Dietil eter

Dietil eter
Diethyl ether	Diethyl ether
Nama
	Nama IUPAC ethoxyethane; 3-oxapentane
	Nama lain dietil eter; etil eter; etil oksida
Penanda
Nomor CAS	60-29-7;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
PubChem CID	3283;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	0F5N573A2Y;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021720 ;
	InChI InChI=RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CCOCC;
Sifat
Rumus kimia	C; C
Massa molar	74,1216 g/mol
Penampilan	cairan jernih, tak berwarna, sangat mudah menguap, dengan bau khas
Densitas	0,7134 g/cm³, cair
Titik lebur	−1.163 °C (−890 K) (kristal stabil); −1.233 °C (−960 K) (kristal metastabil)
Titik didih	346 °C (619 K) pada 760 mmHg; 179 °C (452 K) pada 400 mmHg; 22 °C (295 K) pada 200 mmHg
Kelarutan dalam air	6,9 g/100 ml (20 °C)
log P	0,89
Tekanan uap	58,6 kPa (20 °C)
Keasaman (pKa)	-3.59
Indeks bias (nD)	1,35555 pada 15 °C
Viskositas	0,2248 cP pada 20 °C
Struktur
Momen dipol	1.15 D (gas)
Bahaya
Bahaya utama	Amat sangat mudah terbakar (F+),; Berbahaya (Xn)
Frasa-R	R12 R19 R22 R66 R67
Frasa-S	S2 S9 S16 S29 S33
Titik nyala	−45 °C (−49 °F) closed cup
Senyawa terkait
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Dietil eter, yang juga dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas. Anggota paling umum dari kelompok campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai eter ini merupakan sebuah isomernya butanol. Berformula CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, dietil eter digunakan sebagai pelarut biasa dan telah digunakan sebagai anestesi umum. Eter dapat dilarutkan dengan menghemat di dalam air (6.9 g/100 mL).

Sejarah

Ahli alkimia bernama Raymundus Lullus diyakini sebagai penemu senyawa ini pada 1275 M, meski tidak ada bukti kontemporer mengenainya. Dietil eter pertama kali disintesis pada tahun 1540 oleh Valerius Cordus, yang menjulukinya "minyak vitriol manis" (oleum dulcis vitrioli), karena awalnya ditemukan dengan menyuling campuran etanol dengan asam sulfat (yang lalu dikenal sebagai minyak vitriol)--serta mencatat sejumlah sifat yang berhubungan dengan obat. Kira-kira pada tahun yang sama pula, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, yang lebih dikenal sebagai Paracelsus, menemukan sifat analgesik dari eter. Nama eter diberikan kepada zat ini dalam 1730 oleh August Siegmund Frobenius.

Metabolisme

Dietil eter menghambat alkohol dehidrogenase, dan dengan begitu memperlambat metabolisme etanol.^[6] Dietil eter juga menghambat metabolisme obat yang membutuhkan metabolisme oksidatif.^[7]

Penggunaan

Dietil eter merupakan sebuah pelarut laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan terbatas di dalam air, sehingga sering digunakan untuk ekstrasi cair-cair. Karena kurang rapat bila dibandingkan dengan air, lapisa eter biasanya berada paling atas. Sebagai salah satu pelarut umum untuk reaksi Grignard, dan untuk sebagian besar reaksi yang lain melibatkan berbagai reagen organologam, Dietil eter sangat penting sebagai salah satu pelarut dalam produksi plastik selulosa sebagai selulosa asetat.^[8] Dietil eter memiliki angka setana yang tinggi, 85 sampai 96, digunakan sebagai salah satu cairan awal untuk mesin diesel dan bensin^[9] karena keatsiriannya yang tinggi dan temperatur autosulutan.

Penggunaan anestetik

Panel dari monumen di Boston untuk mengenang jasa Morton yang memperagakan penggunaan anestetik dari eter.

Dokter Crawford Williamson Long, M.D., dari Amerika adalah ahli bedah yang pertama kali menggunakan dietil eter sebagai sebuah anestetik umum, pada 30 Maret 1842.^[10] William Thomas Green Morton memperagakan penggunaan eter sebagai anestesi penghirupan yang pertama kalinya di hadapan publik pada tanggal 16 Oktober 1846 di Ether Dome yang berada di Boston, Massachusetts, Amerika Serikat. Terkadang eter digunakan sebagai pengganti kloroform sebab eter memiliki indeks terapeutik yang lebih tinggi, perbedaan yang lebih besar antara dosis yang direkomendasikan dengan dosis berlebih yang beracun. Eter masih menjadi anestesi yang disukai di sejumlah negara berkembang karena indeks terapeutiknya yang tinggi (~1.5-2.2) ^[11] dan harganya yang murah. Karena diasosiasikan dengan Boston, penggunaan eter mendapat julukan "Yankee Dodge."

Saat ini, eter jarang digunakan. Eter yang mudah terbakar tidak lagi dipakai semenjak sejumlah agen anestesi yang tidak mudah terbakar seperti halotana mulai tersedia. Lagipula eter memiliki efek-efek sampingan yang tak diinginkan, seperti perasaan pening paska pembiusan dan muntah. Beberapa agen anestesi modern, seperti metoksi propana (Neothyl) dan metoksifluran (Penthrane) mengurangi efek-efek sampingan itu.^[10]

Penggunaan yang berkaitan dengan rekreasi

Karena berefek anestetik, eter juga digunakan sebagai sebuah obat rekreasi, kendati tidak populer. Dietil eter tidak seberacun zat pelarut lainnya yang digunakan sebagai obat rekreasi. Eter cenderung sulit dikonsumsi sendirian, sehingga sering dicampur dengan etanol untuk penggunaan rekreasi. Eter juga digunakan sebagai sebuah obat inhalan (hirupan).

Karena tidak dapat dicampur dengan air dan adanya fakta bahwa senyawa organik tak berkutub sangat mudah larut di dalamnya, eter digunakan pula dalam produksi kokain freebase, dan terdaftar sebagai sebuah Table II precursor dalam Konvensi PBB Menentang Peredaran Ilegal Narkotika dan Zat Psikotropika.^[12]

Produksi

Dietil eter.

Sebagian besar dietil eter diproduksi sebagai produk sampingannya fase-uap hidrasinya etilena untuk menghasilkan etanol. Proses ini menggunakan dukungan solid katalis asam fosfat dan bisa disesuaikan untuk menghasilkan eter lebih banyak lagi.^[8] Fase-uap dehidrasinya etanol pada sejumlah katalis alumina bisa menghasilkan dietil eter sampai 95%.^[13]

Dietil eter bisa dipersiapkan di dalam labolatorium dan pada sebuah skala industri oleh sintesis eter asam. Etanol dicampur dengan asam yang kuat, biasanya asam sulfat, H₂SO₄. Disosiasi asam menghasilkan ion hidrogen, H⁺. Sebuah ion hidrogen memprotonasi atom oksigen elektronegatifnya etanol, memberikan muatan positif ke molekul etanol:

CH₃CH₂OH + H⁺ → CH₃CH₂OH₂⁺

Sebuah atom oksigen nukleofilnya etanol tak terprotonasi mengsubsitusi molekul air (elektrofil), menghasilkan air, sebuah ion hidrogen dan dietil eter.

CH₃CH₂OH₂⁺ + CH₃CH₂OH → H₂O + H⁺ + CH₃CH₂OCH₂CH₃

Reaksi ini harus berlangsung pada suhu yang lebih rendah dari 150 °C agar tidak menghasilkan sebuah produk eliminasi (etilena). Pada temperatur yang lebih tinggi, etanol akan terdehidrasi untuk membentuk etilena. Reaki menghasilkan dietil eter adalah kebalikannya, sehingga pada akhir reaksi akan tercapai kesetimbangan antara reaktan dengan produk. Untuk menghasilkan eter yang bagus maka eter harus disuling dari campuran reaksi sebelum eter kembali menjadi etanol, dengan memanfaatkan prinsip Le Chatelier .

Reaksi lainnya yang bisa digunakan untuk mempersiapkan eter adalah sintesis eter Williamson, dimana sebuah alkoksida (yang dihasilkan dengan memisahkan/menguraikan sebuah logam alkali di dalam alkohol) melakukan substitusi nukleofilik di sebuah alkil halida (haloalkana).

Keselamatan

Dietil eter cenderung membentuk peroksida, dan bisa menghasilkan ledakan dietil eter peroksida. Eter peroksida bertitik didih lebih tinggi dan saat berada dalam keadaan kering bersifat mudah meledak ketika disentuh. Dietil eter biasanya disuplai dengan beberapa jumlah kelumitnya antioksidan hidroksitoulena berbutil (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), yang mengurangi pembentukan peroksida. Penyimpanan NaOH mengendapkan eter hidroperoksida tingkat menengah. Air dan peroksida bisa dihilangkan baik dengan penyulingan dari natrium dan benzofenon, atau dengan melewatkannya melalui sekolom alumina teraktivasi.^[14]

Eter merupakan salah satu bahan yang amat mudah terbakar. Kobaran api terbuka dan bahkan peranti pemanas yang menggunakan listrik sebaiknya dihindari saat sedang menggunakan eter karena eter mudah tersulut oleh kobaran maupun percikan api. Praktik yang paling umum dalam labolatorium kimia adalah menggunakan uap (dengan begitu membatasi suhu sampai 100 °C (212 °F) saat eter harus dipanaskan atau disuling.

Rujukan kultural

Pada akhir episode Water, Water Every Hare, sebotol eter pecah saat para ilmuwan jahat sedang mengejar Bugs Bunny yang membuat mereka bergerak dan berbicara dengan pelan lalu jatuh tertidur.

Referensi

^ ^a ^b PubChem Compound Database, CID 3283, National Center for Biotechnology Information, diakses tanggal Feb. 29, 2016
^ ^a ^b ^c ^d ^e Diethyl ether, International Programme on Chemical Safety, diakses tanggal 2016-02-29
^ ^a ^b ^c ^d ^e O'Neil, M.J., ed. (2001), The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (edisi ke-13th), Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., hlm. 677
^ Kulevsky N; et al. (1969), J Org Chem, 34 Teks "pages-1345-8" akan diabaikan (bantuan); Tidak memiliki atau tanpa |title= (bantuan)
^ Sunshine, I., ed. (1969), CRC Handbook of Analytical Toxicology, Cleveland: The Chemical Rubber Co., hlm. 630
^ P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase". Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 11 (2): 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x.
^ Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). "Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia" (PDF). Cancer Research (journal). 45: 5457–60.
^ ^a ^b "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk﷓Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
^ "Extra Strength Starting Fluid: How it Works". Valvovine. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-09-27. Diakses tanggal 2007-09-05.
^ ^a ^b Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.
^ Calderone, F.A. J. Pharmacology Experimental Therapeutics, 1935, 55(1), 24-39, http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/55/1/24.pdf
^ "Microsoft Word - RedListE2007.doc" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2008-02-27. Diakses tanggal 2008-10-08.
^ Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook. Menlo Park, Calif: SRI International. 1991.
^ W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai (2003). Purification of laboratory chemicals. Boston: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0750675710.

Pranala luar

Erowid
The unusual history of ether as an anesthetic
Etheromania Diarsipkan 2011-02-04 di Wayback Machine.

[NIH3283-1] PubChem Compound Database, CID 3283, National Center for Biotechnology Information, diakses tanggal Feb. 29, 2016

[ICSC0355-2] Diethyl ether, International Programme on Chemical Safety, diakses tanggal 2016-02-29

[Oneil-3] O'Neil, M.J., ed. (2001), The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (edisi ke-13th), Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., hlm. 677

[4] Kulevsky N; et al. (1969), J Org Chem, 34 Teks "pages-1345-8" akan diabaikan (bantuan); Tidak memiliki atau tanpa |title= (bantuan)

[5] Sunshine, I., ed. (1969), CRC Handbook of Analytical Toxicology, Cleveland: The Chemical Rubber Co., hlm. 630

[6] P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase". Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 11 (2): 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x.

[7] Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). "Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia" (PDF). Cancer Research (journal). 45: 5457–60.

[kirk-8] "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk﷓Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.

[9] "Extra Strength Starting Fluid: How it Works". Valvovine. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-09-27. Diakses tanggal 2007-09-05.

[hill-10] Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.

[11] Calderone, F.A. J. Pharmacology Experimental Therapeutics, 1935, 55(1), 24-39, http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/55/1/24.pdf

[12] "Microsoft Word - RedListE2007.doc" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2008-02-27. Diakses tanggal 2008-10-08.

[13] Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook. Menlo Park, Calif: SRI International. 1991.

[14] W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai (2003). Purification of laboratory chemicals. Boston: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0750675710.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]