Antipirin
Fenazon (INN dan BAN) juga dikenal sebagai antipirin (USAN),[1] atau analgesin adalah obat analgesik (pereda nyeri), antipiretik (menurunkan demam) dan antiinflamasi (anti radang). Meskipun sudah ada sebelum istilah tersebut, obat ini sering diklasifikasikan sebagai obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS). Fenazon adalah salah satu obat sintetis paling awal — ketika dipatenkan pada tahun 1883, satu-satunya bahan kimia medis sintetis yang ada di pasaran adalah kloral hidrat, obat sedatif (serta setidaknya satu turunan dari bahan kimia tersebut), trimetilamina, dan iodol (tetraiodopirol), antiseptik awal.[2] Salah satu analgesik dan antipiretik paling awal yang digunakan secara luas, fenazon secara bertahap digantikan dalam penggunaan umum oleh obat-obatan lain termasuk fenasetin (sendiri kemudian ditarik karena masalah keamanan), aspirin, parasetamol dan OAINS modern seperti ibuprofen. Meskipun demikian, obat ini masih tersedia di beberapa negara, baik sebagai obat bebas maupun obat dengan resep dokter.
| |
|---|---|
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| 1,2-Dihidro-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-ona | |
| Data klinis | |
| Kat. kehamilan | ? |
| Status hukum | ? |
| Data farmakokinetik | |
| Waktu paruh | 12 jam |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 60-80-0 
|
| Kode ATC | N02BB01 S02DA03 |
| PubChem | CID 2206 |
| DrugBank | DB01435 |
| ChemSpider | 2121
|
| UNII | T3CHA1B51H
|
| KEGG | D01776
|
| ChEBI | CHEBI:31225
|
| ChEMBL | CHEMBL277474
|
| Sinonim | analgesin, fenazon |
| Data kimia | |
| Rumus | C11H12N2O |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Sejarah
suntingLudwig Knorr adalah orang pertama yang mensintesis fenazon, yang saat itu disebut antipirin, pada awal tahun 1880-an. Sumber-sumber tidak sepakat mengenai tahun penemuannya secara pasti, tetapi Knorr mematenkan zat kimia tersebut pada tahun 1883.[3][4][5] Fenazon memiliki waktu paruh eliminasi sekitar 12 jam.[6]
Preparasi
suntingFenazon disintesis[7] melalui kondensasi fenilhidrazin dan etil asetoasetat dalam kondisi basa dan metilasi senyawa antara yang dihasilkan 1-fenil-3-metilpirazolon[8] dengan dimetil sulfat atau metil iodida. Ia mengkristal dalam bentuk jarum yang meleleh pada suhu 156 °C (313 °F). Kalium permanganat mengoksidasinya menjadi asam tetrakarboksilat piridazin.
Efek samping
suntingKemungkinan efek samping meliputi:[butuh rujukan]
- Alergi terhadap pirazolon
- Mual
- Agranulositosis
- Hepatotoksisitas
Penelitian
suntingFenazon sering digunakan dalam pengujian efek obat atau penyakit lain pada enzim metabolisme obat di hati.[9]
Referensi
sunting- ^ Jennings, Oscar (11 Jan 1890). "Antipyrin and the Prevailing Epidemic". The Lancet. 135 (3463): 105–106. doi:10.1016/S0140-6736(02)13571-9.
- ^ Arny, H. V. (1926-09-01). "The Evolution of Synthetic Medicinal Chemicals". Industrial & Engineering Chemistry. 18 (9): 949–952. doi:10.1021/ie50201a027. Diakses tanggal 2022-08-11.
- ^ Schneider A, Helmstädter A (January 2015). "The evil of the unknown--risk-benefit evaluation of new synthetic drugs in the 19th century". Pharmazie. 70 (1): 60–3. PMID 25975100.
- ^ Brune K (1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1: 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
- ^ Ravina, Enrique (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. ISBN 9783527326693.
- ^ "Phenazone Concise Prescribing Info"
. MIMS.
- ^ Kar A (2005). Medicinal Chemistry. New Age International. ISBN 8122415652.
- ^ "5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one". Chemspider. Diakses tanggal February 24, 2019.
- ^ "Antipyrine drugs and health products". sDrugs.com.
Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Antipyrine". Encyclopædia Britannica. 2 (edisi ke-11). Cambridge University Press. hlm. 134.
