Bromometana

Bromometana, umumnya dikenal sebagai metil bromida, adalah senyawa organobromin dengan rumus CH₃Br. Gas tak berwarna, tak berbau dan tidak mudah terbakar ini diproduksi baik dalam industri dan khususnya secara biologis. Senyawa ini memiliki bentuk tetrahedral dan merupakan bahan kimia penipis ozon yang diakui. Senyawa ini digunakan secara luas sebagai pestisida sampai dihentikan oleh sebagian besar negara pada awal 2000-an.

Bromometana

Model bola-dan-pasak bromometana Model ruang terisi bromometana
Nama
Nama IUPAC Bromometana
Penanda
Nomor CAS	74-83-9 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	1209223
ChEBI	CHEBI:39275 Y
ChEMBL	ChEMBL48339 Y
ChemSpider	6083 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	916
KEGG	C18447 Y
MeSH	methyl+bromide
PubChem CID	6323
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020832
InChI InChI=1S/CH3Br/c1-2/h1H3 Y Key: GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES CBr
Sifat
Rumus kimia	CH3Br
Massa molar	94,94 g·mol−1
Penampilan	gas tak berwarna
Bau	seperti kloroform
Densitas	3.97 kg/m3 (gas, 0 °C) 1.72 g/mL (cair, 4 °C)
Titik lebur	−9.366 °C (−16.827 °F; −9.093 K)
Titik didih	40 °C (104 °F; 313 K)
Kelarutan dalam air	17.5 g L−1
log P	1.3
Tekanan uap	190 kPa (pada 20 °C (68 °F))
Suseptibilitas magnetik (χ)	-42.8·10−6 cm3/mol
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−35.1–−33.5 kJ mol−1
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	T N
Frasa-R	R23/25, R36/37/38, R48/20, R50, R59, R68
Frasa-S	(S1/2), S15, S27, S36/39, S38, S45, S59, S61
Titik nyala	194 °C (381 °F; 467 K)
Suhu swasulut	535 °C (995 °F; 808 K)
Ambang ledakan	10%-16%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LC50 (konsentrasi median)	1200 ppm (mencit, 1 jam) 7316 ppm (kelinci, 30 min) 2833 ppm (tikus, 1 jam) 302 ppm (tikus, 8 jam) 390 ppm (mencit, 9 jam)
LCLo (terendah tercatat)	300 ppm (guinea pig, 9 jam)
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	C 20 ppm (80 mg/m3) [kulit]
REL (yang direkomendasikan)	Ca
IDLH (langsung berbahaya)	Ca [250 ppm]
Senyawa terkait
Related alkana	Bromoiodometana Bromoetana
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Keberadaan dan produksi

Bromometana berasal dari sumber alami dan manusia. Di lautan, organisme laut diperkirakan menghasilkan 56.000 ton senyawa ini per tahunnya. Senyawa ini juga diproduksi dalam jumlah yang kecil oleh tumbuhan terestrial tertentu, seperti anggota keluarga Brassicaceae. Senyawa ini diproduksi untuk penggunaan pertanian dan industri melalui reaksi metanol dengan hidrogen bromida:

CH₃OH + HBr → CH₃Br + H₂O

Penggunaan

Pada 1999, diperkirakan 71.500 ton metil bromida sintetis digunakan setiap tahun di seluruh dunia. 97% dari estimasi ini digunakan untuk tujuan fumigasi, sementara 3% digunakan untuk pembuatan produk lain. Selain itu, 75% dari konsumsi digunakan untuk mengambil tempat di negara maju, dipimpin oleh Amerika Serikat (43%) dan Eropa (24%). Asia dan Timur Tengah dikombinasikan untuk menggunakan 24% sedangkan Amerika Latin dan Afrika memiliki penggunaan terendah yaitu 9%.

Penanda ISPM 15 pada palet dari Tiongkok. MB menunjukkan bahwa kayu tersebut telah difumigasi dengan metil bromida untuk membunuh hama.

Sampai produksi dan penggunaannya dibatasi oleh Protokol Montreal, bromometana secara luas diterapkan sebagai sterilan tanah, terutama untuk produksi benih tetapi juga untuk beberapa tanaman seperti stroberi dan almond. Dalam monokultur skala besar komersial produksi benih, tidak seperti produksi tanaman, sangat penting untuk menghindari pencemaran tanaman dengan benih yang berbeda jenis dari spesies yang sama. Karenanya, herbisida selektif tidak dapat digunakan. Sementara bromometana berbahaya, itu jauh lebih aman dan lebih efektif daripada beberapa sterilisasi tanah lainnya. Kehilangannya pada industri benih telah menghasilkan perubahan pada praktik budaya, dengan meningkatnya ketergantungan pada sterilisasi uap tanah, perusakan mekanik dan rotasi tanaman. Bromometana juga digunakan sebagai fumigan untuk membunuh berbagai hama termasuk tikus dan serangga. Bromometana memiliki sifat fungisida yang buruk. Bromometana adalah satu-satunya fumigan yang diizinkan (perlakuan panas hanya merupakan pilihan lain) berdasarkan peraturan ISPM 15 ketika mengekspor kemasan kayu padat (palet forklift, krat, bracing) ke 15 negara yang mematuhi ISPM. Bromometana digunakan untuk menyiapkan lapangan golf, khususnya untuk mengendalikan rumput Bermuda. Protokol Montreal menetapkan bahwa penggunaan bromometana dihentikan.

Bromometana juga merupakan prekursor dalam pembuatan bahan kimia lain sebagai agen metilasi, dan telah digunakan sebagai pelarut untuk mengekstrak minyak dari biji dan wol.

Bromometana pernah digunakan dalam bidang pemadam api khusus, sebelum munculnya halon yang kurang beracun, karena non-konduktif dan tidak meninggalkan residu. Senyawa ini digunakan terutama untuk gardu listrik, pesawat militer, dan bahaya industri lainnya. Senyawa ini tidak pernah sepopuler agen lain karena harganya yang tinggi dan toksisitas. Bromometana digunakan dari tahun 1920-an hingga 1960-an, dan terus digunakan dalam sistem pemadam kebakaran mesin pesawat hingga akhir 1960-an.

Regulasi

Bromometana mudah terfotolisis di atmosfer untuk melepaskan unsur bromin, yang jauh lebih merusak ozon stratosferik daripada klorin. Karena itu, penggunaan senyawa ini tunduk pada persyaratan penghapusan secara bertahap dari Protokol Montreal tentang Bahan Perusak Ozon tahun 1987.

Amandemen London pada tahun 1990 menambahkan bromometana ke daftar Bahan Perusak Ozon yang akan dihapus. Pada tahun 2003, Global Environment Facility menyetujui dana untuk proyek bersama UNEP-UNDP untuk penghentian total sektor metil bromida di tujuh negara di Eropa Tengah dan Asia Tengah, yang dijadwalkan selesai pada 2007.

Lihat pula

• Bromoetana
• Bromopropana
• Bromobutana
• Bromopentana
• Bromoheksana

Pranala luar

• (Inggris) Chemical Alternatives to the agricultural use of Methyl Bromide
• (Inggris) Biological, Chemical & Practice based alternatives to the agricultural use of Methyl Bromide.
• (Inggris) Methyl Bromide Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
• (Inggris) Methyl Bromide General Fact Sheet - National Pesticide Information Center
• (Inggris) Methyl Bromide Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
• International Chemical Safety Card 0109
• "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0400". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
• Institut national de recherche et de sécurité (1992). "Bromométhane." Fiche toxicologique n° 67. Paris:INRS. (Prancis)
• (Inggris) IARC Summaries & Evaluations Vol. 71 (1999)
• (Inggris) The banned pesticide in our soil
• (Inggris) Toxicological profile
• (Inggris) Environmental Health Criteria 166
• (Inggris) OECD SIDS document Diarsipkan 2007-09-30 di Wayback Machine.
• (Inggris) EPA 2010 Critical Use Exemption Nominations
• (Inggris) ChemSub Online (Methyl bromide, Bromomethane).
• (Inggris) Del. family poisoned with methyl bromide in Caribbean in grave condition, governor says - 2 Juli 2015
• (Inggris) Terminix Companies Sentenced for Applying Restricted-Use Pesticide to Residences in the U.S. Virgin Islands - 20 November 2017
• (Inggris) Terminix Virgin Islands Branch Manager Pleads Guilty to Four Counts of Illegally Applying Restricted-Use Pesticide to Multiple Residences in the U.S. Virgin Islands - 17 September 2018