2-Butuna

senyawa kimia

2-Butuna (dimetilasetilena, krotonilena atau but-2-una) adalah sebuah alkuna dengan rumus kimia CH3C≡CCH3. 2-Butuna adalah cairan nirwarna yang mudah menguap dan berbau tajam pada suhu dan tekanan standar. Senyawa ini diproduksi secara artifisial.

2-Butuna[1][2]
Model bola-dan-tongkat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
But-2-una
Nama lain
Dimetilasetilena
Krotonilena
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 YaY
    Key: XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
    Key: XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYAO
  • C(#CC)C
Sifat
C4H6
Massa molar 54,0904 g/mol
Densitas 0,691 g/mL
Titik lebur −32 °C (−26 °F; 241 K)
Titik didih 27 °C (81 °F; 300 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

2-Butuna dianggap menarik bagi ahli kimia fisik karena penghalang torsinya yang sangat rendah dan masalah dalam menentukan penghalang tersebut menggunakan spektroskopi inframerah resolusi tinggi. Analisis spektrumnya[3] mengarah pada penentuan bahwa penghalang torsinya hanya 6 cm−1 (1,2×10−22 J atau 72 J mol−1). Namun, belum dapat ditentukan apakah struktur kesetimbangan tersebut terhalangi (eclipsed, D3h) atau bertingkat (staggered, D3d). Analisis simetri menggunakan Grup Simetri Molekuler[4][5] G36 menunjukkan bahwa kita perlu menganalisis spektrum Raman getaran rotasi resolusi tingginya untuk menentukan struktur kesetimbangannya.

2-Butuna (dimetiletuna), bersama dengan 5-dekuna (dibutiletuna), 4-oktuna (dipropiletuna), dan 3-heksuna (dietilletuna), membentuk sekelompok alkuna simetris.

Sintesis

sunting

2-Butuna dapat disintesis melalui reaksi penataan ulang etilasetilena dalam larutan kalium hidroksida beretanol.[6]

Aplikasi

sunting

2-Butuna, bersama dengan propuna, digunakan untuk menyintesis hidrokuinona teralkilasi dalam sintesis total vitamin E.[7]

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ [1] di Sigma-Aldrich
  2. ^ NIST Chemistry WebBook page for 2-butyne
  3. ^ di Lauro, C.; et al. (1997). "The rotation-torsion structure in the ν11/ν15 (Gs) methyl rocking fundamental band in dimethylacetylene". J. Mol. Spectrosc. 184 (1): 177–185. doi:10.1006/jmsp.1997.7321. 
  4. ^ Longuet-Higgins, H.C. (1963). "The symmetry groups of non-rigid molecules". Molecular Physics. 6 (5): 445–460. Bibcode:1963MolPh...6..445L. doi:10.1080/00268976300100501 . 
  5. ^ P. R. Bunker (1964). "The Rotation-Torsion Wavefunctions of Molecules that have two Identical Rotors". Mol. Phys. 8: 81. doi:10.1080/00268976400100091. 
  6. ^ Victor von Richter; Hans Meerwein (1916). Organic Chemistry: Chemistry of the aliphatic series Vol. I: Smith's 3rd American Ed. Philadelphia: P. Blakiston's Sons & Co. hlm. 89. 
  7. ^ Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition in English. 8 (10): 727–733. doi:10.1002/anie.196907271.