Metil merah

Metil merah
Penanda
Nomor CAS	493-52-7 ; 63451-28-5 (HCl salt) ; 845-10-3 (sodium salt) ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:49770 ;
ChemSpider	9881 ;
Nomor EC
KEGG	C19459 ;
PubChem CID	10303;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1042154 ;
	InChI InChI=1S/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+ Key: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N ; InChI=1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+ Key: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD;
	SMILES CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2;
Sifat
Rumus kimia	C15H15N3O2
Massa molar	269,30 g·mol−1
Densitas	0,791 g/cm3
Titik lebur	179–182 °C (354–360 °F; 452–455 K)
Kelarutan	larut dalam etanol
λmaks	410 nm
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	Xn
Frasa-R	R20, R21, R22, R36/37/38, R40
Frasa-S	S24/25
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Metil merah (2-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl) azobenzenecarboxylic acid), disebut juga C.I. Acid Red 2, adalah indikator warna yang berubah menjadi merah dalam larutan asam. Ini merupakan zat warna azo, dan berbentuk bubuk kristal berwarna merah gelap. Metil merah adalah indikator pH; berwarna merah pada pH di bawah 4,4; kuning pada pH 6,2; dan jingga pada pH di antaranya. Memiliki pK_a 5,1.^[2] Mureksida dan metil merah diteliti sebagai pengaya yang menjajikan dalam penghancuran sonokimia dari polutan hidrokarbon terklorinasi. Metil merah dikelompokkan dalam IARC group 3 - potensial karsinogen bagi manusia.

Preparasi sunting

Sebagai zat warna azo, metil merah dapat dibuat melalui diazotasi asam antranilat, diikuti dengan reaksi menggunakan dimetilanilina:^[3]

Uji metil merah sunting

Uji metil merah: Escherichia coli (kiri) menunjukkan hasil 'positif', dan Enterobacter cloacae (kanan) menunjukkan hasil 'negatif'

Dalam mikrobiologi, metil merah digunakan dalam uji metil merah (Uji MR), digunakan untuk mengidentifikasi bakteri yang menghasilkan asam secara stabil melalui mekanisme fermentasi campuran asam dari glukosa (cf. ui Voges–Proskauer).

Pada uji MR, bagian "M" dari empat uji IMViC, digunakan untuk mengidentifikasi bakteri enterik berdasarkan pola metabolisme glukosanya. Seluruh enterik pertama kali menghasilkan asam piruvat dari metabolisme glukosa. Beberapa enterik menggunakan jalur campuran asam untuk metabolisme asam piruvat dan asam lainnya seperti laktat dan asetat, serta asam format. Bakteri ini disebut positif metil merah dan termasuk di dalamnya adalah Escherichia coli dan Proteus vulgaris. Enterik lainnya menggunakan jalur butilena glikol untuk metabolisme asam piruvat menjadi produk akhir yang netral. Bakteri ini disebut negatif metil merah, dan termasuk di dalamnya adalah Serratia marcescens dan Enterobacter aerogenes.

Proses sunting

Suatu isolat diinokulasikan ke dalam tabung menggunakan sengkelit steril. Tabung kemudian diinkubasi pada 35 °C (95 °F) selama 2–5 hari. Setelah inkubasi, 2,5 mL medium dipindahkan ke tabung lainnya. Lima tetes indikator metil merah kemudian ditambahkan ke dalam tabung. Tabung digelundungkan dengan lembut di antara telapak tangan untuk mendispersikan metil merah.

Hasil yang diharapkan sunting

Enterik yang memetabolismekan asam piruvat menjadi asam lainnya menurunkan pH medium menjadi 4,2. Pada pH ini metil merah berubah menjadi merah, menunjukkan uji positif. Enterik yang memetabolismekan asam piruvat menjadi produk akhir yang netral akan menurunkan pH medium hingga hanya 6,0. Pada pH ini, metil merah berwarna kuning, uji negatif.

Lihat juga sunting

Referensi sunting

^ ^a ^b ^c Sigma-Aldrich Co., Methyl red. Retrieved on 2014-06-02.
^ IB chemistry Higher Level: http://ibchem.com/IB/ibnotes/full/aab_htm/18.6.htm Diarsipkan 2009-09-22 di Wayback Machine.
^ H. T. Clarke (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374.

Pranala luar sunting

Nile Chemicals -- Methyl Red Situs yang menyajikan informasi ekstra tentang metil merah.
Synthesis of methyl red Diarsipkan 2007-12-30 di Wayback Machine.

Portal Kimia

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co., Methyl red. Retrieved on 2014-06-02.

[2] IB chemistry Higher Level: http://ibchem.com/IB/ibnotes/full/aab_htm/18.6.htm Diarsipkan 2009-09-22 di Wayback Machine.

[3] H. T. Clarke (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374.

[2]

[1]

[3]

Penanda



Nomor CAS	493-52-7^Y 63451-28-5 (HCl salt)^N 845-10-3 (sodium salt)^N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:49770^N
ChemSpider	9881^N
Nomor EC
KEGG	C19459^Y
PubChem CID	10303
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1042154
InChI InChI=1S/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+^N Key: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N^N InChI=1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+ Key: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
SMILES CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
Sifat
Rumus kimia	C₁₅H₁₅N₃O₂
Massa molar	269,30 g·mol⁻¹
Densitas	0,791 g/cm³
Titik lebur	179–182 °C (354–360 °F; 452–455 K) ^[1]
Kelarutan	larut dalam etanol^[1]
λ_maks	410 nm^[1]
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	Xn
Frasa-R	R20, R21, R22, R36/37/38, R40
Frasa-S	S24/25
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi