Asam kloroasetat
senyawa kimia
Asam kloroasetat, dalam industri disebut asam monokloroasetat (MCA), adalah senyawa organoklorida dengan rumus ClCH2CO2H. Asam karboksilat merupakan bahan penyusun yang berguna dalam sintesis organik.
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC (preferensi)
Chloroacetic acid | |
Nama IUPAC (sistematis)
Asam kloroasetat | |
Nama lain
2-Asam kloroasetatik
2-Asam kloroetanoik | |
Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
3DMet | {{{3DMet}}} |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Nomor EC | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
Nomor RTECS | {{{value}}} |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Sifat | |
C2H3ClO2 | |
Massa molar | 94,49 g·mol−1 |
Penampilan | Tidak berwarna atau kristal putih |
Densitas | 1.58 g•cm−3 |
Titik lebur | 63 °C (145 °F; 336 K) |
Titik didih | 1.893 °C (3.439 °F; 2.166 K) |
85.8 g/100mL (25 °C) | |
Kelarutan | Larut dalam metanol, aseton, dietil eter, benzena, kloroform, etanol |
log P | 0.22 |
Tekanan uap | 0.22 hPa |
Keasaman (pKa) | 2.86[1] |
-48.1•10−6 cm3/mol | |
Indeks bias (nD) | 1.4351 (55 °C) |
Struktur | |
Monoklinik | |
Termokimia | |
Kapasitas kalor (C) | 144.02 J/K mol |
Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
-490.1 kJ/mol |
Bahaya | |
Bahaya utama | zat alkilasi |
Lembar data keselamatan | External MSDS |
Frasa-R | R25 R34 R50 |
Frasa-S | S23 S37 S45 S61 |
Titik nyala | 126 °C (259 °F; 399 K) |
< 500 °C (932 °F; 773 K) | |
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median)
|
165 mg/kg (tikus, oral) |
Senyawa terkait | |
Senyawa terkait
|
2-Asam kloropropionat Sodium kloroasetat |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
verifikasi (apa ini ?) | |
Referensi | |
Riwayat
suntingAsam kloroasetat pertama kali dibuat (dalam bentuk tidak murni) oleh ahli kimia Prancis Félix LeBlanc (1813–1886) pada 1843 dengan mengklorinasi asam asetat di bawah sinar matahari,[2] dan pada 1857 (dalam bentuk murni) oleh ahli kimia Jerman Reinhold Hoffmann (1831–1919) dengan cara merefluks asam asetat glasial dengan klorin di bawah sinar matahari.[3] Masih pada 1857, ahli kimia Prancis lainnya yaitu Charles Adolphe Wurtz, mereaksikan kloroasetil klorida (ClCH2COCl) dengan air.[4]
Referensi
sunting- ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
- ^ LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré," Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 10 : 197–221 ; see especially p. 212
- ^ Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1) : 1–20.
- ^ Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique, 3rd series, 49 : 58–62, see p. 61.