ a b c Shearer, Martin J.; Newman, Paul (March 2014). "Recent trends in the metabolism and cell biology of vitamin K with special reference to vitamin K cycling and MK-4 biosynthesis". Journal of Lipid Research. 55 (3): 345–362. doi:10.1194/jlr.R045559  . ISSN 0022-2275. PMC 3934721  . PMID 24489112. 
  10. ^ Weber, Fritz; Rüttimann, August (2012). "Vitamin K". Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o27_o08. 
  11. ^ de Souza, AS; Ribeiro, RCB; Costa, DCS; Pauli, FP; Pinho, DR; de Moraes, MG; da Silva, FC; Forezi, LDSM; Ferreira, VF (2022). "Menadione: a platform and a target to valuable compounds synthesis". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 18: 381–419. doi:10.3762/bjoc.18.43. PMC 9039524   Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 35529893 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  12. ^ "Menadione". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal 2 February 2023. 
  13. ^ "Vitamin K Substances and Animal Feed". FDA. 2 April 2021. 
  14. ^ EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP) (January 2014). "Scientific Opinion on the safety and efficacy of vitamin K3 (menadione sodium bisulphite and menadione nicotinamide bisulphite) as a feed additive for all animal species". EFSA Journal. 12 (1): 3532. doi:10.2903/j.efsa.2014.3532  . 
  15. ^ "Menadione (B02BA02)". WHOCC - ATC/DDD Index. 
  16. ^ a b Hassan, Ghada S. (2013). "Menadione". Profiles of Drug Substances, Excipients, and Related Methodology. Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. 38. hlm. 227–313. doi:10.1016/B978-0-12-407691-4.00006-X. ISBN 9780124076914. PMID 23668406. 
  17. ^ Chiou, TJ; Zhang, J; Ferrans, VJ; Tzeng, WF (31 December 1997). "Cardiac and renal toxicity of menadione in rat". Toxicology. 124 (3): 193–202. doi:10.1016/s0300-483x(97)00162-5. PMID 9482121. 

Pranala luar

  • Menadion dalam Pesticide Properties DataBase (PPDB)
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Menadion&oldid=26707762"