Setil alkohol
Setil alkohol, juga dikenal sebagai heksadekan-1-ol dan palmitil alkohol, adalah sebuah alkohol lemak C-16 dengan rumus CH3(CH2)15OH. Pada suhu kamar, setil alkohol memiliki bentuk padatan atau serpihan putih seperti lilin. Nama setil berasal dari minyak ikan paus (minyak cetacea, dari bahasa Latin: cetus, har. 'paus', dari bahasa Yunani Kuno: κῆτος, translit. kētos, har. 'ikan besar'),[3] bahan asal setil pertama kali diisolasi.[4]
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Heksadekan-1-ol | |
| Nama lain
Setanol, Setil alkohol, Etal, Etol, Heksadekanol, Heksadesil alkohol, Palmitil alkohol
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C16H34O | |
| Massa molar | 242,45 g·mol−1 |
| Penampilan | Kristal atau serpihan putih |
| Bau | Sangat samar, seperti lilin |
| Densitas | 0,811 g/cm3 |
| Titik lebur | 49,3 °C (120,7 °F; 322,4 K) |
| Titik didih | 344 °C (651 °F; 617 K) |
| Tak larut | |
| Kelarutan | Sangat larut dalam eter, benzena, dan kloroform. Larut dalam aseton. Sedikit larut dalam alkohol. |
| log P | 7,25[2] |
| Keasaman (pKa) | 16,20 |
| −183,5·10−6 cm3/mol | |
| Indeks bias (nD) | 1,4283 (79 °C) |
| Viskositas | 53 cP (75 °C) |
| Bahaya | |
| Titik nyala | 185 °C (365 °F; 458 K) |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median)
|
5000 mg/kg (tikus besar, oral) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Pembuatan
suntingSetil alkohol ditemukan pada tahun 1817 oleh kimiawan Prancis Michel Chevreul ketika dia memanaskan spermaceti, zat lilin yang diperoleh dari minyak paus sperma, dengan kalium kaustik (kalium hidroksida). Serpihan-serpihan setil alkohol tertinggal saat pendinginan.[5] Produksi modern didasarkan pada reduksi kimiawi etil palmitat.[6]
Kemunculan dan kegunaan
suntingSenyawa eter kimil alkohol, yang berasal dari setil alkohol dan gliserol, adalah komponen dari beberapa membran lipid.
Setil alkohol digunakan dalam industri kosmetik sebagai pengabur pada sampo, atau sebagai pelembap, pengemulsi atau bahan pengental dalam pembuatan krim dan losion kulit.[7] Setil alkohol juga digunakan sebagai pelumas untuk mur dan baut, dan merupakan bahan aktif dalam beberapa "penutup kolam cair" (membentuk lapisan permukaan yang tidak mudah menguap untuk mengurangi penguapan air, kehilangan kalor penguapan laten yang terkait, dan dengan demikian menahan panas di dalam kolam). Selain itu, senyawa ini juga dapat digunakan sebagai ko-surfaktan non-ionik dalam aplikasi emulsi.[8]
Efek samping
suntingOrang yang memiliki eksim dapat sensitif terhadap setil alkohol,[9][10] meskipun hal ini mungkin disebabkan oleh kotoran dan bukan oleh setil alkohol itu sendiri.[11] Namun, setil alkohol terkadang termasuk dalam obat yang digunakan untuk pengobatan eksim.[12]
Senyawa terkait
suntingReferensi
sunting- ^ Merck Index, Edisi ke-11, 2020.
- ^ "Hexadecan-1-ol_msds".
- ^ M. Raneft, D.; Eaker, H.; W. Davis, R. (2001). "A guide to the pronunciation and meaning of cetacean taxonomic names" (PDF). Aquatic Mammals. 27 (2): 185. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 27 Maret 2016. Diakses tanggal 22 Januari 2024.
- ^ Nordegren, Thomas (2002). The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse. Universal Publishers. hlm. 165. ISBN 1-58112-404-X.
- ^ Booth, James Curtis (1862). The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical. Philadelphia, H.C. Baird. hlm. 429.
- ^ "Cetyl alcohol". Encyclopedia Britannica (dalam bahasa Inggris). 20 Juli 1998. Diakses tanggal 22 Januari 2024.
- ^ Smolinske, Susan C (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. CRC Press. hlm. 75–76. ISBN 0-8493-3585-X.
- ^ Golemanov, Konstantin; Tcholakova, Slavka; Denkov, Nikolai D.; Gurkov, Theodor (April 2006). "Selection of surfactants for stable paraffin-in-water dispersions, undergoing solid−liquid transition of the dispersed particles". Langmuir. 22 (8): 3560–3569. doi:10.1021/la053059y. ISSN 0743-7463. PMID 16584227.
- ^ Gaul, LE (1969). "Dermatitis from cetyl and stearyl alcohols". Archives of Dermatology. 99 (5): 593. doi:10.1001/archderm.1969.01610230085016. PMID 4238421.
- ^ Soga, F; Katoh, N; Kishimoto, S (2004). "Contact dermatitis due to lanoconazole, cetyl alcohol and diethyl sebacate in lanoconazole cream". Contact Dermatitis. 50 (1): 49–50. doi:10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x. PMID 15059111.
- ^ Komamura, H; Doi, T; Inui, S; Yoshikawa, K (1997). "A case of contact dermatitis due to impurities of cetyl alcohol". Contact Dermatitis. 36 (1): 44–6. doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x. PMID 9034687.
- ^ Kato N; Numata T; Kanzaki T (1987). "Contact dermatitis due to Japanese pharmacopeia cetyl alcohol". Skin Research. 29 (suppl 3): 258–262.