Furazolidon

senyawa kimia

Furazolidon adalah antibiotik nitrofuran dan penghambat oksidase monoamina (MAOI).[1]

Furazolidon
Structural formula of furazolidone
Space-filling model of the furazolidone model
Nama sistematis (IUPAC)
3-[(5-nitrofuran-2-il)metilideneamino]-1,3-oksazolidin-2-ona
Data klinis
AHFS/Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Rute Oral-Lokal
Pengenal
Nomor CAS 67-45-8 YaY
Kode ATC G01AX06 QJ01XE90
PubChem CID 3435
DrugBank DB00614
ChemSpider 3317 YaY
UNII 5J9CPU3RE0 YaY
KEGG C07999 N
ChEMBL CHEMBL1103 N
Data kimia
Rumus C8H7N3O5 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C8H7N3O5/c12-8-10(3-4-15-8)9-5-6-1-2-7(16-6)11(13)14/h1-2,5H,3-4H2 YaY
    Key:PLHJDBGFXBMTGZ-UHFFFAOYSA-N YaY

Kegunaan dalam medis

sunting

Pada manusia

sunting

Pada manusia, obat ini telah digunakan untuk mengobati diare dan enteritis yang disebabkan oleh infeksi bakteri atau protozoa, termasuk diare pelancong, kolera, dan salmonelosis bakteremik.

Sejak awal tahun 1970-an, obat ini telah digunakan di Cina untuk mengobati tukak lambung, yang mekanismenya adalah mengobati infeksi Helicobacter pylori yang menyebabkan tukak lambung.[2] Pada tahun 2002, sebuah artikel jurnal menyarankan penggunaannya dalam pengobatan infeksi H. pylori pada anak-anak.[3]

Furazolidon juga telah digunakan untuk giardiasis (disebabkan oleh Giardia lamblia), amebiasis, dan shigellosis, meskipun bukan pengobatan lini pertama.[4]

Pada hewan

sunting

Obat ini telah digunakan dalam akuakultur.[5]

Karena furazolidon adalah antibiotik nitrofuran, penggunaannya pada hewan pangan saat ini dilarang oleh FDA berdasarkan Undang-Undang Klarifikasi Penggunaan Obat Medis Hewan tahun 1994.[6]

Mekanisme kerja

sunting

Dipercaya bahwa obat ini bekerja dengan cara mengikat silang DNA.[7]

Efek samping

sunting

Meskipun merupakan antibiotik yang efektif saat semua antibiotik lain gagal, terhadap infeksi yang sangat resistan terhadap obat, ia memiliki banyak efek samping termasuk penghambatan oksidase monoamina.[1] Dan seperti nitrofuran lainnya pada umumnya, konsentrasi hambat minimum juga menghasilkan toksisitas sistemik yang mengakibatkan tremor, kejang, neuritis perifer, gangguan gastrointestinal, dan depresi spermatogenesis. Nitrofuran diakui oleh FDA sebagai mutagen/karsinogen, dan tidak dapat digunakan lagi sejak tahun 1991.[8]

Referensi

sunting
  1. ^ a b Timperio AM, Kuiper HA, Zolla L (February 2003). "Identification of a furazolidone metabolite responsible for the inhibition of amino oxidases". Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 33 (2): 153–167. doi:10.1080/0049825021000038459. PMID 12623758. 
  2. ^ Xiao SD (2002). "How we discovered in Cina in 1972 that antibiotics cure peptic ulcer.". Helicobacter Pioneers: Firsthand Accounts from the Scientists Who Discovered Helicobacters, 1893-1983. Wiley. hlm. 99–104. ISBN 978-0-86793-035-1. 
  3. ^ Machado RS, Silva MR, Viriato A (2008). "Furazolidone, tetracycline and omeprazole: a low-cost alternative for Helicobacter pylori eradication in children". Jornal de Pediatria. 84 (2): 160–165. doi:10.2223/JPED.1772 . PMID 18372934. 
  4. ^ Petri WA (February 2005). "Treatment of Giardiasis". Current Treatment Options in Gastroenterology. 8 (1): 13–17. doi:10.1007/s11938-005-0047-3. PMID 15625030. 
  5. ^ Meng J, Mangat SS, Grudzinski IP, Law FC (1998). "Evidence of 14C-furazolidone metabolite binding to the hepatic DNA of trout". Drug Metabolism and Drug Interactions. 14 (4): 209–219. doi:10.1515/DMDI.1998.14.4.209. PMID 10694929. 
  6. ^ Bagley C. "Drugs Prohibited from Extralabel Use in Animals". Utah State University Extension. Diarsipkan dari versi asli tanggal 16 April 2014. Diakses tanggal 14 April 2014. 
  7. ^ "Furazolidone (DB00614)". DrugBank. Diakses tanggal 2008-12-19. 
  8. ^ "Declaring a Ban/Phase-Out of the Use of Nitrofurans in Food-Producing Animals". Department of Health, Department of Agriculture. Republic of the Philippines. 17 August 2000. Diarsipkan dari versi asli tanggal September 24, 2007.