Kimia fulerena

Kimia fulerena (Inggris: Fullerene chemistry) merupakan bidang kimia organik yang memperlajari sifat kimia fulerena. Fulerena adalah sebuah molekul yang memiliki pusat berongga dan terdiri dari karbon. Molekul ini pertama kali ditemukan pada tahun 1985 oleh Harold W. Koto, Richard E. Smalley, dan Robert F. Curl ketika menguapkan batang menggunakan laser dan menundukkan inti karbon dalam atmosfer gas helium. Penelitian dalam kimia fulerena ini dibutuhkan untuk menyesuaikan sifat-sifat serta bagaimana memfungsikan fulerena.

Keunikan fulerena

Fulerena tersusun dari unsur murni karbon yang berjumlah 60 atom (C₆₀) atau lebih yang terhubung oleh ikatan kimia orbital sp³. Jenis fulerena yang pertama kali ditemukan dan populer adalah C₆₀ yang memiliki bentuk seperti bola sepak atau dikenal sebagai buckyballs atau fulerena Buckminster. Ada juga yang berbentuk seperti tabung, disebut sebagai nanotube dengan ujung yang tertutup. Meskipun fulerena memiliki bentuk yang bervariasi, semuanya memiliki inti berongga seperti bola sepak.

Fulerena bersifat isolator jika dilihat dari sifat penghantar listrik. Namun, molekul ini dapat bersifat sebagai logam jika pada suhu ruangan logam alkali dimasukkan ke dalamnya. Sedangkan pada suhu dan tekanan yang tinggi, fulerena dapat bersifat sebagai magnet.

Jenis-jenis fulerena

Jenis-jenis fulerena itu berbeda tergantung pada sifat dan aplikasinya.

Bukminsterfulerena

Bukminsterfulerena merupakan molekul terkecil fulerena dalam bentuk C₆₀, berisi cincin pentagonal dan heksagonal dan tidak terdapat dua pentagon yang berbagi tepi. Struktur dari molekul jenis ini berbentuk ikosahedral terpotong dengan dasar poligon segitiga (trigon) yang beraturan.

Dalam jenis ini, ada heterofulerena yang berbentuk tabung dan memiliki heteroatom yang menggantikan karbon. Lalu, ada yang molekulnya terdiri dari atom logam dan terperangkap di dalam tabung fulerena, dikenal sebagai metallofulerena.

Gugus buckyball

Buckyball merupakan fulerena versi takjenuh dari dodekahedra (polihedron yang memiliki 12 wajah dan 30 sisi). Jenis ini juga termasuk pada molekul terkecil dari fulerena dengan rumus struktur C₂₀.

Tabung nanokarbon

Tabung nanokarbon berbentuk tabung silinder dengan dimensi yang sangat kecil dan lebar yang paling kecil hanya beberapa nanometer. Tergantung sifatnya, bentuk tabung silinder nanotube ada yang terbuka dan tertutup. Karena struktur molekulnya yang unik, beberapa tabung nanokarbon memiliki sifat makroskopik seperti konduktivitas (kemampuan suatu bahan untuk menghantarkan) listrik dan panas, daya tarik yang tinggi, inaktivitas kimia yang relatif, serta daktilitas (kemampuan suatu molekul untuk merenggang tanpa mengurangi kekuatan) tinggi.

Megatube adalah bentuk lain dengan diameter yang lebih besar dan dinding ketebalan yang berbeda dari tabung nano.

Reaksi fulerena

Fulerena biasanya bereaksi sebagai elektrofil atau berperan sebagai penerima elektron.

Reaksi nukleofilik

Penambahan nukleofilik atau karbanion pada sejumlah nukleofil akan membuat fulerena bereaksi sebagai elektrofil. Contoh dari reaksi nukleofilik adalah pereaksi Grignard, pereaksi organolitium, dan reaksi Bingel.

Hidrogenasi

Fulerena dapat dihidrogenasi dengan beberapa metode. Dodecahedrane dengan struktur C20H20 diketahui sebagai fulerena perhidrogenasi terkecil yang diketahui. Fulerena yang terhidrogenasi tinggi cenderung tidak stabil karena menghasilkan fragmentasi sangkar dan menyebabkan terbentuknya hidrokarbon aromatik polisiklik serta runtuhnya struktur sangkar.

Halogenasi

Fulerena dapat bereaksi dengan halogen, yaitu unsur nonlogam yang reaktif saat menerima elektron. Pada penambahan C60 untuk kelompok kecil akan dihitung 1,9 dan untuk kelompok besar menjadi 1,7.

Reaksi perisiklik

Reaksi perisiklik yang juga dikenal sebagai reaksi Diels-Alder atau reaksi poliena adalah reaksi kimia organik antara diena yang terkonjugasi dan alkena yang tersubstitusi. Pada umumnya reaksi itu dinamakan dienofil yang membentuk sikloheksena tersubstitusi.

Hidroksilasi

Fulerena dapat dihidroksilasi atau memasukkan gugus hidroksil sehingga menjadi fulerenol atau fulerol. Jumlah gugus hidroksil yang dapat terikat menentukan kelarutan fulerena dalam air. Jumlah maksimum yang biasanya digunakan adalah 36-40.

Oksidasi

Reaksi oksidasi adalah reaksi pengikatan oksigen dan lebih sulit daripada reaksi reduksi. Oksidasi fulerena dapat terjadi dengan oksigen dan osmium tetraoksida.

Reaksi karben

Fulerena bereaksi dengan karben yang merupakan molekul mengandung atom karbon netral akan menjadi methanofullerene. Sedangkan reaksi fulerena dengan dichlorocarbene pertama kali diketahui pada tahun 1993.

Reaksi radikal

Fulerena dapat dikatakan sebagai molekul yang mengumpulkan unsur radikal. Dengan radikal hidrokarbon yang sederhana seperti radikal tersier-butil yang dapat diperoleh dengan metode termolisis (penguraian melalui pemanasan) atau fotolisis (proses pemecahan air oleh cahaya) dari prekursor yang sesuai.

Reaksi elektrofilik

Fulerena juga bereaksi dalam penambahan elektrofilik yang basanya terjadi pada banyak senyawa yang mengandung karbon ikatan rangkap atau alkena. Reaksinya dengan bromin bahkan dapat menambahkan 24 atom bromin.