Fenetil alkohol
Fenetil alkohol, atau 2-feniletanol, adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia C
6H
5CH
2CH
2OH. Fenetil alkohol adalah cairan nirwarna dengan bau bunga yang mengenakkan. Senyawa ini terjadi secara luas di alam, ditemukan dalam berbagai minyak asiri. Ia sedikit larut dalam air (2 mL per 100 mL H
2O), tetapi dapat larut dalam sebagian besar pelarut organik. Molekul fenetil alkohol terdiri dari sebuah gugus fenetil (C
6H
5CH
2CH
2–) yang terikat pada sebuah gugus hidroksil (–OH).
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
2-Feniletanol
| |
| Nama lain
2-Feniletanol
Fenetil alkohol Benzil karbinol β-Hidroksietilbenzena Benzenaetanol | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C 8H 10O | |
| Massa molar | 122,17 g·mol−1 |
| Bau | Lembut, seperti mawar |
| Densitas | 1,017 g/cm3 |
| Titik lebur | −27 °C (−17 °F; 246 K) |
| Titik didih | 219 hingga 221 °C (426 hingga 430 °F; 492 hingga 494 K) |
| log P | 1,36 [2] |
| Bahaya | |
| Lembar data keselamatan | JT Baker MSDS |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Sintesis
suntingFenetil alkohol dibuat secara komersial melalui dua rute. Yang paling umum adalah reaksi Friedel–Crafts antara benzena dan etilena oksida dengan adanya aluminium triklorida.
- C
6H
6 + CH
2CH
2O + AlCl
3 → C
6H
5CH
2CH
2OAlCl
2 + HCl
Reaksi ini menghasilkan aluminium alkoksida yang kemudian dihidrolisis menjadi produk yang diinginkan. Produk sampingan utamanya adalah difeniletana, yang dapat dihindari dengan penggunaan benzena berlebih. Hidrogenasi stirena oksida juga menghasilkan fenetil alkohol.[3]
Metode laboratorium
suntingFenetil alkohol juga dapat dibuat melalui reaksi antara fenilmagnesium bromida dan etilena oksida:
- C
6H
5MgBr + CH
2CH
2O → C
6H
5CH
2CH
2OMgBr - C
6H
5CH
2CH
2OMgBr + H+
→ C
6H
5CH
2CH
2OH + MgBr+
''";
Fenetil alkohol juga dapat diproduksi melalui biotransformasi dari L-fenilalanina menggunakan khamir Saccharomyces cerevisiae yang diimobilisasi.[4] Dimungkinkan juga untuk memproduksi fenetil alkohol dengan mereduksi asam fenilasetat menggunakan natrium borohidrida dan iodin dalam THF.[5]
Kemunculan dan kegunaan
suntingFenetil alkohol ditemukan dalam ekstrak mawar, anyelir, yakut, tusam Aleppo, bunga jeruk, kenanga, geranium, neroli, dan cempaka. Ia juga merupakan otoantibiotik yang diproduksi oleh jamur Candida albicans.[6]
Oleh karena itu, senyawa ini adalah bahan yang umum digunakan dalam perasa dan wewangian, terutama ketika bau mawar diinginkan.[3] Ia digunakan sebagai zat aditif dalam rokok. Ia juga digunakan sebagai pengawet dalam sabun karena stabilitasnya dalam kondisi basa. Ia dianggap menarik karena sifat antimikrobanya.
Lihat pula
suntingReferensi
sunting- ^ Merck Index (edisi ke-11). hlm. 7185.
- ^ "Phenylethyl alcohol_msds".
- ^ a b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain". Journal of Applied Microbiology. 106 (2): 534–542. doi:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x
. PMID 19200319.
- ^ Kanth JV, Periasamy M (1991). "Selective Reduction of Carboxylic Acids into Alcohols Using NaBH and I2". Journal of Organic Chemistry. 56: 5964–5965. doi:10.1021/jo00020a052.
- ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science. 163 (3863): 192–4. Bibcode:1969Sci...163..192L. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.
