Asam benzoat
Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
Asam benzoat
| |||
| Nama lain
Asam benzenakarboksilat,
Karboksibenzena, E210, Asam drasiklik | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C6H5COOH | |||
| Massa molar | 122,12 g/mol | ||
| Penampilan | Padatan kristal tak berwarna | ||
| Densitas | 1,32 g/cm3, padat | ||
| Titik lebur | 122,4 °C (395 K) | ||
| Titik didih | 249 °C (522 K) | ||
| Terlarutkan (air panas) 3,4 g/l (25 °C) | |||
| Kelarutan dalam THF, etanol, metanol | THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M[1] | ||
| Keasaman (pKa) | 4,21 | ||
| Struktur | |||
| Monoklinik | |||
| planar | |||
| 1,72 D dalam Dioksana | |||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Menyebabkan iritasi | ||
| Titik nyala | 121 °C (394 K) | ||
| Senyawa terkait | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
| Referensi | |||
Penemuan sunting
Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596).[2]
Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.[3] Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.
Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.[4]
Produksi sunting
Pembuatan secara industri sunting
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
Sintesis laboratorium sunting
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktikkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.[5]
Dengan hidrolisis sunting
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.
Dari benzaldehida sunting
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.
Dari bromobenzena sunting
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:[6]
- C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
- C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
Dari benzil alkohol sunting
Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.
Pembuatan secara historis sunting
Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.[7]
Referensi sunting
- ^ Solubility of benzoic acid in non-aqueous solvents
- ^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (edisi ke-6). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944.
- ^ Liebig J, Wöhler F (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Chemie. 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
- ^ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298. Tidak memiliki atau tanpa
|title=(bantuan) - ^ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (edisi ke-3rd). Pergamon Press. hlm. 94. ISBN 0-08-034715-0.
- ^ Donald L. Pavia (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Thomson Brooks/Cole. hlm. 312–314. ISBN 0534408338.
- ^ Killinger-Mann, Karen (2007-09-07). "What's in my..." The Columbian. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-09-27. Diakses tanggal 2007-09-08.
8. penggunaan asam benzoat pada makanan Diarsipkan 2012-04-15 di Wayback Machine.