Metanatetrakarboksilat
Dalam kimia, metanatetrakarboksilat adalah sebuah anion tetravalen dengan rumus C
5O4−
8 atau C(–CO−
2)
4. Anion ini memiliki empat gugus karboksilat yang terikat pada sebuah atom karbon pusat; sehingga ia memiliki tulang punggung (backbone) karbon yang sama dengan neopentana. Ia adalah sebuah anion oksokarbon, yaitu anion yang hanya terdiri dari karbon dan oksigen.
| |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Metanatetrakarboksilat[PubChem 1] | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| |
| |
| Sifat | |
| C(CO− 2) 4 | |
| Massa molar | 188,05 g·mol−1 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Istilah ini juga digunakan untuk garam apa pun yang memiliki anion tersebut; atau untuk ester apa pun dengan moitas C(–C(=O)–O–)
4.[1]
Garam dan esternya relatif jarang ditemukan, dan penggunaannya tampaknya terbatas pada penelitian kimia. Natrium metanatetrakarboksilat Na
4C(CO
2)
4 dapat diperoleh melalui oksidasi pentaeritritol C(CH
2OH)
4 dengan oksigen dalam larutan natrium hidroksida pada pH 10 dan suhu sekitar 60 °C, dengan adanya paladium sebagai katalis.[2]
Anion ini dapat dilihat sebagai hasil pelepasan empat proton dari asam metanatetrakarboksilat, suatu senyawa organik hipotetis dengan rumus H
4C
5O
8 atau C(COOH)
4. Asam ini belum disintesis (hingga 2009), dan diyakini tidak stabil, namun etil esternya, tetraetil metanatetrakarboksilat, C(COOCH
2CH
3)
4, merupakan bahan kimia khusus dan telah digunakan dalam sintesis organik.[3]
Referensi
sunting- ^ Backer, H. J.; Lolkema, J. (1939). "Les Éthers de L'acide Méthanetétracarboxylique" [Ester Asam Metanatetrakarboksilat]. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (dalam bahasa Prancis). 58: 23–33. doi:10.1002/recl.19390580106.
- ^ WO patent 2012026212A1, 稲山俊宏 (Toshihiro INAYAMA); 聡日吉 (Satoshi HIYOSHI) & 信仁雨宮 (Nobuhito AMEMIYA) et al., "Tetraester of pentaerythritol", diterbitkan tanggal 1 Maret 2012, diberikan kepada Kyowa Hakko Kirin
- ^ de Meijere, Armin; Kostikov, Rafael R.; Savchenko, Andrei I.; Kozhushkov, Sergei I. (2004). "Diethyl Cyclopropylidenemalonate: Facile Preparation, Generation in situ, and Various Transformations". European Journal of Organic Chemistry. 2004 (19): 3992–4002. doi:10.1002/ejoc.200400374.
- ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024.
Nama IUPAC metanatetrakarboksilat
- ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024.
PubChem CID: 57459306
- ^ "SID 137126464 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024.
PubChem CID: 57459306
- ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J" (table). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024.
Source External ID PubChem SID chemicalize.org by ChemAxon 280211 137126464
- ^ "SID 137126464 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024.
PubChem SID: 137126464
- ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024.
Canonical SMILES C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-]
- ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024.
InChI InChI=1S/C5H4O8/c6-1(7)5(2(8)9,3(10)11)4(12)13/h(H,6,7)(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)/p-4
- ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024.
InChI Key NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J