Gambierol

Gambierol^[1]
Nama
	Nama IUPAC (1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[(1Z,3Z)-hepta-1,3,6-trienyl]-29-(3-hydroxypropyl)-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-ene-10,27-diol
	Nama IUPAC (preferensi) (2S,4S,4aS,5aR,6aS,7aR,9aS,10aR,11aS,13R,14S,16aR,17aS,18aR,19aS,20aR,21aS,22aR)-13-[(1Z,3Z)-Hepta-1,3,6-trien-1-yl]-2-(3-hydroxypropyl)-4a,5a,14,17a,18a-pentamethyl-2,3,4,4a,5a,6,6a,7a,8,9,9a,10a,11,11a,13,14,16a,17a,18,18a,19a,20,20a,21a,22,22a-hexacosahydrooxepino[2′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2′′′,3′′′:5′′,6′′]pyrano[2′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:5,6]pyrano[2,3-f]oxepine-4,14-diol
Penanda
Nomor CAS	146763-62-4 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEMBL	ChEMBL266438;
ChemSpider	4946332;
Nomor EC
PubChem CID	6442244;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	844Q8WC5F6 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30880110 ;
	InChI InChI=1S/C43H64O11/c1-7-8-9-10-11-14-34-39(2,46)18-17-28-30(49-34)22-36-42(5,52-28)25-41(4)35(51-36)16-15-27-31(53-41)21-29-32(48-27)24-40(3)37(50-29)23-38-43(6,54-40)33(45)20-26(47-38)13-12-19-44/h7,9-11,14,17-18,26-38,44-46H,1,8,12-13,15-16,19-25H2,2-6H3/b10-9-,14-11-/t26-,27+,28+,29+,30-,31-,32-,33-,34+,35-,36+,37-,38+,39-,40+,41+,42-,43-/m0/s1 Key: GKLILONDTZZKRF-IDJCTBPMSA-N;
	SMILES C[C@@]12C[C@H]3[C@@H](C[C@H]4[C@H](O3)CC[C@H]5[C@](O4)(C[C@]6([C@H](O5)C[C@H]7[C@H](O6)C=C[C@]([C@H](O7)/C=C\C=C/CC=C)(C)O)C)C)O[C@H]1C[C@@H]8[C@@](O2)([C@H](C[C@@H](O8)CCCO)O)C;
Sifat
Rumus kimia	C43H64O11
Massa molar	756,97 g·mol−1
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Gambierol adalah toksin eter polisiklik laut yang diproduksi oleh dinoflagellata Gambierdiscus toxicus.^[2] Gambierol dikumpulkan dari laut di Semenanjung Rangiroa di Polinesia Prancis. Toksin dapat terakumulasi dalam ikan melalui rantai makanan dan karena itu dapat menyebabkan keracunan pada manusia. Gejala toksisitasnya mirip dengan ciguatoksin, yang merupakan neurotoksin yang sangat kuat yang mengikat saluran natrium yang peka terhadap tegangan listrik dan mengubah fungsinya. Ciguatoksin ini adalah penyebab keracunan daging ikan ciguatera. Karena kemiripannya, ada kemungkinan gambierol juga bertanggung jawab atas keracunan ikan ciguatera. Karena sumber alami gambierol terbatas, studi biologi terhambat. Oleh karena itu, diperlukan sintesis kimia.^[3]

Referensi sunting

^ "ChemSpider". The Royal Society of Chemistry. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4946332.html Diarsipkan 2022-10-30 di Wayback Machine.
^ Cuypers, E.; Abdel-Mottaleb, Y.; Kopljar, I.; Raes, A. L.; Snyders, D. J.; Tytgat, J (2008). "Gambierol, a toxin produced by the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, is a potent blocker of voltage-gated potassium". Toxicon. 51 (6): 974–983. doi:10.1016/j.toxicon.2008.01.004. PMC 2597072  . PMID 18313714.
^ Fuwa, H.; Kainuma, N.; Satake, M.; Sasaki, M. (2003). "Synthesis and biological evaluation of gambierol analogues". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 13 (15): 2519–2522. doi:10.1016/S0960-894X(03)00467-0. PMID 12852956.

Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[1] "ChemSpider". The Royal Society of Chemistry. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4946332.html Diarsipkan 2022-10-30 di Wayback Machine.

[gambierolproduction-2] Cuypers, E.; Abdel-Mottaleb, Y.; Kopljar, I.; Raes, A. L.; Snyders, D. J.; Tytgat, J (2008). "Gambierol, a toxin produced by the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, is a potent blocker of voltage-gated potassium". Toxicon. 51 (6): 974–983. doi:10.1016/j.toxicon.2008.01.004. PMC 2597072  . PMID 18313714.

[historyoverig-3] Fuwa, H.; Kainuma, N.; Satake, M.; Sasaki, M. (2003). "Synthesis and biological evaluation of gambierol analogues". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 13 (15): 2519–2522. doi:10.1016/S0960-894X(03)00467-0. PMID 12852956.

[2]

[3]

[1]