Eugenol

Eugenol (C₁₀H₁₂O₂), merupakan turunan guaiakol yang mendapat tambahan rantai alil, dikenal dengan nama IUPAC 2-metoksi-4-(2-propenil)fenol. Ia dapat dikelompokkan dalam keluarga alilbenzena dari senyawa-senyawa fenol. Warnanya bening hingga kuning pucat, kental seperti minyak . Sumber alaminya dari minyak cengkih. Terdapat pula pada pala, kulit manis, dan salam. Eugenol sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik. Aromanya menyegarkan dan pedas seperti bunga cengkih kering, sehingga sering menjadi komponen untuk menyegarkan mulut.

Eugenol

Penggunaan

Metil eugenol

Senyawa ini dipakai dalam industri parfum, penyedap, minyak atsiri, dan farmasi sebagai penyuci hama dan pembius lokal. Ia juga menjadi komponen utama dalam rokok kretek. Dalam industri, eugenol dapat dipakai untuk membuat vanilin.

Campuran eugenol dengan seng oksida (ZnO) dipakai dalam kedokteran gigi untuk aplikasi restorasi (prostodontika).

Turunan-turunan eugenol dimanfaatkan dalam industri parfum dan penyedap pula. Metil eugenol digunakan sebagai atraktan. Lalat buah jantan terpikat oleh metil eugenol karena senyawa ini adalah feromon seks yang dikeluarkan oleh betina. Selain itu, beberapa bunga juga melepaskan metil eugenol ke udara untuk memikat lalat buah menghampirinya dan membantu penyerbukan. Turunan lainnya dipakai sebagai penyerap UV, analgesika, biosida, dan antiseptika. Pemanfaatan lainnya adalah sebagai stabilisator dan antioksidan dalam pembuatan plastik dan karet.

Lalat buah Bactrocera jantan terpikat ke bunga Anthurium.

Kontraindikasi

Overdosis eugenol menyebabkan gangguan yang disebabkan oleh darah seperti diare, mual, ketidaksadaran, pusing, atau meningkatnya denyut jantung. Terdapat alergi yang disebabkan oleh eugenol.

Eugenol /ˈjuːdʒɪnɒl/ (C10H12O2), merupakan turunan guaiakol yang mendapat tambahan rantai alil, dikenal dengan nama IUPAC 2-metoksi-4-(2-propenil) fenol. Ia dapat dikelompokkan dalam keluarga alilbenzena dari senyawa-senyawa fenol. Ini adalah cairan berminyak aromatik berwarna kuning pucat yang diekstraksi dari minyak esensial tertentu terutama dari cengkeh, pala, kayu manis, kemangi dan daun salam. Terdapat konsentrasi 80-90% dalam minyak cengkeh dan 82-88% dalam minyak daun cengkeh. Eugenol sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik. Aromanya menyegarkan dan pedas seperti bunga cengkih kering, sehingga sering menjadi komponen untuk menyegarkan mulut.

Biosintesis

Biosintesis eugenol dimulai dengan asam amino tirosin. L-tirosin diubah menjadi asam p-coumaric oleh enzim tirosin amonia lyase (TAL).[10] Dari sini, asam p-coumaric diubah menjadi asam caffeic oleh p-coumarate 3-hydroxylase menggunakan oksigen dan NADPH. S-Adenosyl methionine (SAM) kemudian digunakan untuk memetilasi asam caffeic, membentuk asam ferulic, yang pada gilirannya diubah menjadi feruloyl-CoA oleh enzim 4-hydroxycinnamoyl-CoA ligase (4CL).[11] Selanjutnya, feruloyl-CoA direduksi menjadi coniferaldehyde oleh cinnamoyl-CoA reductase (CCR). Coniferaldeyhyde selanjutnya direduksi menjadi coniferyl alcohol oleh cinnamyl-alcohol dehydrogenase (CAD) atau sinapyl-alcohol dehydrogenase (SAD). Coniferyl alcohol kemudian diubah menjadi ester dengan adanya substrat CH3COSCoA, membentuk coniferyl acetate. Akhirnya, coniferyl acetate diubah menjadi eugenol melalui enzim eugenol synthase 1 dan penggunaan NADPH.

Farmakologi

Eugenol dan timol memiliki sifat anestesi umum. Seperti banyak agen anestesi lainnya, 2-alkil(oksi)fenol ini bertindak sebagai modulator alosterik positif dari reseptor GABAA. Meskipun eugenol dan timol terlalu beracun dan tidak cukup kuat untuk digunakan secara klinis, temuan ini mengarah pada pengembangan obat anestesi fenol tersubstitusi 2, termasuk propanidid (kemudian ditarik) dan propofol yang digunakan secara luas.[12] Eugenol dan myristicin yang mirip secara struktural, memiliki sifat umum menghambat MAO-A dan MAO-B.

Penggunaan

Manusia Senyawa ini dipakai dalam industri parfum, penyedap, minyak atsiri, dan farmasi sebagai penyuci hama dan pembius lokal. Ia juga menjadi komponen utama dalam rokok kretek. Dalam industri, eugenol dapat dipakai untuk membuat vanilin.

Campuran eugenol dengan seng oksida (ZnO) dipakai dalam kedokteran gigi untuk aplikasi restorasi (prostodontika). Turunan-turunan eugenol dimanfaatkan dalam industri parfum dan penyedap pula.

Serangga dan ikan Metil eugenol digunakan sebagai atraktan. Lalat buah jantan terpikat oleh metil eugenol karena senyawa ini adalah feromon seks yang dikeluarkan oleh betina. Selain itu, beberapa bunga juga melepaskan metil eugenol ke udara untuk memikat lalat buah menghampirinya dan membantu penyerbukan. Turunan lainnya dipakai sebagai penyerap UV, analgesika, biosida, dan antiseptika. Pemanfaatan lainnya adalah sebagai stabilisator dan antioksidan dalam pembuatan plastik dan karet.

Eugenol dan isoeugenol, yang keduanya merupakan senyawa aroma bunga yang mudah menguap, dikatalisis oleh satu jenis enzim dalam genus Gymnadenia dan pengkodean gen untuk enzim ini adalah gen yang dicirikan secara fungsional pertama dalam spesies ini.[24] Eugenol adalah bahan dalam beberapa insektisida.[2] Minyak cengkeh biasa digunakan sebagai anestesi untuk digunakan pada ikan akuarium serta ikan liar saat dijadikan sampel untuk tujuan penelitian dan pengelolaan.[25][26] Jika tersedia, ini menyajikan metode yang manusiawi untuk menidurkan ikan yang sakit dan sakit baik dengan overdosis langsung atau dengan menginduksi tidur sebelum overdosis eugenol.

Lainnya

Eugenol adalah bahan dalam beberapa fungisida dan produk pengendalian gulma yang digunakan dalam praktik pertanian di Uni Eropa.[2] Ini digunakan dalam ratusan produk rumah tangga, seperti pestisida, perawatan hewan peliharaan, binatu, pembersih, dan produk kertas atau kendaraan