Asam malonat

**Asam malonat**
Nama
	Nama IUPAC Asam propanadioat
	Nama lain Asam metanadikarboksilat
Penanda
Nomor CAS	141-82-2;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021659 ;
	SMILES O=C(O)CC(O)=O;
Sifat
Rumus kimia	C3H4O4
Massa molar	104,03 g/mol
Densitas	1.619 g/cm3, padat
Titik lebur	135-136 °C (408-409 K)
Titik didih	Terurai
Kelarutan dalam air	Larut secara penuh
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Asam malonat (tatanama IUPAC: asam propanadioat), adalah sebuah senyawa asam dikarboksilat dengan struktur C H₂(COOH)₂. Bentuk yang terionisasi dari asam malonat, termasuk juga ester dan garamnya, dikenal sebagai malonat. Sebagai contoh, dietil malonat adalah etil ester dari asam malonat. Nama ini berasal dari Bahasa Latin malum, yang berarti apel.

Biokimia

Pada bit terdapat kandungan garam kalsium asam malonat yang tinggi. Dalam keadaan normal, ia berbentuk kristal putih. Asam malonat adalah inhibitor kompetitif, ia berkompetisi dengan suksinat dehidrogenase (kompleks II) pada proses fosforilasi oksidatif.

Proses pembuatan asam malonat klasik dimulai dari asam asetat.^[1] Asam asetat diklorinasi, menghasilkan asam kloroasetat. Reaksi dengan natrium karbonat menghasilkan garam natrium, yang kemudian direaksikan dengan natrium sianida, menghasilkan garam siano asam asetat melalui substitusi nukleofilik. Gugus nitril dapat kemudian dihidrolisis dengan natrium hidroksida, menghasilkan natrium malonat. Proses pengasaman kemudian menghasilkan asam malonat yang diinginkan.

Contoh reaksi yang terkenal adalah kondensasi asam malonat dengan urea, menghasilkan asam barbiturat. Asam malonat sering digunakan sebagai enolat pada kondensasi Knoevenagel atau dikondensasi dengan aseton menghasilkan asam Meldrum.

Ketika kadar asam malonat yang tinggi disertai dengan kadar asam metilmalonik yang tinggi, ini dapat mengindikasikan penyakit metabolik yang sering tidak terdeteksi, yaitu gabungan malonik dan metilmalonik aciduria (CMAMMA). Dengan menghitung rasio asam malonat terhadap asam metilmalonat dalam plasma darah, CMAMMA dapat dibedakan dari metilmalonik aciduria klasik.^[2]

^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.
^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016). Morava, Eva; Baumgartner, Matthias; Patterson, Marc; Rahman, Shamima; Zschocke, Johannes; Peters, Verena, ed. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. hlm. 15–22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436  . PMID 26915364. Pemeliharaan CS1: Format PMC (link)