Geosmin

Geosmin
Nama
	Nama IUPAC (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,-octahydronaphthalen-4a-ol
	Nama lain 4,8a-Dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
Penanda
Nomor CAS	19700-21-1 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:46702 ;
ChemSpider	27642 ;
Nomor EC
PubChem CID	29746;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID801024112 ;
	InChI InChI=1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1 Key: JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N ; InChI=1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3 /t10-,11+,12-/m0/s1;
	SMILES O[C@]12[C@H](CCC[C@]2(CCCC1)C)C;
Sifat
Rumus kimia	C12H22O
Massa molar	182,31 g·mol−1
Titik didih	270 hingga 271 °C (518 hingga 520 °F; 543 hingga 544 K)
Bahaya
Titik nyala	104 °C (219 °F; 377 K)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Geosmin adalah senyawa organik dengan bau dan aroma alami khas yang dihasilkan oleh sejenis Actinobacteria. Geosmin merupakan penyumbang bau alami bit dan salah satu sumber aroma kuat pada petrikor yang terjadi di udara saat hujan turun setelah cuaca kering atau saat tanah dibongkar.^[1] Dalam ranah kimia, zat ini merupakan alkohol bisiklik dengan rumus kimia C₁₂H₂₂O, dan merupakan salah satu turunan dekalin. Namanya berasal dari bahasa Yunani γεω- "Bumi" dan ὀσμή "bau".

Produksi

Geosmin dihasilkan oleh bakteri gram positif Streptomyces, genus Actinobacteria dari ordo Actinomycetales, geosmin dilepaskan saat mikroorganisme ini mati. Masyarakat yang persediaannya bergantung pada air permukaan dapat secara berkala mengalami episode air yang tidak enak jika ada penurunan tajam populasi bakteri ini yang melepaskan geosmin ke dalam persediaan air setempat. Di bawah kondisi asam, geosmin terurai menjadi zat tak berbau.^[2]

Pada tahun 2006, ditemukan biosintesis geosmin oleh enzim bifungsional Streptomyces coelicolor.^[3]^[4] Sebuah enzim tunggal, geosmin synthase, mengubah farnesyl difosfat menjadi geosmin dalam reaksi dua langkah.

Streptomyces coelicolor adalah model representatif dari sekelompok bakteri penghuni tanah dengan siklus hidup kompleks yang melibatkan pertumbuhan miselium dan pembentukan spora. Selain produksi geosmin yang mudah menguap, bakteri ini juga menghasilkan banyak molekul kompleks lainnya yang memiliki kepentingan farmakologis; urutan genomnya tersedia di Institut Sanger.^[5]

Efek

Hidung manusia sangat sensitif terhadap geosmin dan dapat mendeteksi geosmin pada konsentrasi serendah 5 bagian per triliun.^[6]

Geosmin adalah penyebab bau lumpur pada banyak ikan air tawar komersial seperti ikan mas dan ikan patin.^[7]^[8] Geosmin menyatu dengan 2-methylisoborneol, yang terkonsentrasi pada kulit berlemak dan jaringan otot gelap. Geosmin rusak dalam kondisi asam; Oleh karena itu, cuka dan bahan asam lainnya digunakan dalam resep ikan untuk membantu mengurangi bau lumpur.^[9]

Evolusi manusia

Ada sebuah hipotesis yang menyatakan bahwa selama evolusi manusia, bahan kimia ini membantu manusia purba mencari padang rumput segar dan menemukan makanan, terutama setelah periode kelaparan dan kekeringan yang berkepanjangan.^[10]

Lihat pula

Petrikor

Referensi

^ The earth's perfume Diarsipkan 2011-06-25 di Wayback Machine., Protein Spotlight, Issue 35, June 2003.
^ Gerber, NN; Lechevalier, HA (November 1965). "Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes". Applied microbiology. 13 (6): 935–8. PMC 1058374  . PMID 5866039.
^ Jiang, J.; He, X.; Cane, D.E. (2006). "Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D Synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin". J. Am. Chem. Soc. 128 (25): 8128–8129. doi:10.1021/ja062669x. PMID 16787064.
^ Jiang, J.; He, X.; Cane, D.E. (2007). "Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme". Nat. Chem. Biol. advanced online publication. 3 (11): 711–5. doi:10.1038/nchembio.2007.29. PMC 3013058  . PMID 17873868.
^ "The genome of Streptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin". Sanger Institute. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2011-01-07. Diakses tanggal 2009-01-31.
^ Polak, E.H.; Provasi, J. (1992). "Odor sensitivity to geosmin enantiomers". Chemical Senses. 17: 23. doi:10.1093/chemse/17.1.23.
^ Vallod, D.; Cravedi, J. P.; Hillenweck, A.; Robin, J. (2007-04-03). "Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France)". Aquaculture International (dalam bahasa Inggris). 15 (3-4): 287–298. doi:10.1007/s10499-007-9080-7. ISSN 0967-6120. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-07-19. Diakses tanggal 2018-02-19.
^ Lovell, Richard T.; Lelana, Iwan Y.; Boyd, Claude E.; Armstrong, Martin S. (1986-05-01). "Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish". Transactions of the American Fisheries Society. 115 (3): 485–489. doi:10.1577/1548-8659(1986)115<485:gamfip>2.0.co;2. ISSN 0002-8487. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-01-11. Diakses tanggal 2018-02-19.
^ Winkler, Lawrence (2012-08-06). Westwood Lake Chronicles (dalam bahasa Inggris). Lawrence Winkler. ISBN 9780991694105.
^ Ventura, Marco (2007). "Genomics of Actinobacteria: Tracing the Evolutionary History of an Ancient Phylum". Microbiol. Mol. Biol. Rev. 71: 495–548. doi:10.1128/MMBR.00005-07.

Bacaan lanjutan

Bear, I.J.; R.G. Thomas (1964). "Nature of argillaceous odour". Nature. 201 (4923): 993–995. doi:10.1038/201993a0.
Bear, I.J.; R.G. Thomas (1965). "Petrichor and plant growth". Nature. 207 (5005): 1415–1416. doi:10.1038/2071415a0.

[1] The earth's perfume Diarsipkan 2011-06-25 di Wayback Machine., Protein Spotlight, Issue 35, June 2003.

[2] Gerber, NN; Lechevalier, HA (November 1965). "Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes". Applied microbiology. 13 (6): 935–8. PMC 1058374  . PMID 5866039.

[3] Jiang, J.; He, X.; Cane, D.E. (2006). "Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D Synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin". J. Am. Chem. Soc. 128 (25): 8128–8129. doi:10.1021/ja062669x. PMID 16787064.

[4] Jiang, J.; He, X.; Cane, D.E. (2007). "Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme". Nat. Chem. Biol. advanced online publication. 3 (11): 711–5. doi:10.1038/nchembio.2007.29. PMC 3013058  . PMID 17873868.

[Sanger-5] "The genome of Streptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin". Sanger Institute. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2011-01-07. Diakses tanggal 2009-01-31.

[6] Polak, E.H.; Provasi, J. (1992). "Odor sensitivity to geosmin enantiomers". Chemical Senses. 17: 23. doi:10.1093/chemse/17.1.23.

[7] Vallod, D.; Cravedi, J. P.; Hillenweck, A.; Robin, J. (2007-04-03). "Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France)". Aquaculture International (dalam bahasa Inggris). 15 (3-4): 287–298. doi:10.1007/s10499-007-9080-7. ISSN 0967-6120. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-07-19. Diakses tanggal 2018-02-19.

[8] Lovell, Richard T.; Lelana, Iwan Y.; Boyd, Claude E.; Armstrong, Martin S. (1986-05-01). "Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish". Transactions of the American Fisheries Society. 115 (3): 485–489. doi:10.1577/1548-8659(1986)115<485:gamfip>2.0.co;2. ISSN 0002-8487. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-01-11. Diakses tanggal 2018-02-19.

[9] Winkler, Lawrence (2012-08-06). Westwood Lake Chronicles (dalam bahasa Inggris). Lawrence Winkler. ISBN 9780991694105.

[10] Ventura, Marco (2007). "Genomics of Actinobacteria: Tracing the Evolutionary History of an Ancient Phylum". Microbiol. Mol. Biol. Rev. 71: 495–548. doi:10.1128/MMBR.00005-07.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]