Pro Evolution Soccer 5 (juga dikenal sebagai Winning Eleven 9) adalah seri kelima dari serial Pro Evolution Soccer buatan Konami. Versi PlayStation 2 dan Xbox dari permainan ini diluncurkan pada tanggal 21 Oktober2005, menyusul kemudian peluncuran versi PC pada tanggal 28 Oktober2005.
Pro Evolution Soccer 5 adalah seri pertama yang menyertakan beberapa klub terlisensi asal Inggris, yaitu Arsenal, Chelsea (sebelumnya tidak terlisensi), Celtic, dan Rangers. Permainan ini juga menyertakan beberapa liga terlisensi, seperti Liga Spanyol (La Liga), Liga Belanda (Eredivisie), dan Liga Italia (Serie A) (walaupun bukan Cagliari). Adapun tim nasional yang terlisensi hanya dari Jepang dan Korea Selatan.
Seperti seri sebelumnya, Pro Evolution Soccer 5 juga menyertakan fitur pengeditan yang membolehkan pemain untuk mengedit beberapa hal, seperti pesepak bola, tim, nama stadion, seragam, dan logo tim. Versi PlayStation 2 menyertakan fitur permainan online (tidak dipungut biaya, hanya membayar biaya sambungan internet). Saat bermain online, statistik dan poin yang didapatkan akan disimpan pada server setelah pertandingan usai.
Pemain dapat memperoleh versi demo dari permainan ini secara cuma-cuma di sini. Selain itu, pemain juga dapat menemukan beberapa pembaharuan (patch) untuk menambah seragam, bola, logo klub, dan lain sebagainya. Seri ini diteruskan oleh Pro Evolution Soccer 6 yang diluncurkan setahun kemudian.
